Tổng hợp công thức tính nhanh số đồng phân (2024) hay, chi tiết nhất

Tổng hợp các công thức tính số đồng phân nhanh nhất

I. Định nghĩa, phân loại đồng phân

1. Định nghĩa đồng phân

- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau. Các đồng phân có thể khác nhau về cấu trúc, độ bền, tính chất hóa học và vật lý.

Lưu ý: Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans).

* Phân biệt: Đồng đẳng với đồng phân

- Đồng đẳng là cùng một dãy hợp chất có cùng công thức tổng quát nhưng hơn kém nhau một nhóm CH2, còn đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấu tạo, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau.

- Dãy đồng đẳng là một dãy các hợp chất (bao gồm cả hữu cơ và vô cơ) với cùng một công thức tổng quát, với các tính chất hóa học tương tự do sự hiện diện của cùng một nhóm chức, và thể hiện các tính chất vật lý biến đổi dần dần do kết quả của việc tăng kích thước và khối lượng phân tử (xem phân tử lượng tương đối). Các hợp chất trong cùng một dãy đồng đẳng khác nhau bằng một hay nhiều nhóm CH2" .

Ví dụ: Dãy đồng đẳng của Ankan: metan (CH₄), etan (C₂H₆), propan (C₃H₈), butan (C₄H₁₀), và pentan (C₅H₁₂).

2. Phân loại đồng phân

a) Đồng phân hình học

- Trước khi tìm hiểu về đồng phân hình học thì phải tìm hiểu về đồng phân lập thể, vì đồng phân hình học là một loại đồng phân lập thể.

- Các đồng phân lập thể có cùng khả năng kết nối trong các nguyên tử của chúng nhưng có sự sắp xếp khác nhau trong không gian ba chiều. Có nhiều cách phân loại đồng phân lập thể khác nhau tùy thuộc vào cách sắp xếp khác nhau. Nhận thấy rằng trong các đồng phân cấu tạo, có một số khác biệt trong liên kết của các nguyên tử.
Ví dụ, 1-butene có một liên kết đôi, sau đó là hai liên kết đơn trong khi 2-butene có một liên kết đơn, sau đó là liên kết đôi, sau đó là liên kết đơn. Một đồng phân lập thể sẽ có cùng khả năng kết nối giữa tất cả các nguyên tử trong phân tử.

- Đồng phân hình học là đồng phân mà thứ tự liên kết giữa các nguyên tử giống nhau nhưng cách sắp xếp các nguyên tử trong không gian thì khác nhau. Liên kết đôi trong anken không tự do xoay do bản chất của liên kết.

Ví dụ: Có hai cách khác nhau để xây dựng phân tử 2-butene (xem hình bên dưới).

Hình ảnh trên cho thấy hai đồng phân hình học, được gọi là cis -2-butene và trans -2-butene.

- Có 2 loại đồng phân hình học: Đồng phân cis có hai nguyên tử hydro đơn lẻ ở cùng một phía của phân tử, trong khi đồng phân trans có chúng ở hai phía đối diện của phân tử.

- Trong cả hai phân tử, thứ tự liên kết của các nguyên tử là như nhau. Để tồn tại đồng phân hình học thì trong phân tử phải có cấu trúc bền vững để ngăn cản sự quay tự do quanh một liên kết. Điều này xảy ra với một liên kết đôi hoặc một vòng. Ngoài ra, hai nguyên tử carbon phải có hai nhóm khác nhau được gắn vào để có đồng phân hình học. 

b) Đồng phân cấu trúc

- Không giống như các đồng phân cấu tạo không khác nhau về khả năng kết nối, các đồng phân cấu trúc khác nhau về khả năng kết nối.

Ví dụ minh họa: Cho 1-propanol và 2-propanol.

Ta thấy: Hai ancol này tuy có cùng công thức phân tử (C₃H₈O) nhưng vị trí nhóm –OH khác nhau dẫn đến tính chất vật lý, hóa học cũng khác nhau.

- Trong quá trình chuyển đổi một đồng phân cấu trúc này thành một đồng phân cấu trúc khác, ít nhất một liên kết phải bị phá vỡ và cải tổ ở một vị trí khác trong phân tử.

