Bài tập về bài toán tìm quy luật
I. Lý thuyết
A. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O ). Nhóm chức carbonyl có trong aldehyde, ketone...
+ Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm –CHO liên kết với nguyên tử carbon (trong gốc hydrocarbon hoặc –CHO) hoặc nguyên tử hydrogen.
Ví dụ:
Cinnamaldehyde có trong tinh dầu quế
+ Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm >C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon.
Ví dụ:
Menthone có trong tinh dầu bạc hà
2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
Tên gọi theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức và ketone đơn chức:
Tên aldehyde:
Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – al
Ví dụ:
3 – methylbutanal
Tên ketone:
Tên hydrocarbon (bỏ e ở cuối) – vị trí nhóm C = O – one
Ví dụ:
Pentan – 2 – one
Chú ý:
- Mạch carbon là mạch dài nhất chứa nhóm >C=O.
- Mạch carbon được đánh số từ nhóm –CHO (đối với aldehyde) hoặc từ phía gần nhóm >C=O hơn (đối với ketone).
- Đối với ketone, nếu nhóm >C=O chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí nhóm >C=O.
- Nếu mạch carbon có nhánh thì cần thêm vị trí và tên nhánh ở phía trước.
b) Tên thông thường
Một số aldehyde, ketone đơn giản được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Tên thông thường của các aldehyde có nguồn gốc từ tên của acid tương ứng.
Ví dụ:
HCHO: aldehyde formic (formaldehyde)
CH3CHO: aldehyde acetic (acetaldehyde)
C6H5CHO: aldehyde benzoic (benzaldehyde)
CH3COCH3: acetone
B. Đặc điểm cấu tạo
Liên kết đôi C = O phân cực về phía nguyên tử oxygen:
C. Tính chất vật lí
Các aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương do trong phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử aldehyde, ketone phân cực nên có nhiệt độ sôi cao hơn.
Ở nhiệt độ thường, các aldehyde có phân tử khối nhỏ (methanal, ethanal) ở trạng thái khí, các hợp chất carbonyl thông dụng khác ở trạng thái lỏng.
Các aldehyde, ketone có mạch carbon ngắn tan tốt trong nước. Khi số nguyên tử carbon tăng thì độ tan của hợp chất carbonyl giảm dần.
D. Tính chất hoá học
1. Phản ứng khử
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân khử như NaBH4, LiAlH4, … (kí hiệu: [H]) tạo thành các alcohol tương ứng: aldehyde bị khử thành alcohol bậc I, ketone bị khử thành alcohol bậc II.
Ví dụ:
2. Phản ứng oxi hoá aldehyde
Aldehyde dễ bị oxi hoá bởi các tác nhân oxi hoá thông thường như: Br2/H2O, [Ag(NH3)2]OH, Cu(OH)2/OH- ….
a) Oxi hoá aldehyde bởi nước bromine
Aldehyde bị oxi hoá bởi nước bromine tạo thành carboxylic acid.
Ví dụ:
CH3CHO + Br2 + H2O → CH3COOH + 2HBr
b) Oxi hoá aldehyde bởi thuốc thử Tollens
Thuốc thử Tollens là phức chất của ion Ag+ với ammonia, có công thức [Ag(NH3)2]OH. Ion Ag+ trong thuốc thử Tollens đóng vai trò là chất oxi hoá:
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH to→ RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Ví dụ:
CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH to→ CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
Phản ứng tạo thành lớp bạc sáng bóng bám vào bình phản ứng, vì vậy phản ứng này còn được gọi là phản ứng tráng bạc.
Ketone không bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens, vì vậy có thể dùng thuốc thử Tollens để phân biệt aldehyde với ketone và các hợp chất khác.
c) Oxi hoá aldehyde bằng copper(II) hydroxide
Aldehyde có thể bị oxi hoá bởi copper(II) hidroxide Cu(OH)2 trong môi trường kiềm khi đun nóng tạo thành kết tủa copper(I) oxide (Cu2O) màu đỏ gạch:
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH to→ RCOONa + Cu2O + 3H2O
3. Phản ứng cộng
Hợp chất carbonyl có thể tham gia phản ứng cộng với HCN vào liên kết đôi C = O.
Ví dụ:
4. Phản ứng tạo iodoform
Các hợp chất aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl có thể phản ứng với I2 trong môi trường kiềm.
Ví dụ:
Phản ứng tạo sản phẩm kết tủa iodoform nên phản ứng này được gọi là phản ứng iodoform và được dùng để nhận biết các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl.
