Bài tập đồng phân este
1. Lý thuyết este
1.1. Khái niệm
Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng gốc OR' thì ta được este
1.2. Danh pháp
Các hợp chất etyl axetat, isoamyl axetat thuộc loại hợp chất este. Như vậy, khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.
Este đơn chức có công thức chung là RCOOR' , trong đó R là gốc hiđrocacbon hoặc H ; R' là gốc hiđrocacbon.
Este được tạo thành từ axit no đơn chức mạch hở và ancol no đơn chức mạch hở được gọi là este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2 (với n lớn hơn hoặc bằng 2).
Tên của este RCOOR' gồm tên gốc R' công thêm tên gốc axit RCOO (đuôi "at").
Thí dụ: CH3COOC2H5 : atyl axetat; CH2=CH-COOCH3 : metyl acrylat; ...
1.3. cách tính đồng phân este
Cách tính đồng phân este ( RCOOR’): Số đồng phân= (số gốc R ) x (số gốc R’)
a. Số đồng phân ancol đơn chức no CnH2n+2O:
Công thức: Số ancol CnH2n+2O = 2n-2 (n < 6)
b. Số đồng phân andehit đơn chức no CnH2nO:
Công thức: Số andehit CnH2nO = 2n-3 (n < 7)
c. Số đồng phân axit cacboxylict đơn chức no CnH2nO2:
Công thức: Số axit CnH2nO2 = 2n-3 (n < 7)
d. Số đồng phân este đơn chức no CnH2nO2:
Công thức: Số este CnH2nO2 = 2n-2 (n < 5)
e. Số đồng phân amin đơn chức no CnH2n+3N:
Công thức: Số amin CnH2n+3N = 2n-1 (n < 5)
f. Số đồng phân trieste tạo bởi glyxerol và hỗn hợp n axit béo:
Công thức:
g. Số đồng phân ete đơn chức no CnH2n+2O:
Công thức:
h. Số đồng phân xeton đơn chức no CnH2nO:
Công thức:
i. Số đồng phân ankan:
CnH2n+2 = 2n-4 + 1 (3 < n < 7)
k. Đồng phân RH thơm và đồng đẳng benzen:
CnH2n-6 = (n – 6)2 (6 < n < 10)
l. Đồng phân phenol đơn chức:
CnH2n-6O = 3n-6 (6 < n < 9)
m. Công thức tính số đi, tri, tetra…..n peptit tối đa tạo bởi hỗn hợp gồm x amino axit khác nhau:
Số n peptitmax = xn
2. Ví dụ minh họa cách tính đồng phân este
Ví dụ 1: Số este có công thức phân tử C4H8O2 là
– Có 4 công thức cấu tạo của este có công thức phân tử C4H8O2 là:
Ví dụ 2: Số hợp chất là đồng phân cấu tạo, có cùng công thức phân tử C4H8O2, tác dụng được với dung dịch NaOH nhưng không tác dụng được với Na là
Các hợp chất tác dụng với NaOH nhưng không tác dụng với Na chỉ có thể là este. Các đồng phân thoả mãn là:
-HCOOC3H7 2 đồng phân.
-CH3COOC2H5.
-C2H5COOCH3.
Ví dụ 3: Có tối đa bao nhiêu đipeptit, tripeptit thu được từ hỗn hợp gồm 2 amino axit là glyxin và alanin?
Số đipeptit = 22 = 4
Số tripeptit = 23 = 8
3. Bài tập vận dụng
Bài 1: Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C5H10O2.
Lời giải:
C5H10O2 có ∆ = 1 nên đây là este đơn chức, no.
Có 9 đồng phân của este: H-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
H-COO-CH(CH3)-CH2-CH3 ; H-COO-CH2-CH(CH3)-CH3
H-COO-C(CH3)3 ; CH3-COO-CH2-CH2-CH3
H3C-COO-CH(CH3)2 ; H3C-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-COO-CH3; CH3-CH(CH3)-COO-CH3
Bài 2: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phần đơn chức, mạch hở có thể có của C3H6O2
Lời giải:
C3H6O2 có độ bất bão hòa ∆ = 1 và phân tử có hai nguyên tử oxi .
⇒ Có đồng phân về este đơn chức no và axit carboxylic đơn chức, no.
Đồng phân este : HCOOC2H5 etyl fomiat
CH3COOCH3metyl axetat
Đồng phân axit cacboxylic : CH3CH2COOH axit propionic
Bài 3: Số công thức cấu tạo các đồng phần đơn chức, mạch hở có thể có của C4H6O2 là
Lời giải:
C4H6O2 có ∆ = 2 và hai nguyên tử oxi
Đồng phân este đơn chức, không no có một nối đôi ở gốc và đồng phân axit cacboxylic đơn chức không no một nối đôi ở gốc.
Đồng phân este : HCOOCH=CH-CH3 ; HCOOCH2-CH=CH2
CH3COOCH=CH2 ; CH2=CHCOOCH3
Đồng phân axit cacboxylic : CH2=CH-CH2-COOH
CH3-CH=CH-COOH
CH2=C(CH3 )-COOH
Bài 4. Xác định số lượng các hợp chất hữu cơ đơn chức là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng công thức phân tử C6H12O2.
Lời giải:
– a = 1, có 2 nguyên tử oxi, vậy đây là axit cacboxylic hoặc este no, đơn chức, mạch hở
– Với axit cacboxylic: Dạng C5COOH số đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân của C5H11 – = 8.
– Với este: có dạng RCOOR’ (vai trò của R, R’ là khác nhau). Số đồng phân cẩu tạo được tạo nên bởi sự thay đổi số lượng cacbon trong R, R’ và thay đổi cấu tạo của R, R’ (bằng số lượng đồng phân cấu tạo của gốc ankyl tương ứng, R có thể là nguyên tử H).
HCOOC5: có 8 đồng phân tạo ra bởi gốc C5H11 – (R’)
C1COOC4: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 – (R’)
C2COOC3: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 – (R’)
C3COOC2: Có 2 đồng phân tạo ra bởi gốc C3H7 – (R)
C4COOC1: có 4 đồng phân tạo ra bởi gốc C4H9 – (R)
Vậy số đồng phân cấu tạo là ete = 20
Đáp án : Tổng số đồng phân cấu tạo của C6H12O2 = 28.
Bài 5: A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rượu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. A là:
Lời giải:
A tác dụng với 2 mol KOH ⇒ A là este hai chức ⇒ n = 2
⇒ A có CTPT là: C6H10O4
Nhận thấy:
CH3OOCCH2COOC2H5 + 2KOH → CH3OH + C2H5OH + KOOCCH2COOK (thỏa mãn)
Vậy A là: etyl metyl malonat
Bài 6: Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C5H10O2.
Lời giải:
C5H10O2 có ∆ = 1 nên đây là este đơn chức, no.
Có 9 đồng phân của este: H-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
H-COO-CH(CH3)-CH2-CH3 ; H-COO-CH2-CH(CH3)-CH3
COO-C(CH3)3 ; CH3-COO-CH2-CH2-CH3
H3C-COO-CH(CH3)2 ; H3C-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-COO-CH3; CH3-CH(CH3)-COO-CH3
Bài 7: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phần đơn chức, mạch hở có thể có của C3H6O2.
Lời giải:
C3H6O2 có độ bất bão hòa ∆ = 1 và phân tử có hai nguyên tử oxi .
⇒ Có đồng phân về este đơn chức no và axit carboxylic đơn chức, no.
Đồng phân este : HCOOC2 H5 etyl fomiat
CH3COOCH3metyl axetat
Đồng phân axit cacboxylic : CH3CH2 COOH axit propionic
Câu 8: Phương pháp mà người ta thường dùng để điều chế este của ancol là:
A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ. Chất xúc tác là H2SO4 đặc.
B. Tham gia quá trình phản ứng xà phòng hóa
C. Anhidrit axit tác dụng với ancol.
D. Tham gia phản ứng khử
Đáp án chính xác: A. Đun hồi lưu ancol với axit hữu cơ. Chất xúc tác là H2SO4 đặc.
Câu 9: Trong phản ứng este hóa giữa ancol và 1 axit hữu cơ thì cân bằng sẽ chuyển dịch theo chiều tạo ra este khi nào:
A. Cho ancol dư hay axit hữu cơ dư.
B. Giảm nồng độ ancol hay axit hữu cơ.
C. Dùng chất hút nước hay tách nước. Chưng cất ngay để tách este.
D. Cả 2 biện pháp A, C
Đáp án chính xác: D.Cả 2 biện pháp A, C
Người ta sẽ dùng các phương pháp sau:
- Cho ancol dư hay axit hữu cơ dư
- Dùng chất hút nước hay tách nước. Chưng cất ngay để tách este
Câu 10: Cách nào sau đây chính xác để điều chế etyl axetat trong phòng thí nghiệm:
A. Đun hỗn hợp etanol, giấm và axit sunfuric đặc.
B. Đun hỗn hợp axit axetic, rượu trắng và axit nitric đặc.
C. Đun sôi hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc trong cốc thủy tinh chịu nhiệt.
D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Đáp án chính xác: D. Đun hồi lưu hỗn hợp etanol, axit axetic và axit sunfuric đặc.
Trong quá trình này thì axit sunfuric đặc đóng vai trò là chất xúc tác, hai hợp chất còn lại tham gia vào quá trình phản ứng chính.
Câu 11: Đốt cháy m (g) este mạch hở X tạo thành 0,4 mol CO2 và 5,4g H2O. 1 mol X làm mất màu dung dịch chứa 160g Br2. 1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol kiềm tạo ra một sản phẩm thủy phân có thể tham gia phản ứng tráng bạc. Xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của X.
Hướng dẫn giải:
1 mol X làm mất màu 1 mol Br2 => trong X có chứa 1 nối đôi
1 mol X thủy phân vừa đủ với 1 mol NaOH => X đơn chức
=> Đặt công thức phân tử của este X là: CnH2n-2O2
Ta có: nC : nH = n : (2n - 2) = 0,4 : 0,6 => n = 4
=> Công thức phân tử của X: C4H6O2
X thủy phân cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng bạc
TH1: X là este của axit fomic => X có CTCT: HCOOCH=CH-CH3 hoặc HCOOC(CH3)=CH2
TH2: X thủy phân ra andehit => X có CTCT: CH3COOH=CH2
=> Có 3 CTCT của X phù hợp đề bài HCOOCH=CH-CH3; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2
Câu 12: Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol este đơn chức X trong NaOH dư, thu được 19,8 g hỗn hợp gồm 2 muối. Biết X không phản ứng với Brom. Xác định CTPT và CTCT của X
Hướng dẫn giải:
0,1 mol este đơn chức X + 0,3 mol NaOH thu được hỗn hợp 2 muối => X là este 2 chức dạng R1-OOC-R-COOR2 hoặc X là este của phenol.
Trường hợp 1: X là este 2 chức R1-OOC-R-COOR2
Ta tính được R1 + R2 = 64, X không phản ứng với Brom nên R1 và R2 đều no, không chọn được cặp giá trị thỏa mãn.
Trường hợp 2: X là este của phenol => X có dạng: RCOOC6H5
RCOOC6H5 + 2NaOH —> RCOONa + C6H5ONa + H2O
=> M (muối) = 0,1.(R + 67) + 0,1.116 = 19,8
=> R = 15 : CH3
=> X là : CH3COOC6H5.
Xem thêm các dạng bài tập Hóa Học hay khác:
30 Bài tập Xà phòng hóa chất béo (2024) có đáp án
30 Bài tập về Axit glutamic (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập Anilin tác dụng với dung dịch brom (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập về Nhận biết một số chất vô cơ (2024) có đáp án chi tiết nhất