Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương

Bài 18.25 trang 60 SBT Hóa học 11: Từ một loại tinh dầu thảo mộc, người ta tách được hợp chất hữu cơ A có mùi thơm. Bằng phương pháp phân tích nguyên tố, người ta thấy rằng A chứa 81,82% C và 6,06% H về khối lượng, còn lại là O. Phổ MS cho thấy A có phân tử khối bằng 132. Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm⁻¹. Chất A có phản ứng tráng bạc, làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ và khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO₄ nóng, thu được benzoic acid.

a) Xác định công thức cấu tạo của A.

b) Viết công thức của A, biết trong tự nhiên A tồn tại ở dạng trans.

Trả lời

a) Từ thành phần nguyên tố, xác định được công thức đơn giản nhất của A là C₉H₈O. Kết hợp với giá trị phân tử khối, xác định được công thức phân tử của A là C₉H₈O.

- Trên phổ IR của A có một tín hiệu đặc trưng ở 1 746 cm⁻¹ chứng tỏ A chứa nhóm C=O.

- A có phản ứng tráng bạc, chứng tỏ A là aldehyde.

- A làm mất màu dung dịch Br₂/CCl₄ chứng tỏ trong A chứa C=C.

- Khi bị oxi hoá bằng dung dịch KMnO₄ nóng, thu được benzoic acid, chứng tỏ A là dẫn xuất một lần thế của benzene.

Công thức cấu tạo của A là C₆H₅CH=CHCHO (cinnamaldehyde).

b) Công thức cấu tạo của A là: