C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 | C6H5ONa ra C6H5OH | C6H5ONa ra phenol

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

1. Phản ứng hóa học của C₆H₅ONa với CO₂

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

2. Điều kiện phản ứng

Điều kiện thường.

3. Cách thực hiện phản ứng

Sục khí CO₂ vào dung dịch natri phenolat

4. Hiện tượng nhận biết phản ứng

Dung dịch bị vẩn đục là do phenol tách ra.

5. Mở rộng tính chất hóa học của C₆H₅ONa

- Natri phenoxit là một bazơ mạnh vừa phải. Axit hóa tạo ra phenol:

PhOH ⇌ PhO⁻ + H⁺ (K = 10−10)

- Hành vi axit-bazơ phức tạp bởi sự đồng liên kết, phản ánh sự liên kết của phenol và phenoxit. Natri phenoxit phản ứng với các tác nhân alkyl hóa để tạo ra ankyl phenyl ete:

C₆H₅ONa + RBr → C₆H₅OR + NaBr

- Sự chuyển đổi này là một phần mở rộng của quá trình tổng hợp ête Williamson. Với các tác nhân acyl hóa, người ta thu được các este phenyl:

C₆H₅ONa + RC (O) Cl → RCO₂C₆H₅ + NaCl

- Natri phenoxit dễ bị ảnh hưởng bởi một số dạng thay thế thơm điện phân. Ví dụ, nó phản ứng với carbon dioxide để tạo thành 2-hydroxybenzoate, bazơ liên hợp của axit salicylic. Tuy nhiên, nói chung, các electrophin tấn công trung tâm oxy trong phenoxide một cách không thể đảo ngược.

6. Bạn có biết

Phenol có lực axit mạnh hơn ancol (không những phản ứng được với kim loại kiềm mà còn phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn chỉ là một axit rất yếu (bị axit cacbonic đẩy ra khỏi phenolat). Dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

7. Ví dụ minh họa

Ví dụ 1: Phản ứng hóa học: C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Phản ứng trên chứng tỏ:

A. phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic

B. phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic

C. phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic

D. phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: A

Phenol có tính axit yếu, nó còn yếu hơn cả nấc 1 của axit H₂CO₃ và không làm đổi màu quỳ tím vì thế muối natri phenolat bị CO₂ và H₂O đẩy ra khỏi dung dịch tạo thành phenol.

Ví dụ 2: Sục khí CO₂ dư vào dung dịch natri phenolat sản phẩm thu được sau phản ứng là:

A. C₆H₅ONa

B. C₆H₅OH và NaHCO₃

C. C₆H₅OH và Na₂CO₃

D. NaHCO₃

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃

Ví dụ 3: Trong số các phát biểu sau về phenol (C₆H₅OH):

(1) Phenol tan ít trong nước nhưng tan nhiều trong dung dịch HCl.

(2) Phenol có tính axit, dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

(3) Phenol dùng để sản xuất keo dán, chất diệt nấm mốc.

(4) Phenol tham gia phản ứng thế brom và thế nitro dễ hơn benzen.

Số các phát biểu đúng là:

A. 4

B. 3

C. 2

D. 1

Hướng dẫn giải

Đáp án đúng là: B

Các phát biểu đúng là: (2), (3), (4).

(1) sai vì phenol tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66^oC. Phenol không tác dụng với HCl.

8. Bài tập liên quan đến phenol (có đáp án)

Câu 1: Hãy chọn phát biểu sai:

A. Phenol có tính axit yếu nhưng mạnh hơn H₂CO₃.

B. Phenol là chất rắn kết tinh dễ bị oxi hóa trong không khí.

C. Khác với benzen, phenol phản ứng dễ dàng với Br₂ tạo kết tủa trắng.

D. Nhóm –OH và gốc phenyl ở phenol có ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích: Phenol có tính axit yếu hơn cả H₂CO₃.

