Giải SBT Hóa 11 (Chân trời sáng tạo) Bài 17: Phenol

Sách bài tập Hóa học 11 Bài 17: Phenol

Bài 17.1 trang 82 Sách bài tập Hóa học 11: Phenol là hợp chất có chứa vòng benzene, công thức cấu tạo của phenol là

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Công thức cấu tạo của phenol là C₆H₅OH.

Bài 17.2 trang 82 Sách bài tập Hóa học 11: Trong đặc điểm cấu tạo của phenol, cặp electron trên nguyên tử oxygen bị hút một phần vào hệ thống vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở các vị trí

A. ortho, meta.

B. meta, para.

C. ortho, meta, para.

D. ortho, para.

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Nhóm OH là nhóm đẩy e vào vòng benzene, làm giàu mật độ electron ở hai vị trí ortho và para.

Bài 17.3 trang 82 Sách bài tập Hóa học 11: Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là

A. ethanol. B. benzene. C. phenol. D. toluene.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Ở điều kiện thường, chất tồn tại ở thể rắn là phenol.

Bài 17.4 trang 82 Sách bài tập Hóa học 11: Phát biểu nào sau đây không đúng khi nói về tính chất của phenol?

A. Phenol là chất rắn, không màu hoặc màu hồng nhạt.

B. Phenol gây bỏng khi tiếp xúc với da, gây ngộ độc qua đường miệng.

C. Phenol không tan trong nước, nhưng tan trong ethanol.

D. Phenol có tính acid mạnh hơn ethanol.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

Phenol ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC và tan tốt trong các dung môi hữu cơ.

Bài 17.5 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Chất, dung dịch tác dụng với phenol sinh ra chất khí là

A. dung dịch KOH.

B. dung dịch K₂CO₃.

C. kim loại Na.

D. kim loại Ag.

Lời giải:

Đáp án đúng là: C

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂

Bài 17.6 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Sản phẩm tạo thành chất kết tủa khi cho phenol tác dụng với chất nào sau đây?

A. Dung dịch NaOH.

B. Nước bromine.

C. Quỳ tím.

D. Phenolphthalein

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

Bài 17.7 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Trường hợp nào sau đây không xảy ra phản ứng hóa học?

Lời giải:

Đáp án đúng là: D

Phenol có tính acid yếu nên không phản ứng với dung dịch HCl.

Bài 17.8 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Để nhận biết 2 chất lỏng phenol và ethanol, có thể dùng

A. dung dịch Br₂.

B. quỳ tím.

C. kim loại Na.

D. dung dịch NaOH.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Phenol tạo kết tủa 2,4,6-tribromphenol khi phản ứng với dung dịch brom còn ethanol không phản ứng.

Bài 17.9 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Keo dán phenol formaldehyde (PF) có độ kết dính cao, chịu nhiệt và nước, thường được dùng để ép gỗ, dán gỗ trong xây dựng (gỗ coppha). PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với

A. ethanol (C₂H₅OH).

B. phenol (C₆H₅OH).

C. benzene (C₆H₆).

D. toluene (C₆H₅CH₃)

Lời giải:

Đáp án đúng là: B

PF là sản phẩm của phản ứng trùng ngưng giữa formaldehyde (H-CHO) với phenol (C₆H₅OH).

Bài 17.10 trang 83 Sách bài tập Hóa học 11: Liều lượng được tính toán phù hợp của một số hợp chất phenol như: 4-hexylresorcinol được dùng trong thuốc giảm ho, chất trị nám; butyl paraben (HO-C6H4-COO[CH2]3CH3), BHA, BHT, ... được ứng dụng làm chất bảo quản trong chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm. Vì đặc điểm của các hợp chất này là

A. có hoạt tính sinh học.

B. chi phí thấp.

C. dễ bảo quản.

D. không gây độc nếu dùng dư liều lượng.

Lời giải:

Đáp án đúng là: A

Vì các hợp chất này có hoạt tính sinh học nên được sử dụng trong thuốc giảm ho, chất trị nám, chế biến thực phẩm, mĩ phẩm, dược phẩm.

Bài 17.11 trang 84 Sách bài tập Hóa học 11: Xác nhận đúng hoặc sai cho các phát biểu về đặc điểm và tính chất của phenol.

Lời giải:

Bài 17.12 trang 84 Sách bài tập Hóa học 11: So sánh nhiệt độ nóng chảy của 3 chất phenol, hydroquinone (4-hydroxyphenol) và resorcinol ^3-hydroxyphenol). Giải thích.

Lời giải:

Trong nhiều trường hợp, có thể dựa vào khối lượng phân tử và số nhóm chức -OH trong hợp chốt phenol để so sánh nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất. So với phenol, hydroquinone và resorcinol có khối lượng phân tử lớn hơn, tương tác van der Waals mạnh hơn; số nhóm chức -OH nhiều hơn, hình thành nhiều liên kết hydrogen hơn nên nhiệt độ nóng chảy của hydroquinone và resorcinol cao hơn phenol.

Đối với hydroquinone và resorcinol, nhiệt độ nóng chảy của các hợp chất còn phụ thuộc vào vị trí nhóm thế trên vòng benzene, hợp chất có tính đối xứng hơn sẽ có nhiệt độ nóng chảy cao hơn. Resorcinol (3-hydroxyphenol) và hydroquinone (4-hydroxyphenol) và đều có cùng khối lượng phân tử và số nhóm -OH, nhưng hydroquinone có nhiệt độ nóng chảy 172°C (do tính đối xứng trong phân tử), trong khi resorcinol là 110°C.

Bài 17.13 trang 84 Sách bài tập Hóa học 11: Trong thí nghiệm của phenol với nước Br₂, thu được sản phẩm hữu cơ 2,4,6-tribromophenol (kết tủa màu trắng) đạt gần 100% và không thu được các sản phẩm thế bromo khác ở các vị trí còn lại của phenol. Giải thích. Cho sơ đồ minh hoạ như sau:

Lời giải:

Cặp electron của nguyên tử oxygen liên hợp với hệ thống electron vòng benzene, làm tăng mật độ electron vòng benzene, nhiều nhất ở các vị trí 2, 4, 6. Khi tham gia phản ứng thế với nước Br₂, phenol ưu tiên thế các nguyên tử hydrogen ở vị trí 2, 4, 6.

Bài 17.14 trang 85 Sách bài tập Hóa học 11: Trong công nghiệp, ngoài phương pháp điều chế phenol từ cumene hoặc từ nhựa than đá, người ta còn thực hiện điều chế bằng phản ứng, thuỷ phân dẫn xuất chlorobenzene với dung dịch NaOH đặc, ở nhiệt độ 350 °C, áp suất cao (quy trình Dow), sản phẩm hữu cơ là muối sodium phenolate, acid hoá bằng dung dịch HCl, thu được phenol.

a) Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra.

b) Tại sao khi thuỷ phân chlorobenzene không tạo thành sản phẩm trực tiếp phenol, mà tạo thành sodium phenolate?

Lời giải:

a) Phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra:

b) Chlorobenzene tác dụng với NaOH, xảy ra phản ứng thế Cl bằng nhóm -OH tạo thành phenol, là một acid, phenol tác dụng với NaOH tạo thành muối sodium phenolate ngay sau đó.

Bài 17.15 trang 85 Sách bài tập Hóa học 11: Hằng số phân li acid K_a của một số hợp chất được thể hiện trong bảng dưới đây:

a) Sắp xếp theo thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất phenol.

b) Trong các chất trên, chất nào tác dụng được với Na₂CO₃ sinh ra khí CO₂? Giải thích.