Ví dụ, hãy xem xét năm cấu trúc sau đây được biểu thị bằng công thức C₅H₁₂

c) Đồng phân quang học

- Các đồng phân lập thể không phải là đồng phân hình học được gọi là đồng phân quang học.

- Các đồng phân quang học khác nhau ở vị trí sắp xếp của các nhóm thế xung quanh một hoặc nhiều nguyên tử của phân tử. Chúng được đặt tên vì tương tác của chúng với ánh sáng phân cực phẳng.

- Đồng phân quang học được dán nhãn là đồng phân đối ảnh hoặc đồng phân đối quang.

II. Cách tính đồng phân hiđrocacbon

1. Cách tính số đồng phân Ankan C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

• Khái niệm: Ankan là những hiđrocacbon no, mạch hở. Trong phân tử ankan chỉ gồm các liên kết đơn C-C và C-H.
• CTTQ: C_nH_2n+2 (n ≥ 1).
• Ankan chỉ có đồng phân mạch cacbon và từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân.
• Công thức tính nhanh:

2^{n - 4} + 1  (3 < n < 7)

Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1. C₆H₁₄ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

Hướng dẫn:

Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (6.2 + 2 - 14) / 2 = 0

Phân tử không có chứa liên kết π hoặc 1 vòng ⇒ Phân tử chỉ chứa liên kết đơn

Hexan C₆H₁₄ có 5 đồng phân mạch cacbon:

Viết các đồng phân cấu tạo của C₆H₁₄ và gọi tên

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

n-hexan

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃

2-metylpentan

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

3-metylpentan

(CH₃)₂-CH-CH(CH₃)₂

2,2 - đimetylbutan

(CH₃)₃-C-CH₂-CH₃

2,3- đimetybutan

Vậy C₆H₁₄ có 5 đồng phân cấu tạo.

Ví dụ 2: Tính số đồng phần của ankan C₄H₁₀

Hướng dẫn:

Số đồng phân ankan sẽ là: 2^4-4 + 1 = 2 đồng phân

Vậy C₄H₁₀ có 2 đồng phân.

CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₃

Ví dụ 3: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C₅H₁₂?

Hướng dẫn:

Các đồng phân ankan có CTPT C₅H₁₂ là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

C(CH₃)₄

Vậy có tất cả 3 đồng phân

2. Cách tính số đồng phân AnKen C_nH_2n (n ≥ 2).

• Anken là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết đôi.
• CTTQ: C_nH_2n (n ≥ 2).
• Anken có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối đôi và đồng phân hình học.
• Mẹo tính nhanh đồng phân anken:

Xét 2C mang nối đôi, mỗi C sẽ liên kết với 2 nhóm thế (giống hoặc khác nhau).

Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1. với C₄H₈: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 2C và H nhóm thế.

Nếu đề bài yêu cầu tính đồng phân cấu tạo sẽ là: 1+1+1 = 3 đồng phân. Nếu yêu cầu tính đồng phân (bao gồm đồng phân hình học) sẽ là 1+1+2 = 4 đồng phân.

Ví dụ 2: với C₅H₁₀: Trừ đi 2C mang nối đôi sẽ còn 3C và H nhóm thế.

Ví dụ 3: Xác định số đồng phân của C₄H₈

C₄H₈ có π + v= 1 → nên có 1 π hoặc 1 vòng

Các đồng phân: CH₂=CH-CH₂-CH₃(1), CH₃-CH=CH-CH₃ (2), CH₂=CH(CH₃)-CH₃(3), xiclobutan (4), metylxiclopropan (5)

Chú ý đồng phân tính cả đồng phân hình học, chất (2) có đồng phân hình học

→ Vậy có 6 đồng phân

3. Cách tính số đồng phân Ankin C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

• Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, trong phân tử chứa một liên kết ba.
• CTTQ: C_nH_2n-2 (n ≥ 2).
• Ankin có đồng phân mạch C, đồng phân vị trí nối ba và không có đồng phân hình học.
• Mẹo tính nhanh đồng phân ankin:

Xét 2C mang nối ba, mỗi C sẽ liên kết với 1 nhóm thế (giống hoặc khác nhau).

