PHƯƠNG PHÁP SO SÁNH NHIỆT ĐỘ SÔI
I. Lí thuyết và phương pháp giải
1. Cơ sở lí thuyết để so sánh nhiệt độ sôi
Nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ có liên kết cộng hóa trị phụ thuộc vào nhiều yếu tố, cụ thể gồm có: liên kết hidro, độ phân cực phân tử, khối lượng phân tử, hình dạng phân tử. -COO - > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H.
Liên kết hiđro
Liên kết hiđro là liên kết được hình thành phân tử mang điện tích (+) và phân tử mang điện tích (-) giữa các phân tử khác nhau.
- Các chất có lực liên kết hidro càng lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn.
VD: nhiệt độ sôi CH3COOH > CH3CH2OH
- Cách so sánh nhiệt lực liên kết Hidro giữa các chất:
Lưu ý: Trong chương trình phổ thông chỉ xét liên kết Hidro giữa phân tử H (mang điện tích dương +) và phân tử O (mang điện tích âm -)
Nhóm chức
* Đối với các nhóm chức khác nhau:
-COOH > -OH > -COO- > -CHO > -CO- > C6H5-
(axit) (ancol) (este) (andehit) (ete) phenol)
VD: nhiệt độ sôi của axit sẽ lớn hơn ancol: CH3COOH > CH3CH2OH
* Đối với các chất cùng nhóm chức:
Đối với các chất có cùng nhóm chức, gốc R- liên kết với nhóm chức ảnh hưởng đến lực liên kết Hidro
- Gốc R- là gốc hút e sẽ làm cho lực liên kết Hiđro tăng lên
- Gốc R- là gốc đẩy e làm giảm lực liên kết Hiđro
VD: Gốc C2H5- sẽ làm lực liên kết giảm so với gốc CH2=CH-
Nhiệt độ sôi: CH2=CH-COOH > C2H5COOH
Khối lượng mol phân tử (xét với các chất đồng đẳng)
- Khối lượng phân tử lớn, nhiệt độ sôi càng lớn
Ví dụ: CH3COOH > HCOOH
Hình dạng phân tử (xét với các đồng phân)
- Hình dạng càng nhiều nhánh, nhiệt độ sôi càng thấp, nhiệt độ nóng chảy càng cao (do diện tích tiếp xúc phân tử giảm). Hoặc có thể hiểu: Phân tử càng co tròn thì nhiệt độ sôi càng thấp.
Giải thích: Theo cơ sở lí thuyết về sức căng mặt ngoài thì phân tử càng co tròn thì sức căng mặt ngoài càng thấp -> phân tử càng dễ bứt ra khỏi bề mặt chất lỏng -> càng dễ bay hơi -> nhiệt độ sôi càng thấp.
- Nhánh càng gần nhóm chức thì nhiệt độ sôi càng thấp
- Đồng phân cis có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans (do momen lưỡng cực lớn hơn).
Chú ý: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy
- Nếu có H2O: t(H2O) = 100oC > ancol có 3 nguyên tử C và ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C
2. Trình tự so sánh nhiệt độ sôi
* Phân loại liên kết Hidro và không liên kết Hidro
- Nhóm liên kết Hidro: Loại liên kết hidro → Khối lượng → Cấu tạo phân tử
- Nhóm không liên kết Hidro: Khối lượng → Cấu tạo phân tử.
- Hợp chất có liên kết hiđro thì nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có liên kết hiđro
VD: HCOOH > HCHO
- Liên kết hiđro càng bền, nhiệt độ sôi càng cao
VD: CH3COOH > C2H5OH > C2H5NH2
- Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.
(với vòng benzen: o- Độ phân cực phân tử (Xét với các loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro)
- Phân tử có độ phân cực lớn có nhiệt độ sôi cao hơn.
3. Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi
So sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ cần tuân thủ theo 6 nguyên tắc cơ bản dưới đây:
- Nguyên tắc 1: Trong trường hợp hai hợp chất hữu cơ có cùng khối lượng hoặc khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có liên kết hidro bền hơn thì chất đó sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
- Nguyên tắc 2: Hai hợp chất cùng kiểu liên kết hidro, nếu hợp chất nào có khối lượng lớn hơn thì hợp chất đó sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
- Nguyên tắc 3: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì đồng phân trans có nhiệt độ sôi thấp hơn đồng phân sis. Lý do là vì đồng phần cis có mô men lưỡng cực khác 0 còn đồng phân trans có mô men lưỡng cực bằng 0 hoặc nhỏ hơn mô men lưỡng cực của đồng phần cis.
- Nguyên tắc 4: Hai hợp chất là đồng phân của nhau thì hợp chất diện tích tiếp xúc phân tử lớn hơn thì hợp chất đó sẽ có nhiệt độ cao hơn.
- Nguyên tắc 5: Hai hợp chất có khối lượng bằng nhau hoặc xấp xỉ nhau, hợp chất nào có liên kết ion thì hợp chất đó sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
- Nguyên tắc 6: Hai hợp chất hữu cơ đều không có liên kết hiđro, có khối lượng xấp xỉ nhau thì hợp chất nào có tính phân cực hơn thì hợp chất đó sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn.
4. Phương pháp giải bài tập so sánh nhiệt độ sôi
II. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Cho các chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
Bước 3: Kết luận: Dựa vào các yếu tố trên ta có thể kết luận đáp án B là đáp án đúng.
Ví dụ 2: So sánh nhiệt độ sôi giữa các chất, trường hợp nào sau đây hợp lý?
A. C3H7OH < C2H5COOH < CH3COOCH3
B. C2H5COOH < C3H7OH < CH3COOCH3
C. CH3COOCH3 < C2H5COOH< C3H7OH
D. CH3COOCH3 < C3H7OH < C2H5COOH
Hướng dẫn:
Trong các hợp chất có cùng số C thì nhiệt độ sôi của este < ancol < axit
So sánh nhiệu độ sôi ta có :CH3COOCH3 < C3H7OH < C2H5COOH
Đáp án cần chọn là: D
III. Bài tập vận dụng
Câu 1. Nhiệt độ sôi của các axit cacboxylic cao hơn anđehit, xeton, ancol có cùng số nguyên tử C là do
A. Axit cacboxylic chứa nhóm C = O và nhóm OH
B. Phân tử khối của axit lớn hơn và nguyên tử H của nhóm axit linh động hơn
C. Có sự tạo thành liên kết hiđro liên phân tử bền
D. Các axit cacboxylic đều là chất lỏng hoặc chất rắn
Câu 2. So sánh nhiệt độ sôi của các chất axit axetic, axeton, propan, etanol
A. CH3COOH > CH3CH2CH3 > CH3COCH3 > C2H5OH
B. C2H5OH > CH3COOH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
C. CH3COOH > C2H5OH > CH3COCH3 > CH3CH2CH3
D. C2H5OH > CH3COCH3 > CH3COOH > CH3CH2CH3
Câu 3. Nhiệt độ sôi của axit thường cao hơn ancol có cùng số nguyên tử cacbon là do
A. Vì ancol không có liên kết hiđro, axit có liên kết hiđro
B. Vì liên kết hiđro của axit bền hơn của ancol
C. Vì khối lượng phân tử của axit lớn hơn
D. Vì axit có hai nguyên tử oxi
Câu 4. Trong số các chất sau, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. CH3CHO B. C2H5OH C. CH3COOH D. C5H12
Câu 5. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH C. C2H5OH, CH3COOH, CH3CHO
B. CH3CHO, CH3COOH, C2H5OH D. CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 6. Cho các chất CH3CH2COOH (X) ; CH3COOH ( Y) ; C2H5OH ( Z) ; CH3OCH3 (T). Dãy gồm các chất được sắp xếp tăng dần theo nhiệt độ sôi là
A. T, X, Y, Z B. T, Z, Y, X C. Z, T, Y, X D. Y, T, Z, X
Câu 7. Cho các chất sau: CH3COOH (1) , C2H5COOH (2), CH3COOCH3 (3), CH3CH2CH2OH (4). Chiều tăng dần nhiệt độ sôi của các chất trên theo thứ tự từ trái qua phải là:
A. 1, 2, 3, 4 B. 3, 4, 1, 2 C. 4, 1, 2, 3 D. 4, 3, 1, 2.
Câu 8. Nhiệt độ sôi của mỗi chất tương ứng trong dãy các chất sau đây, dãy nào hợp lý nhất ?
C2H5OH HCOOH CH3COOH
A. 118,2oC 78,3oC 100,5oC
B. 118,2oC 100,5oC 78,3oC
C. 100,5oC 78,3oC 118,2oC
D. 78,3oC 100,5oC 118,2oC
Câu 9. Chỉ ra thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất ?
A. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH
C. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F
Câu 10. Xét phản ứng: CH3COOH + C2H5OH D CH3COOC2H5 + H2O.
Trong các chất trong phương trình phản ứng trên, chất có nhiệt độ sôi thấp nhất là:
A. C2H5OH B. CH3COOC2H5 C. H2O D. CH3COOH
Câu 11. Cho các chất sau: C2H5OH (1), C3H7OH (2), CH3CH(OH)CH3 (3), C2H5Cl (4), CH3COOH (5), CH3-O-CH3 (6). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (4), (6), (1), (2), (3), (5). B. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
C. (6), (4), (1), (2), (3), (5). D. (6), (4), (1), (3), (2), (5).
Câu 12. Cho các chất: Axit o – hidroxi benzoic (1), m – hidroxi benzoic (2), p – hidroxi benzoic (3), axit benzoic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là:
A. (4), (3), (2), (1). B. (1), (2), (3), (4). C. (3), (2), (1), (4). D. (2), (1), (3), (4).
Câu 13 Cho các chất: ancol etylic (1), andehit axetic (2), đi metyl ete (3), axit fomic (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (2), (3), (1), (4). B. (3), (2), (1), (4). C. (4), (1, (2), (3). D. (4), (1), (3), (2).
Câu 14. Cho các chất: ancol propylic (1), axit axetic (2), metyl fomiat (3), ancol iso propylic (4), natri fomat (5). Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất và cao nhất tương ứng là:
A. (1), (2). B. (4), (1). C. (3), (5). D. (3), (2).
Câu 15. Dãy chất nào sau đây được sắp xếp theo trật tự nhiệt độ sôi tăng dần?
A. H2CO, H4CO, H2CO2 B. H2CO, H2CO2, H4CO
C. H4CO, H2CO, H2CO2 D. H2CO2, H2CO, H4CO.
Câu 16. Cho các chất: Etyl clorua (1), Etyl bromua (2), Etyl iotua (3). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3). B. (2), (3), (1). C. (3), (2), (1). D. (3), (1), (2).
Câu 17. Cho các chất: CH3COOH (1), CH2(Cl)COOH (2), CH2(Br)COOH (3), CH2(I)COOH (4). Thứ tực các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (1), (4), (3), (2). C. (2), (3), (4), (1). D. (4), (3), (2), (1).
Câu 18. Cho các ancol: butylic (1), sec butylic (2), iso butylic (3), tert butylic (4). Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. (1). B. (2). C. (3). D. (4).
Câu 19. Cho các hidrocacbon: Pentan (1), iso – Pentan (2), neo – Pentan (3). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần:
A. (1), (2), (3). B. (3), (2), (1). C. (2), (1), (3). D. (3), (1), (2).
Câu 20. Trong các chất sau: CO2, SO2, C2H5OH, CH3COOH, H2O. Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là:
A. H2O. B. CH3COOH. C. C2H5OH. D. SO2.
Câu 21. Cho sơ đồ:
C2H6 (X) → C2H5Cl ( Y) → C2H6O ( Z) → C2H4O2 (T) → C2H3O2Na ( G) → CH4 (F)
Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A. (Z). B. (G). C. (T). D. (Y).