Lời giải:

Hằng số phân li acid (K_a) càng lớn, tính acid càng mạnh.

a) Thứ tự giảm dần tính acid của các hợp chất: 2,4,6-trinitrophenol >

2,4-dinitrophenol > 2-nitrophenol > 2-chlorophenol > phenol > 2-methylphenol.

b) Hằng số phân li acid của quá trình :

$H_{2}C{O}_3\rightleftharpoons {\text{HCO}}_3^{-}+H^{+}{K}_a=5\times {10}^{-7}$

Chất phản ứng với Na₂CO₃ sinh ra khí CO₂ phải có tính acid mạnh hơn proton thứ nhất của H₂CO₃ hoặc có K_a lớn hơn 5×10^-7.

Vậy chất phản ứng với Na₂CO₃ sinh ra khí CO₂ là 2,4,6-trinitrophenol và 2,4-dinitrophenol.

Bài 17.16 trang 86 Sách bài tập Hóa học 11: Nhựa than đá hay hắc ín, là chất lỏng, sánh, sẫm màu; là sản phẩm phụ được tách ra trong quá trình luyện than cốc và khí than từ than đá. Hiện nay, có nhiều phương pháp để tách phenol ra khỏi nhựa than đá, dựa vào tính acid hoặc tính phân cực của phenol hoặc dựa vào nhiệt độ nóng chảy khác nhau giữa các hợp chất,... Trong thành phần nhựa than đá có khoảng 33,67% phenol, 26,74% cresol (o, m, p-CH₃C₆H₄-OH) về khối lượng và một số hợp chất có giá trị khác như xylenol, catechol, resocinol,...

Dựa vào đặc điểm và tính chất của phenol (tính acid và phân cực), dùng sơ đồ biểu diễn sơ lược cách chiết tách các phenol từ nhựa than đá.

Lời giải:

Dựa vào tính acid của phenol:

Nhựa than đá được trộn với dung dịch có tính kiềm (dung dịch kiềm, dung dịch amine,…), phenol phản ứng tạo thành phenolate, tan trong dung dịch và tách lớp với các thành phần còn lại. Dùng phương pháp chiết hoặc lọc để lấy tách dung dịch phenolate, acid hóa bằng dung dịch acid (H⁺), thu được phenol.

Dựa vào tính phân cực của phenol:

Phenol tan trong một số dung môi (hỗn hợp dung môi) phù hợp, tách lớp với thành phần còn lại, thu lấy dịch chiết, kết tinh, dùng máy li tâm để tách phenol (các chất phenol, cresol, xylenol, catechol, resorcinol gọi chung là phenol).

Bài 17.17 trang 86 Sách bài tập Hóa học 11: Thị trường tiêu thụ phenol trên toàn thế giới khoảng 11,37 triệu tấn trong năm 2021, dự kiến sẽ tăng lên 14,07 triệu tấn vào năm 2029. Phenol được sử dụng để sản xuất nhiều loại hoá chất như bisphenol A, nhựa phenolformaldehyde, picric acid và các chất khác. Khoảng 90% lượng phenol được sản xuất từ cumene (bằng phương pháp cumene, chu trình cumene, ...).

Để cung cấp đủ sản lượng tiêu thụ của phenol trong năm 2021, khối lượng cumene đã dùng để sản xuất phenol là bao nhiêu? (Chỉ tính trên lượng phenol đã tiêu thụ, không bao gồm lượng cumene thực tế sản xuất phenol chưa tiêu thụ).

Lời giải:

Sản lượng phenol sản xuất từ cumene là:

m = 90% × 11,37 = 10,233 (triệu tấn)

Sơ đồ điều chế phenol từ cumene:

Theo lí thuyết số mol cumene = số mol phenol : $n=\frac{10,233}{94}\left(mol\right)$

Khối lượng cumene cần dùng là: $m=\frac{10,233}{94}\times 120=13,06$ (triệu tấn).

Xem thêm các bài giải SBT Hóa học lớp 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác: