Giải SBT Hóa 11 (Cánh diều) Bài 19: Carboxylic acid

Giải SBT Hóa học 11 Bài 19: Carboxylic acid

Bài 19.1 trang 60 SBT Hóa học 11: Chất có công thức CH₃CH(CH₃)CH₂COOH có tên thay thế là

A. 2-methylpropanoic acid.                 B. 2-methylbutanoic acid.

C. 3-methylbutanoic acid.                    D. isopentanoic acid.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

CH₃CH(CH₃)CH₂COOH: 3-methylbutanoic acid.

Bài 19.2 trang 60 SBT Hóa học 11: Chất có công thức CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂COOH có tên thay thế là

A. 2-methylpentanoic acid.                  B. 2-methylbutanoic acid.

C. isohexanoic acid.                             D. 4-methylpentanoic acid.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

CH₃CH(CH₃)CH₂CH₂COOH: 4-methylpentanoic acid.

Bài 19.3 trang 61 SBT Hóa học 11: Số công thức cấu tạo chứa nhóm carboxylic có cùng công thức C₅H₁₀O₂ là

A. 2.                      B. 3.                       C. 4.                       D. 5.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Các đồng phân là:

CH₃(CH₂)₃COOH,

(CH₃)₂CHCH₂CHO,

CH₃CH₂CH(CH₃)CHO,

(CH₃)₃CCHO.

Bài 19.4 trang 61 SBT Hóa học 11: Trong các chất dưới đây, chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. Propanol.                                        B. Propionic aldehyde.

C. Acetone.                                          D. Propionic acid.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Nhiệt độ sôi của carboxylic acid cao hơn các alcohol có cùng số nguyên tử carbon.

Bài 19.5 trang 61 SBT Hóa học 11: Dung dịch acetic acid phản ứng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?

A. NaOH, Cu, NaCl.                            B. Na, NaCl, CuO.

C. Na, Ag, HCl.                                   D. NaOH, Na, CaCO₃.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Dung dịch carboxylic acid phản ứng được với các kim loại đứng trước hydrogen trong dãy hoạt động hóa học của các kim loại Þ Loại A, C.

Dung dịch carboxylic acid không phản ứng được với NaCl Þ Loại B.

Bài 19.6 trang 61 SBT Hóa học 11: Cho các phản ứng sau ở điều kiện thích hợp:

(1) Lên men giấm ethyl alcohol.

(2) Oxi hoá không hoàn toàn acetaldehyde.

(3) Oxi hoá không hoàn toàn butane.

(4) Cho methanol tác dụng với carbon monoxide.

Trong những phản ứng trên, có bao nhiêu phản ứng tạo ra acetic acid?

A. 1.                      B. 2.                       C. 3.                       D. 4.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Cả 4 trường hợp đều tạo ra acetic acid.

Bài 19.7 trang 61 SBT Hóa học 11: Cặp dung dịch nào sau đây đều có thể hoà tan Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường?

A. HCHO và CH₃COOH.                    B. C₃H₅(OH)₃ và HCHO.

C. C₃H₅(OH)₃ và CH₃COOH.              D. C₂H₄(OH)₂ và CH₃COCH₃.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Aldehyde và ketone không có phản ứng với Cu(OH)₂ ở nhiệt độ thường.

⇒ Loại A, B, D.

Bài 19.8 trang 61 SBT Hóa học 11: Đặc điểm nào sau đây là của phản ứng ester hoá?

A. Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng và không cần xúc tác.

B. Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng và cần xúc tác.

C. Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng, cần xúc tác.

D. Phản ứng hoàn toàn, cần đun nóng và không cần xúc tác.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Đặc điểm của phản ứng ester hoá: Phản ứng thuận nghịch, cần đun nóng và cần xúc tác.

Bài 19.9 trang 61 SBT Hóa học 11: Một số carboxylic acid như oxalic acid, tartaric acid,… gây ra vị chua cho quả sấu xanh. Trong quá trình làm sấu ngâm đường, người ta sử dụng dung dịch nào sau đây để làm giảm vị chua của quả sấu?

A. Nước vôi trong.                              B. Giấm ăn.

C. Phèn chua.                                      D. Muối ăn.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Nước vôi trong có tính base.

Phản ứng trung hòa làm sấu bớt chua, đồng thời nước vôi trong làm sấu giòn hơn.

