Lí thuyết về Este (2024) chi tiết nhất

Lí thuyết về Este

I. Lí thuyết

1. Cấu tạo

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

    Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

     với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)

    Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

2. Phân loại

    a. Este no, đơn chức:

    Công thức phân tử: C_mH_2mO₂ hay C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' + 1}

    Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

    b. Este không no, đơn chức:

    Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: C_mH_{2m - 2}O₂

    + Este tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_{2n - 1}COOC_n'H_{2n' + 1}

    Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

    + Este tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_{2n + 1}COOC_n'H_{2n' - 1}

    Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOC_n'H_{2n' + 1})

    c. Este đa chức

        + Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)_mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)₃C₃H₅ với R là gốc axit béo).

        + Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

    R(COOR’)_n (n ≥ 2; R ≥ 0).

        +) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)_n và rượu đa chức R’(OH) có dạng R_m(COO)_nmR’_n.

    Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)_nR’.

3. Tính chất vật lí

- Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

    * Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

       + isoamyl axetat (CH₃COOCH₂CH₂(CH₃)₂): mùi thơm của chuối.

       + Etyl isovalerat ((CH₃)₂CHCH₂COOC₂H₅): mùi táo.

       + Etyl butirat (CH₃CH₂CH₂COOC₄H₉): mùi thơm của dứa.

       + Geranyl axetat (CH₃COOC₁₀H₁₇): mùi hoa hồng …

       + Benzyl propionat: CH₃CH₂COO-CH₂C₆H₅: mùi hoa nhài.

4. Tính chất hóa học

a. Phản ứng ở nhóm chức

    - Phản ứng thủy phân

    Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

    Ví dụ:

    Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

    Ví dụ:

    Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C₃H₅(OH)₃ và xà phòng.

    * Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

       Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

    Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

    ⇒ X là este của phenol, có công thức là C₆H₅OOC–R

    ⇒X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

    ⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

    Ví dụ: CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ tạo axeton khi thuỷ phân.

    ⇒ X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

    ⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

    hoặc “m_{chất rắn} = m_este + m_NaOH ” hoặc “m_{sản phẩm} = m_este + m_NaOH ”

    ⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

    - Phản ứng khử

        Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH₄), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

    Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

    - Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

    - Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

II. Bài tập vận dụng

Bài 1: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?

    A. Đietyl ete, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic

    B. Ancol etylic, đietyl ete, etyl clorua, axit axetic

    C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, đietyl ete

    D. Etyl clorua, đietyl ete, ancol etylic, axit axetic

Lời giải:

    Để so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ thì:

    - Trước hết phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hidro (liên kết hidro liên phân tử) và độ bền của các liên kết này.

    - Những hợp chất không tạo được liên kết hidro thì phải so sánh phân tử khối của chúng.

Bài 2: Cho glixerol (glixerin) tác dụng với hỗn hợp hai axit béo C₁₇H₃₅COOH và C₁₅H₃₁COOH thì số loại trieste được tạo ra tối đa là:

    A. 6         B. 3         C. 5         D. 8

Lời giải:

    Vì có 2 loại glixerit đơn giản và 4 loại phức tạo gồm glixerit có hai gốc axit R1 và 1 gốc axit R2; loại gồm hai gốc axit R2 và một gốc axit R1 (trong mỗi loại này gồm hai loại khác nhau là hai gốc axit giống nhau ở kế cận nhau và hai gốc axit giống nhau không kế cận nhau).

    Đáp án A

Bài 3: Câu nào sau đây sai?

    A. Chất béo ở điều kiện thường là chất rắn

    B. Chất béo nhẹ hơn nước.

    C. Chất béo không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ

    D. Chất béo có nhiều trong tự nhiên.

Lời giải:

    Chất béo ở điều kiện thường , có thể là chất rắn (tristearin) hoặc chất lỏng (triolein)

    Đáp án: A

Bài 4: A là một este có công thức thực nghiệm (C₃H₅O₂)_n. Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rượu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. A là:

    A. Metyl etyl malonat

    B. Metyl Vinyl malonat

    C. Vinyl alyl oxalat

    D. Metyl etyl ađipat

Lời giải:

    A tác dụng với 2 mol KOH ⇒ A là este hai chức ⇒ n = 2

    ⇒ A có CTPT là: C₆H₁₀O₄

    Nhận thấy:

    CH₃OOCCH₂COOC₂H₅ + 2KOH → CH₃OH + C₂H₅OH + KOOCCH₂COOK

    (thỏa mãn)

    Vậy A là: etyl metyl malonat

    Đáp án: A

Bài 5: Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C₅H₁₀O₂.

Lời giải:

    C₅H₁₀O₂ có ∆ = 1 nên đây là este đơn chức, no.

    Có 9 đồng phân của este: H-COO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

    H-COO-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ ;   H-COO-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

    H-COO-C(CH₃)₃ ;   CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃

    H₃C-COO-CH(CH₃)₂ ;   H₃C-CH₂-COO-CH₂-CH₃

    CH₃-CH₂-CH₂-COO-CH₃;   CH₃-CH(CH₃)-COO-CH₃

Bài 6: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phần đơn chức, mạch hở có thể có của C₃H₆O₂.

Lời giải:

    C₃H₆O₂ có độ bất bão hòa ∆ = 1 và phân tử có hai nguyên tử oxi .

    ⇒ Có đồng phân về este đơn chức no và axit carboxylic đơn chức, no.

    Đồng phân este : HCOOC₂ H₅ etyl fomiat

    CH₃COOCH₃metyl axetat

    Đồng phân axit cacboxylic : CH₃CH₂ COOH axit propionic

Xem thêm các dạng bài tập Hóa học khác:

Lí thuyết về danh pháp Este - Lipit (2024) chi tiết nhất

Lí thuyết về Glucozơ ( 2024) chi tiết nhất

Lí thuyết về Hóa trị (2024) chi tiết nhất

Lý thuyết cấu tạo chất (2024) hay, chi tiết nhất

Lí thuyết về kim loại Nhôm (2024) chi tiết nhất