Câu 22. Sắp xếp các chất sau theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần: C2H5OH (1), C3H8 (2), C3H7OH (3), C3H7Cl (4), CH3COOH (5), CH3OH (6).
A. (2), (4), (6), (1), (3), (5). B. (2), (4), (5), (6), (1), (3).
C. (5), (3), (1), (6), (4), (2). D. (3), (4), (1), (5), (6), (2).
Câu 23. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự nhiệt độ sôi giảm dần: ancol etylic (1), metyl axetat (2), etyl amin (3), axit fomic (4), Natri fomiat (5).
A. (1), (5), (3), (4), (2). B. (5), (4), (1), (3), (2).
C. (2), (3), (1), (4), (5). D. (5), (2), (4), (1), (3).
Câu 24. Cho các chất: CH3-NH2 (1), CH3-OH (2), CH3-Cl (3), HCOOH (4). Các chất trên được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (3), (2), (1), (4). C. (3), (1), (2), (4). D. (1), (3), (2), (4).
Câu 25. Nhiệt độ sôi của các chất được sặp xếp theo chiều tăng dần. Trường hợp nào dưới đây là đúng:
A. C2H5Cl < CH3COOH < C2H5OH.
B. C2H5Cl < CH3COOCH3 < C2H5OH < CH3COOH.
C. CH3OH < CH3CH2COOH < NH3 < HCl.
D. HCOOH < CH3OH < CH3COOH < C2H5F.
Câu 26. Trong các chất sau chất nào có nhiệt sôi thấp nhất:
A. Propyl amin. B. iso propyl amin
C. Etyl metyl amin. D. Trimetyl amin.
Câu 27. So sánh nhiệt độ sôi cuả các chất sau: ancol etylic (1), Etyl clorua (2), đimetyl ete (3), axit axetic (4), phenol (5).
A. 1 > 2 > 3 > 4 > 5. B. 4 > 5 > 3 > 2 > 1.
C. 5 > 4 > 1 > 2 > 3. D. 4 > 1 > 5> 2 > 3.
Câu 28. Sắp xếp các chất sau theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi: CH3COOH (1), HCOOCH3 (2), CH3CH2COOH (3), CH3COOCH3 (4), CH3CH2CH2OH (5).
A. 3 > 5 > 1 > 2 > 4. B. 1 > 3 > 4 > 5 > 2.
C. 3 > 1 > 4 > 5 > 2. D. 3 > 1 > 5 > 4 > 2.
Câu 29. Sắp xếp nhiệt độ sôi của các chất sau theo thứ tự giảm dần: ancol etylic(1), etylclorua (2), đimetyl ete (3) và axit axetic(4)?
A. (1)>(2)>(3)>(4). C. (4) >(1) >(2)>(3).
B. (4)>(3)>(2)>(1). D. (1)>(4)>(2)>(3).
Câu 30. Cho các chất sau: (1) HCOOH, (2) CH3COOH, (3) C2H5OH, (4) C2H5Cl. Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần là:
A. (1) < (3) < (1) < (4) C. (2) < (4) < (3) < (1)
B. (4) < (3) < (1) < (2) D. (3) < (2) < (1) < (4)
Câu 31. Cho các chất: CH3CH2CH2COOH (1), CH3CH2CH(Cl)COOH (2), CH3CH(Cl)CH2COOH (3), CH2(Cl)CH2CH2COOH (4). Các chất được sắp xếp theo chiều nhiệt độ sôi giảm dần là:
A. (1), (2), (3), (4). B. (4), (3), (2), (1).
C. (2), (3), (4), (1). D. (1), (4), (3), (2).
Câu 32: Trong số các chất dưới đây, chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
Xem thêm các bài viết hay, liên quan khác:
30 Bài tập về phản ứng xà phòng hóa (2024) có đáp án
30 Bài tập về khí Amoniac (2024) có đáp án
30 Bài tập về Muối Amoni (2024) có đáp án
30 Bài tập về tính chất hóa học của Sắt (Fe) (2024) có đáp án