Bài 19.10 trang 62 SBT Hóa học 11: Yếu tố nào sau đây không làm tăng hiệu suất phản ứng ester hoá giữa acetic acid và ethanol?

A. Dùng dung dịch H₂SO₄ đặc làm xúc tác.

B. Chưng cất ester tạo ra.

C. Tăng nồng độ acetic acid hoặc alcohol.

D. Lấy số mol alcohol và acid bằng nhau.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Số mol của các chất tham gia không ảnh hưởng đến hiệu suất của phản ứng.

Bài 19.11 trang 62 SBT Hóa học 11: Formic acid (HCOOH) có trong nọc kiến, nọc ong, sâu róm. Nếu không may bị ong đốt thì nên bôi vào vết ong đốt loại chất nào sau đây là tốt nhất?

A. Kem đánh răng.          B. Xà phòng                    C. Vôi.                   D. Giấm.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Vôi giúp trung hòa acid từ trong nọc ong.

Bài 19.12 trang 62 SBT Hóa học 11: Có ba ống nghiệm chứa các dung dịch trong suốt: ống (1) chứa ethyl alcohol, ống (2) chứa acetic acid và ống (3) chứa acetaldehyde. Nếu cho Cu(OH)₂/OH⁻ lần lượt vào các dung dịch trên và đun nóng thì:

A. Cả ba ống đều có phản ứng.

B. Ống (1) và ống (3) có phản ứng, còn ống (2) thì không,

C. Ống (2) và ống (3) có phản ứng, còn ống (1) thì không.

D. Ống (1) có phản ứng, còn ống (2) và ống (3) thì không.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Alcohol đơn chức không có phản ứng với Cu(OH)₂.

Bài 19.13 trang 62 SBT Hóa học 11: Cho một dung dịch chứa 5,76 gam một carboxylic acid X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO₃ thu được 7,28 gam muối carboxylate. Công thức cấu tạo của X là

A. CH₂=CHCOOH.                             B. CH₃COOH.

C. HC≡CCOOH.                                  D. CH₃CH₂COOH.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Gọi công thức của X là RCOOH.

2RCOOH + CaCO₃ ⟶ (RCOO)₂Ca + CO₂↑ + H₂O

n_X = (7,28 − 5,76) : 19 = 0,08 (mol) ⟹ M_X = 5,76 : 0,08 = 72 (g mol⁻¹).

Vậy X có công thức là: CH₂=CHCOOH.

Bài 19.14 trang 62 SBT Hóa học 11: Để trung hoà 40 mL giấm ăn cần 25 mL dung dịch NaOH 1 M. Biết khối lượng riêng của giấm xấp xỉ là 1 g mL⁻¹. Mẫu giấm ăn này có nồng độ là

A. 3,5%.                B. 3,75%.                        C. 4%.                             D. 5%.

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Số mol của giấm ăn là: 0,025.1 = 0,025 (mol)

Khối lượng của dung dịch là: 40.1 = 40 (g)

Vậy nồng độ của mẫu giấm ăn là: $\frac{\mathrm{0,025.60}}{40}.100\%$ = 3,75%

Bài 19.15 trang 62, 63 SBT Hóa học 11: Acetic acid được sử dụng rộng rãi để điều chế polymer, tổng hợp hương liệu,… Acetic acid được tổng hợp từ nguồn khí than đá (giá thành rẻ) theo các phản ứng sau:

CO + 2H₂ $\stackrel{t^o,\text{ xt}}{\to }$ CH₃OH                (1)

CH₃OH + CO $\stackrel{t^o,\text{ xt}}{\to }$ CH₃COOH     (2)

Giả sử hiệu suất của các phản ứng (1) và (2) đều đạt 90%. Để sản xuất 1 000 lít acetic acid (D = 1,05 g mL^–1), cần thể tích khí CO và H₂ (ở điều kiện chuẩn) lần lượt là

A. 964,06 m³ và 1 928,12 m³.              B. 535,6 m³ và 1 071,17 m³.

C. 964,06 m³ và 964,06 m³.                 D. 1 017,6 m³ và 1 071,2 m³.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Khối lượng acetic acid cần sản xuất là: 1000.10³.1,05 = 1,05.10⁶ (g)

Số mol acetic acid cần sản xuất là: $\frac{{\mathrm{1,05.10}}^6}{60}$ = 17,5.10³ (mol)

Số mol CO ở phản ứng (2) đã sử dụng là: 17,5.10³ : 90% = 19,44.10³ (mol)

Số mol CO ở phản ứng (1) đã sử dụng là: 19,44.10³ : 90% = 21,6.10³ (mol)

⟹ Số mol H₂ ở phản ứng (1) đã sử dụng là 21,6.10³.2 = 43,2.10³ (mol)

Vậy thể tích CO cần dùng là 1017,6 m³ và thể tích H₂ cần dùng là 1 071,2 m³.

