C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O | C6H5OH ra C6H5ONa | Phenol + NaOH

Phản ứng: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

1. Phương trình hóa học giữa phenol và NaOH

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

2. Điều kiện phản ứng

- Điều kiện thường.

3. Cách thực hiện phản ứng

- Nhỏ 2ml NaOH đặc vào ống nghiệm chứa 1 ít phenol.

4. Hiện tượng phản ứng

- Phenol hầu như không tan trong nước lạnh nhưng tan trong dung dịch NaOH.

5. Mở rộng kiến thức về phenol

5.1. Tính chất hóa học

Phenol có phản  ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

- Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO₃

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

5.2. Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

5.3. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …

- Phenol hầu như không tan trong nước lạnh nhưng tan trong dung dịch NaOH.

6. Bạn có biết

- phản ứng trên chứng tỏ phenol có tính axit.

7. Bài tập liên quan (có đáp án)

Câu 1:  NaOH không phản ứng với chất nào sau đây?

A. CH₃Br.   

B. C₆H₅OH.   

C. C₂H₅Cl.   

D. CH₄.

Hướng dẫn giải

CH₄ không phản ứng với NaOH.

Đáp án D.

Câu 2: Khối lượng NaOH co trong dung dịch cần dung để phản ứng hoàn toàn với 0,1 mol phenol là

A. 5,6 gam.   

B. 0,56 gam.   

C. 4 gam.   

D. 1,12 gam.

Hướng dẫn giải

Đáp án C.

Câu 3: Cho 0,4g NaOH hòa tan vào nước được dung dịch X. Lượng dung dịch X trên phản ứng vừa đủ với lượng phenol có số mol là

A. 0,1 mol.   

B. 1 mol.   

C. 0,01 mol.   

D. 0,2 mol.

Hướng dẫn giải

Đáp án C.

Câu 4: Ảnh hưởng của nhóm OH đến nhân benzen được chứng minh bởi phản ứng nào ?

A. Phản ứng của phenol với dung dịch NaOH 

B. Phản ứng của phenol với nước Brom

C. Phản ứng của phenol với Na 

D. Phản ứng của phenol với anđehit fomic.

Hướng dẫn giải

Ảnh hưởng của nhóm -OH đến nhân benzen : Nhóm -OH đẩy e vào vòng benzen làm cho mật độ điện tích âm tại vị trí o, p tăng, các tác nhân thế mang điện tích dương như Br⁺, NO₂⁺ dễ tấn công vào o, p.

Chọn phản ứng với dung dịch Br₂

Đáp án: B

Câu 5: C₆H₅Cl $\stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to }\mathrm{X}\stackrel{+({\mathrm{CO}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O})}{\to }\mathrm{Y}\stackrel{{\text{dd Br}}_2}{\to }\mathrm{Z}$. Tên gọi của hợp chất Z là:

A. 1,3,5-tribromphenol

B. 2,4,6-tribromphenol

C. 3,5-dibromphenol

D. phenolbromua

Hướng dẫn giải

C₆H₅Cl + 2NaOH $\stackrel{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}},\mathrm{p}}{\to }$C₆H₅ONa (X)  + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Đáp án: B

Câu 6: Ảnh hưởng của nhóm -OH đến gốc C₆H₅- và ảnh hưởng của gốc C₆H₅-   đến nhóm -OH trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với

A. dung dịch NaOH, dung dịch  Br₂   

B. Na kim loại, dung dịch NaOH        

C. nước Br₂, dung dịch NaOH  

D. dung dịch NaOH,  Na kim loại

Hướng dẫn giải

- Nhóm -OH làm phản ứng thế vào nhân thơm dễ dàng hơn:

- Gốc C₆H₅- làm liên kết O-H phân cực hơn, phenol có tính axit yếu phản ứng được với dung dịch NaOH

C₆H₅-OH + NaOH → C₆H₅-ONa + H₂O

Đáp án: C

Câu 7: Cho phenol (C₆H₅OH) lần lượt tác dụng với (CH₃CO)₂O và các dung dịch NaOH; HCl; Br₂; HNO₃; CH₃COOH. Số trường hợp xảy ra phản ứng là:

A. 4

B. 2 

C. 1  

D. 3

Hướng dẫn giải

Có 4 chất phản ứng với phenol là: (CH₃CO)₂O; NaOH; HNO₃; Br₂

PTHH:

(CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH (phản ứng điều chế este của phenol)

NaOH + C₆H₅OH → C₆H₅ONa + H₂O

Đáp án: A

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr | C6H5OH ra C5H2Br3OH

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 | C6H5ONa ra C6H5OH | C6H5ONa ra phenol

NH2CH2COOH + NaOH → NH2CH2COONa + H2O | NH2CH2COOH ra NH2CH2COONa

C2H5Cl + NaOH → C2H5OH + NaCl | C2H5Cl ra C2H5OH

C2H5OH + Na → C2H5ONa + H2 | C2H5OH ra C2H5ONa