E. Ứng dụng
Một số ứng dụng của aldehyde và ketone được thể hiện trong sơ đồ sau:
F. Điều chế
Một số hợp chất carbonyl được tổng hợp trong công nghiệp bằng phương pháp oxi hoá các hydrocarbon, oxi hoá ethylene thành acetaldehyde, oxi hoá cumene thành acetone.
II. Bài tập vận dụng
Câu 1: Ketone là hợp chất hữu cơ có
A. nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
B. nhóm -CHO chỉ liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon.
C. nhóm -CO liên kết với hai gốc hydrocarbon.
D. nhóm -CO chỉ liên kết với một gốc hydrocarbon.
Đáp án đúng là: C
Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm -CO liên kết với hai gốc hydrocarbon.
Câu 2: Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân [H] tạo thành hợp chất nào sau đây?
A. Alcohol tương ứng.
B. Ketone tương ứng
C. Carboxylic acid tương ứng.
D. Dẫn xuất halogen tương ứng.
Đáp án đúng là: A
Các hợp chất carbonyl bị khử bởi các tác nhân [H] tạo thành alcohol tương ứng.
Câu 3: Aldehyde bị khử khi tác dụng với
A. H2/Ni, to.
B. AgNO3/NH3.
C. Br2.
D. Cu(OH)2.
Đáp án đúng là: A
Aldehyde bị khử khi tác dụng với H2/Ni, to.
Ví dụ: HCHO + H2→Ni,t° CH3OH
Câu 4: Hợp chất carbonyl là
A. các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonate.
B. các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl.
C. các hợp chất vô cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonate.
D. các hợp chất vô cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl.
Đáp án đúng là: B
Hợp chất carbonyl là các hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa nhóm chức carbonyl (>C=O).
Câu 5: Liên kết đôi C=O có đặc điểm nào sau đây?
A. Không phân cực.
B. Phân cực về phía nguyên tử oxygen.
C. Phân cực về phía nguyên tử carbon.
D. Đáp án khác.
Đáp án đúng là: B
Liên kết đôi C=O phân cực về phía nguyên tử oxygen.
Câu 6: Aldehyde là hợp chất hữu cơ có
A. nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
B. nhóm -CHO chỉ liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon.
C. nhóm -CO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
D. nhóm -CO chỉ liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon.
Đáp án đúng là: A
Aldehyde là hợp chất hữu cơ có nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon hoặc nguyên tử hydrogen.
Câu 7: Để phân biệt aldehyde và ketone, ta dùng thuốc thử nào sau đây?
A. Thuốc thử Fehling.
B. Thuốc thử Tollens.
C. Thuốc thử Schiff.
D. Không phân biệt được.
Đáp án đúng là: B
Để phân biệt aldehyde và ketone, ta dùng thuốc thử Tollens vì aldehyde bị oxi hoá bởi thuốc thử Tollens tạo kết tủa bạc, còn ketone thì không.
Câu 8: Quá trình không tạo ra acetaldehyde là
A. CH3COOCH=CH2+ NaOH.
B. CH2=CH2+ H2O (to, HgSO4).
C. CH2=CH2+ O2(to, xt).
D. C2H5OH + CuO (to).
Đáp án đúng là: B
Vì CH2=CH2+ H2O CH3CH2OH
Câu 9: C4H8O có bao nhiêu đồng phân là aldehyde mạch hở?
A. 3.
B. 2.
C. 1.
D. 4.
Đáp án đúng là: B
C4H8O có đồng phân là aldehyde mạch hở:
CH3CH2CH2CHO
CH3CH(CH3)CHO
Câu 10 Cho biết các hợp chất dưới đây có khối lượng phân tử gần tương đương nhau và có nhiệt độ sôi như sau:
CH3CH2CH2CH3 |
CH3CH2CHO |
CH3CH2CH2OH |
|
ts (oC) |
-0,5 |
49 |
97,1 |
So sánh nhiệt độ sôi của hợp chất carbonyl với ankane và alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Dựa vào khả năng tạo liên kết hydrogen và sự phân cực của phân tử để giải thích.
Lời giải:
- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có khối lượng phân tử tương đương. Do trong phân tử có chứa nhóm carbonyl phân cực làm cho phân tử hợp chất carbonyl phân cực.
- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi thấp hơn các alcohol có khối lượng phân tử tương đương. Do các hợp chất carbonyl không tạo được liên kết hydrogen liên phân tử như alcohol.
Xem thêm các dạng câu hỏi và bài tập liên quan khác:
30 bài tập về Ammonia. Muối ammonium (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập về etilen glicol (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập Ancol bị oxi hoá bởi CuO (2024) có đáp án chi tiết nhất
40 Bài tập về Anđehit - Xeton (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập Đồng phân của Ankan (2024) có đáp án chi tiết nhất