Câu 2: C₆H₅Cl $\stackrel{\mathrm{NaOH}}{\to }\mathrm{X}\stackrel{+({\mathrm{CO}}_2+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O})}{\to }\mathrm{Y}\stackrel{{\text{dd Br}}_2}{\to }\mathrm{Z}$. Tên gọi của hợp chất Z là:

A. 1,3,5-tribromphenol

B. 2,4,6-tribromphenol

C. 3,5-dibromphenol

D. phenolbromua

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

C₆H₅Cl + 2NaOH $\stackrel{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}},\mathrm{p}}{\to }$C₆H₅ONa (X)  + NaCl + H₂O

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH (Y) + NaHCO₃

Câu 3: Cho các phát biểu sau:

(1) Phenol tan nhiều trong nước lạnh

(2) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(3) Phenol có tính chất axit và dung dịch của phenol làm đổi màu quì tím thành đỏ.

(4) Phenol có tính axit mạnh hơn C₂H₅OH.

(5) Cho nước Brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa trắng.

(6) Phenol dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc, thuốc nổ TNT.

Số phát biểu đúng là

A. 5

B. 4 

C. 3  

D. 2

Lời giải:

Đáp án: C

Giải thích:

(1) Sai. Phenol rất ít tan trong nước lạnh, nhưng tan nhiều trong nước nóng.

(2) Đúng. Ở điều kiện thường phenol là chất rắn, ancol etylic là chất lỏng.

(3) Sai. Phenol có tính chất axit nhưng dung dịch của phenol  không làm đổi màu quì tím thành đỏ.

(4) Đúng

(5) Đúng

(6) Sai.  Sản xuất thuốc nổ TNT từ toluen.

Vậy có 3 phát biểu đúng

Câu 4: Phản ứng hóa học:

C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃ (C₆H₅– là gốc phenyl) chứng tỏ:

A. Phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic

B. Phenol có tính axit mạnh hơn axit cacbonic

C. Phenol có tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic 

D. Phenol có tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic

Lời giải:

Đáp án: A

Giải thích: Phenol có tính axit yếu nó còn yếu hơn cả nấc 1 của axit H₂CO₃ và không làm đổi màu quỳ tím vì thế muối natriphenolat bị CO₂ và H₂O đẩy ra khỏi dd tạo thành phenol.

Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hóa sau:

${\mathrm{C}}_6{\mathrm{H}}_6\underset{\mathrm{Fe},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\overset{+{\mathrm{Br}}_2}{\to }}\mathrm{X}\stackrel{\mathrm{NaOH},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }\mathrm{Y}\stackrel{+\mathrm{HCl}}{\to }\mathrm{Z}$

Các chất X, Y, Z lần lượt là

A. C₆H₅Br _, C₆H₅OH , C₆H₅Cl   

B. C₆H₅Br _, C₆H₅ONa , C₆H₅OH

C. C₆H₅Br _, C₆H₅ONa , C₆H₅Cl 

D. C₆H₅Br _, C₆H₅OH , HOC₆H₂(Cl)₃.

Lời giải:

Đáp án: B

Giải thích:

PTHH:

C₆H₆ + Br₂ $\stackrel{\mathrm{Fe},{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}}}{\to }$ C₆H₅Br + HBr

C₆H₅Br + 2NaOH $\stackrel{{\mathrm{t}}^{\mathrm{o}},\mathrm{p},\mathrm{xt}}{\to }$ C₆H₅ONa + H₂O + NaBr

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

C6H5OH + Br2 → C5H2Br3OH + HBr | C6H5OH ra C5H2Br3OH

C6H5CH3 + KMnO4 → C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O | C6H5CH3 ra C6H5COOK

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr | C6H5CH3 ra C6H5CH2Br | Toluen + Br2 (tỉ lệ 1:1)

C6H5−CH=CH2 + KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O | C6H5−CH=CH2 ra C6H5COOK

C6H5NH2 + Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr | C6H5NH2 ra C6H2Br3NH2