Bài 19.16 trang 63 SBT Hóa học 11: Từ methane và các chất vô cơ cần thiết khác có thể điều chế được formaldehyde và acetic acid. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

Lời giải:

- Điều chế formaldehyde từ methane:

CH₄ + Cl₂ $\stackrel{as}{\to }$ CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃OH + NaCl

CH₃OH + CuO $\stackrel{t^o}{\to }$ HCHO + Cu + H₂O

- Điều chế acetic acid từ methane:

Lấy CH₃OH từ trên: CH₃OH + CO $\stackrel{t^o,\text{ xt}}{\to }$ CH₃COOH

Hoặc: 2CH₄ $\underset{LLN}{\overset{1{\text{ 500}}^{o}C}{\to }}$ C₂H₂ + 3H₂

C₂H₂ + H₂O $\stackrel{H{g}^{2+},{\text{ 80}}^{o}C}{\to }$CH₃CHO

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH ⟶ CH₃COONH₄ + 3NH₃ + 2Ag + H₂O

CH₃COONH₄ + HCl ⟶ CH₃COOH + NH₄Cl

Bài 19.17 trang 63 SBT Hóa học 11: Có một mẫu benzoic acid (C₆H₅COOH) bị lẫn một ít cát. Để thu được acid tinh khiết, bạn Hiền đã làm như sau: Đun nóng hỗn hợp với nước đến khi lượng chất rắn không tan thêm nữa, đem lọc nhanh để thu lấy dung dịch. Để nguội thấy có tinh thể hình kim không màu của benzoic acid tách ra. Lọc lấy tinh thể, làm khô. Tiến hành tương tự hai lần nữa với tinh thể này, thu được chất rắn có nhiệt độ nóng chảy không đổi ở 120^oC.

Trong trường hợp trên, bạn Hiền đã sử dụng phương pháp tinh chế nào? Cách làm như vậy đã đúng chưa? Vì sao? Có thể có cách tinh chế nào khác?

Lời giải:

Cách làm như vậy là đúng. Bạn Hiền đã dùng phương pháp kết tinh, dựa trên lí do cát không tan trong nước còn benzoic acid tan tốt trong nước nóng nhưng ít tan trong nước lạnh.

Ngoài cách làm trên, có thể đun nóng hỗn hợp và ngưng tụ hơi benzoic acid bay lên thu được acid do benzoic acid thăng hoa.

Bài 19.18 trang 63 SBT Hóa học 11: Để điều chế 2,4-dichlorophenoxyacetic acid (2,4-D) dùng làm chất diệt cỏ, chất kích thích sinh trưởng thực vật, người ta cho phenol tác dụng với chlorine, sau đó cho tác dụng với NaOH; cho sản phẩm thu được tác dụng với ClCH₂COONa; cuối cùng cho tác dụng với dung dịch HCl. Hãy viết các phương trình hoá học của các phản ứng (các chất được viết ở dạng công thức cấu tạo).

Lời giải:

Các phương trình hoá học xảy ra:

Bài 19.19 trang 63 SBT Hóa học 11: Benzoic acid thường được dùng làm chất bảo quản với hàm lượng rất thấp.

a) Viết công thức cấu tạo của benzoic acid.

b) Vì sao trong thực tế người ta không sử dụng benzoic acid làm chất bảo quản mà thường dùng muối sodium benzoate?

c) Hãy viết phương trình hoá học điều chế benzoic acid từ toluene.