Ví dụ minh họa:

Ví dụ 1: với C₄H₆: Trừ đi 2C mang nối ba sẽ còn 2C và H là nhóm thế.

C1	C2
1C	1C	1 đồng phân
2C	H	1 đồng phân

Ta có 2 đồng phân ankin.

Ví dụ 2: Xác định số đồng phân của C₅H₈

Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (5.2 + 2 - 8) / 2 = 2

Phân tử có chứa 2 liên kết π hoặc 1 vòng + 1 liên kết π

Ankađien C₅H₈ có 6 đồng phân cấu tạo (hay còn gọi là đồng phân mạch cacbon hoăc đồng phân mạch hở).

Akin có 3 đồng phân

C₅H₈ có 2 loại đồng như sau:

Đồng phân cấu tạo ankadien của C₅H₈

CH₂=C=CH-CH₂-CH₃;

CH₂=CH-CH=CH-CH₃;

CH₃-CH=C=CH-CH₃;

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂;

CH₂=C=C(CH₃)₂;

CH₂=CH-C(CH₃)=CH₂.

Đồng phân Ankin có 1 liên kết 3 gồm:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃;

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃;

CH≡C-CH(CH₃)₂

III. Cách tính đồng phân dẫn xuất hiđrocacbon

1. Số đồng phân ancol đơn chức no C_nH_2n+2O

Công thức:

Số ancol: C_nH_2n+2O = 2^n-2 (n < 6)

Ví dụ minh họa:

Ví dụ: Tính số đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở từ C₃ → C₅

C₃H₇OH: 2^3-2 = 2 đồng phân.

2. Số đồng phân andehit đơn chức no C_nH_2nO

Công thức:

Số andehit: C_nH_2nO = 2^n-3 (n < 7)

Ví dụ minh họa: Tính số đồng phân anđehit sau: C₃H₆O, C₄H₈O.

C₃H₆O, C₄H₈O là công thức của anđehit no, đơn chức, mạch hở.

Với C₃H₆O: 2^3-3 = 1 đồng phân:      CH₃CH₂CHO

Với C₄H₈O: 2^4-3 = 2 đồng phân: CH₃CH₂CH₂CHO; (CH₃)₂CHCHO

3. Số đồng phân axit cacboxylict đơn chức no C_nH_2nO₂

Công thức:

Số axit C_nH_2nO₂ = 2^n-3 (n < 7)

4. Số đồng phân este đơn chức no C_nH_2nO₂

Công thức:

Số este C_nH_2nO₂ = 2^n-2 (n < 5)

5. Số đồng phân amin đơn chức no C_nH_2n+3N

Công thức:

Số amin C_nH_2n+3N = 2^n-1 (n < 5)

6. Số đồng phân trieste tạo bởi glyxerol và hỗn hợp n axit béo

Công thức:

7. Số đồng phân ete đơn chức no C_nH_2n+2O

Công thức:

Áp dụng: Với n = 3 ta có công thức ete là C₃H₈O, thay vào công thức ta được:

 đồng phân là CH₃-O-C₂H₅

Ví dụ minh họa: Ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂ có bao nhiêu este đồng phân cấu tạo của nhau?

Hướng dẫn:

Vậy este là este no, đơn chức, mạch hở

Các công thức cấu tạo là:

HCOOCH₂CH₂CH₃

HCOOCH(CH₃)-CH₃

CH₃COOCH₂CH₃

CH₃CH₂COOCH₃

Vậy có tất cả 4 đồng phân este ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂.

8. Số đồng phân xeton đơn chức no C_nH_2nO

Công thức:

Áp dụng: Tính số đồng phân xeton C₅H₁₀O

Từ công thức ta tính được:  đồng phân.

Lưu ý: Anđehit và xeton có cùng công thức phân tử với nhau, nên khi đề bài chỉ cho CTPT mà không đề cập đến loại hợp chất nào thì phải tính cả hai.

