Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2; ts = 249oC) và phenol (C6H5OH, pKa = 10,0; ts = 182oC) đều

Bài 19.21 trang 64 SBT Hóa học 11: Benzoic acid (C₆H₅COOH, pK_a = 4,2; t_s = 249^oC) và phenol (C₆H₅OH, pK_a = 10,0; t_s = 182^oC) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và không tan trong hexane.

a) Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO₃ (biết H₂CO₃ có pK_a1 = 6,3; pK_a2 = 10,2). Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra (nếu có).

b) Benzoic acid có lẫn phenol được hoà tan trong hexane. Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO₃ dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ. Acid hoá phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ A. Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ B. Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A và B.

Trả lời

a) Chỉ có benzoic acid tác dụng được với NaHCO₃ do pK_a (benzoic acid) < pK_a2 (H₂CO₃):

C₆H₅COOH + NaHCO₃ ⟶ C₆H₅COONa + H₂O + CO₂

b) Trong quy trình đã nêu, phương pháp được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol là phương pháp chiết. Chất hữu cơ A thu được từ phần nước là benzoic acid; chất hữu cơ B thu được từ phần hữu cơ là phenol.