Lời giải:

a) Công thức cấu tạo của benzoic acid:  

b) Do benzoic acid ít tan trong nước nên người ta thường dùng dạng muối sodium. Trong nước, tồn tại cân bằng:

Bezoic acid sinh ra trong nước với hàm lượng nhỏ có tác dụng làm chất bảo quản.

c) Tổng hợp benzoic acid từ toluene:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅COOK + 2MnO₂ + KOH + H₂O

C₆H₅COOK + HCl $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅COOH + KCl

Bài 19.20 trang 63 SBT Hóa học 11: Để xác định hàm lượng acetic acid trong giấm, trong các cách nêu dưới đây, cách nào dùng được, cách nào không dùng được? Vì sao?

a) Xác định khối lượng riêng của giấm rồi so với khối lượng riêng của dung dịch mẫu pha từ CH₃COOH và nước.

b) Cô cạn nước, còn lại là CH₃COOH.

c) Chuẩn độ bằng dung dịch NaOH đã biết nồng độ tới khi làm hồng phenolphthalein.

Lời giải:

a) Không chính xác vì trong giấm còn có ethanol hoặc đường còn dư tuỳ theo nguyên liệu để sản xuất.

b) Không được, vì nhiệt độ sôi của CH₃COOH là 118^oC, gần với nhiệt độ sôi của nước.

c) Đó là cách thường làm dựa vào phản ứng:

CH₃COOH + NaOH ⟶ CH₃COONa + H₂O

Bài 19.21 trang 64 SBT Hóa học 11: Benzoic acid (C₆H₅COOH, pK_a = 4,2; t_s = 249^oC) và phenol (C₆H₅OH, pK_a = 10,0; t_s = 182^oC) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và không tan trong hexane.

a) Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO₃ (biết H₂CO₃ có pK_a1 = 6,3; pK_a2 = 10,2). Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra (nếu có).

b) Benzoic acid có lẫn phenol được hoà tan trong hexane. Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO₃ dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ. Acid hoá phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ A. Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ B. Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B.

Lời giải:

a) Chỉ có benzoic acid tác dụng được với NaHCO₃ do pK_a (benzoic acid) < pK_a2 (H₂CO₃):

C₆H₅COOH + NaHCO₃ ⟶ C₆H₅COONa + H₂O + CO₂

b) Trong quy trình đã nêu, phương pháp được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol là phương pháp chiết. Chất hữu cơ A thu được từ phần nước là benzoic acid; chất hữu cơ B thu được từ phần hữu cơ là phenol.

Bài 19.22 trang 64 SBT Hóa học 11: Vị chua của các trái cây là do các acid hữu cơ có trong đó gây nên. Trong quả táo có 2-hydroxybutanedioic (malic acid), trong quả nho có 2,3-dihydroxybutanedioic (tartaric acid), trong quả chanh có 2-hydroxypropane-l,2,3-tricarboxylic (citric acid hay limonic acid). Hãy viết công thức cấu tạo các acid đó.

Lời giải:

Công thức cấu tạo các acid:

Bài 19.23 trang 64 SBT Hóa học 11: Acetone được sử dụng như một nguyên liệu để tổng hợp methacrylic acid, một hợp chất được dùng nhiều trong tổng hợp thuỷ tinh hữu cơ.

a) Xác định sản phẩm X trong sơ đồ tổng họp.

b) Dự đoán sản phẩm Y trong sơ đồ trên.

c) Tính thể tích methacrylic acid (D = 1,015 g mL⁻¹) tổng hợp được từ 10 m³ acetone (D = 0,7844 g mL⁻¹) theo sơ đồ trên. Giả thiết hiệu suất mỗi giai đoạn là 80%.

Lời giải:

a) X là                                  

b) Y là NH₄HSO₄.

c) Khối lượng acetone: 10.10⁶.0,7844 = 7,844.10⁶ (g).

Khối lượng methacrylic acid thu được tính theo lí thuyết:

$\frac{{\mathrm{7,844.10}}^6.86}{58}={\mathrm{1,163.10}}^7$(g)

Vì hiệu suất mỗi giai đoạn là 80% nên khối lượng methacrylic acid thực thu được:

$\frac{{\mathrm{1,163.10}}^7\mathrm{.80.80.80}}{\mathrm{100.100.100}}={\mathrm{5,955.10}}^6$(g)

Thể tích methacrylic acid thu được là:

$\frac{{\mathrm{5,955.10}}^6}{\mathrm{1,015}}={\mathrm{5,867.10}}^6$ (g) = 5,867 tấn.