9. Đồng phân RH thơm và đồng đẳng benzen C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

Công thức:

C_nH_2n-6 = (n - 6)² (7 ≤ n ≤10)

Ví dụ minh họa: Tính số đồng phân của các hiđrocacbon thơm C₇H₈

Ta có n = 7, thay vào công thức ta được (7-6)² = 1

10. Đồng phân phenol đơn chức

Công thức:

C_nH_2n-6O = 3^n-6 (6 < n < 9)

Áp dụng:

C₇H₈O: 3^7-6 = 3 đồng phân.

11. Công thức tính số đi, tri, tetra.....n peptit tối đa tạo bởi hỗn hợp gồm x amino axit khác nhau 

Công thức:

Số n peptit max = xⁿ

Ví dụ minh họa: Có tối đa bao nhiêu đipeptit, tripeptit thu được từ hỗn hợp gồm 2 amino axit là glyxin và alanin?

Số đipeptit = 2² = 4

Số tripeptit = 2³ = 8

IV. Bài tập vận dụng

Câu 1: Số công thức tạo mạch hở có thể có ứng với công thức phân tử C₄H₈?

Hướng dẫn:

CH₃ - CH₂ - CH = CH₂

CH₃ - CH = CH - CH₃

CH₃-C(CH₃)=CH₂

Câu 2: Số công thức tạo mạch có thể có ứng với công thức phân tử C₅H₁₀ là

Hướng dẫn:

Các đồng phân cấu tạo mạch hở của C₅H₁₀ là (không xét đồng phân hình học)

H₂C=CH-CH₂-CH₂-CH₃

H₂C-CH=CH-CH₂-CH₃

CH₂=CH(CH₃)-CH₂-CH₃

(CH₃)₂C=CH-CH₃

(CH3)2CH-CH=CH₂

Câu 3: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₇Cl ?

Hướng dẫn:

Câu 4: Ứng với công thức phân tử C₅H₈ có bao nhiêu ankin đồng phân của nhau?

Hướng dẫn:

Đồng phân của C₅H₈

Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (5.2 + 2 - 8) / 2 = 2

Phân tử có chứa 2 liên kết π hoặc 1 vòng + 1 liên kết π

Ankađien C₅H₈ có 6 đồng phân cấu tạo (hay còn gọi là đồng phân mạch cacbon hoặc đồng phân mạch hở).

Akin có 3 đồng phân

C₅H₈ có 2 loại đồng như sau:

Đồng phân cấu tạo ankadien của C₅H₈

CH₂=C=CH-CH₂-CH₃;

CH₂=CH-CH=CH-CH₃;

CH₃-CH=C=CH-CH₃;

CH₂=CH-CH₂-CH=CH₂;

CH₂=C=C(CH₃)₂;

CH₂=CH-C(CH₃)=CH₂.

Đồng phân Ankin có 1 liên kết 3 gồm:

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₃;

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃;

CH≡C-CH(CH₃)₂

Câu 5: Hợp chất X có CTPT C₄H₈. Xác định các đông phân cấu tạo của X?

Hướng dẫn:

Ta có: Δ = (2.4 + 2 - 8)/2= 1 ⇒ có 1 lk π hoặc 1 vòng ⇒ có 2 dạng mạch cacbon:

- Mạch hở có 1 liên kết đôi trong phân tử

+ Mạch chính 4C: C-C-C-C viết được 2 TH đồng phân vị trí nối đôi:

CH₂ = CH-CH₂ –CH₃ và CH₃ - CH=CH –CH₃

- Mạch vòng và chỉ có liên kết đơn

Vậy có 5 đồng phân.

Câu 6: Tổng số liên kết π và vòng ứng với công thức C₅H₁₁O₂ClN₂ là

Hướng dẫn:

Độ bất bão hòa Δ = (5.2 - 11 + 2 - 1 + 1.2)/2 = 1

Nên phân tử có 1 nối đôi hoặc 1 vòng

Câu 7: C₆H₁₄có bao nhiêu đồng phân cấu tạo?

Hướng dẫn:

Độ bất bão hòa k = số liên kết π + số vòng = (6.2 + 2 - 14) / 2 = 0

Phân tử không có chứa liên kết π hoặc 1 vòng ⇒ Phân tử chỉ chứa liên kết đơn

Hexan C₆H₁₄ có 5 đồng phân mạch cacbon:

Viết các đồng phân cấu tạo của C₆H₁₄ và gọi tên

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃: n-hexan

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃: 2-metylpentan

CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₃: 3-metylpentan

(CH₃)₂-CH-CH(CH₃)₂: 2,2 - đimetylbutan

(CH₃)₃-C-CH₂-CH₃: 2,3- đimetybutan

Vậy C₆H₁₄ có 5 đồng phân cấu tạo.

Câu 8: Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C₅H₁₂

Hướng dẫn:

Các đồng phân ankan có CTPT C₅H₁₂ là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

C(CH₃)₄

Vậy có tất cả 3 đồng phân.

Câu 9: Ứng với công thức C₉H₁₂ có bao nhiêu đồng phân có cấu tạo chứa vòng benznen

Hướng dẫn:

Hợp chất C₉H₁₂ có π + v = 4, các đồng phân chứa vòng benzen gồm

CH₃CH₂CH₃-C₆H₅; (CH₃)₂CH-C₆H₅;

o-CH₃C₆H₅C₂H₅; m-CH₃C₆H₅C₂H₅; p-CH₃C₆H₅C₂H₅

1,2,3-(CH₃)₃C₆H₃; 1,2,4-(CH₃)₃C₆H₃; 1,3,5-(CH₃)₃C₆H₃.

Câu 10: Cho amin có công thức phân tử C₄H₁₁N. Viết các đông phân amin

Hướng dẫn:

Có 4 nguyên tử cacbon, 1 nguyên tử Nito mạch cacbon có thể là mạch 4, 3 và 2. Có 1 nguyên tử nito nên có thể là các amin bậc I, II, III.

Tính số đồng phân amin 2 ^n-1 = 2^4-1 = 8

Mạch 4: CH₃CH₂CH₂CH₂-NH₂ : 1 – aminobutan.

CH₃CH₂CH(NH₂)CH₃ : 2 – aminobutan.

Mạch 3: (CH₃)₂CHCH₂-NH₂ : 1 – amino – 2 – metylpropan.

(CH₃)₂C(NH₂)CH₃ : 2 – amino – 2 – metylpropan.

CH₃CH₂CH₂-NH-CH₃ : 1 – metylaminopropan.

(CH₃)₂CH-NH-CH₂CH₃ : 2 – metylaminopropan.

+) Mạch 2: CH₃CH₂-NH-CH₂CH₃ : etylaminoetan.

CH₃CH₂ - N(CH₃)₂ : đimetylaminoetan.

Câu 11: Số đồng phân có công thức phân tử C_5​H₁₀​O₂​ thủy phân trong môi trường axit, thu được axit cacboxylic có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là bao nhiêu

Hướng dẫn:

Số đồng phân thỏa mãn công thức cấu tạo của phân tử C_5​H₁₀​O₂​ thủy phân trong môi trường axit, thu được axit cacboxylic có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc là

HCOO – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃:

HCOO – CH(CH₃) – CH₂ – CH₃

HCOO – CH₂ – CH(CH₃) – CH₃

HCOO – C(CH₃)₃

Câu 12: Ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂ có bao nhiêu este đồng phân cấu tạo của nhau?

Hướng dẫn:

Các công thức cấu tạo là:

HCOOCH₂CH₂CH₃

HCOOCH(CH₃)-CH₃

CH₃COOCH₂CH₃

CH₃CH₂COOCH₃

Vậy có tất cả 4 đồng phân este ứng với công thức phân tử C₄H₈O₂.

Xem thêm các bài viết liên quan hay và chi tiết khác:

Công thức tính số đồng phân este (2024) chi tiết nhất

Công thức tính đồng phân amin (2024) chi tiết, đầy đủ nhất

Công thức tính đồng phân anken (2024) chi tiết, chính xác nhất

Công thức tính đồng phân ankan (2024) đầy đủ, chi tiết nhất

30 Bài tập tính số đồng phân (2024) có đáp án chi tiết nhất