C2H2 + AgNO3 + NH3 → Ag–C≡C-Ag + NH4NO3 | Axetilen ra Bạc axetilua

Phương trình CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag–C ≡ C-Ag ↓ + 2NH₄NO₃

1. Phương trình phản ứng axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃

$\text{HC}\equiv \text{CH}$ + 2AgNO₃ + 2NH₃→ + 2NH₄NO₃

2. Điều kiện phản ứng axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Phản ứng diễn ra ngay điều kiện thường.

3. Hiện tượng của phản ứng axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Có kết tủa vàng xuất hiện; kết tủa là (bạc axetilua).

4. Cách tiến hành phản ứng axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Sục khí axetilen vào ống nghiệm có chứa dung dịch AgNO₃/NH₃.

5. Lưu ý về phản ứng axetilen tác dụng với AgNO₃/NH₃

- Phản ứng giữa axetilen và AgNO₃/NH₃ là phản ứng thế H linh động. Đây không phải là phản ứng tráng gương.

6. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

6.1. Phản ứng cộng

Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂

Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

6.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

- Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

6.3. Phản ứng oxi hoá

Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

7. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí X gồm propin và but-2-in lội thật chậm qua bình đựng dung dịch AgNO₃/NH₃ dư thấy có 44,1 gam kết tủa xuất hiện. Phần trăm thể tích của mỗi khí trong X là

A. C₃H₄ (80%) và C₄H₈ (20%)

B. C₃H₄ (25%) và C₄H₆ (75%)

C. C₃H₄ (75%) và C₄H₆ (25%)

D. C₃H₄ (20%) và C₄H₆ (80%)

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Khi cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch AgNO₃/NH₃ thì chỉ có propin phản ứng, but-2-in không phản ứng vì không có nối ba đầu mạch.

Phương trình hóa học

$CH\equiv C-C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Ta có: n_↓ = 0,3 mol

Theo phương trình: $n_{C_3{H}_4}=n_{\downarrow }=\mathrm{0,3}mol$

$\to m_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,3.40}=12gam$

$\to m_{C_4{H}_6}=\mathrm{17,4}-12=\mathrm{5,4}gam$

$\to n_{C_4{H}_6}=\frac{\mathrm{5,4}}{54}=\mathrm{0,1}mol$

Thành phần phần trăm về thể tích các khí trong hỗn hợp là

$\%V_{C_3{H}_4}=\frac{\mathrm{0,3}}{\mathrm{0,3}+\mathrm{0,1}}.100\%=75\%$

$\to \%V_{C_4{H}_6}=100\%-75\%=25\%$

Câu 2: Cho 0,1 mol hỗn hợp gồm axetilen và ankin X có tỉ lệ mol 1:1 vào dung dịch chứa AgNO₃ dư trong NH₃ thu được 19,35 gam kết tủa. Công thức của ankin X là

A. $C{H}_3-C{H}_2-C{H}_2-C\equiv CH$

B. $C{H}_3-C{H}_2-C\equiv CH$

C. $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_3$

D. $C{H}_3-C\equiv CH$

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

$n_{C_2{H}_2}=n_X=\frac{\mathrm{0,1}}{2}=\mathrm{0,05}mol$

TH₁: ankin X không tác dụng với AgNO₃/NH₃

Kết tủa thu được là Ag₂C₂

$n_{A{g}_2{C}_2}=n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,05}mol\to n_{\downarrow }=\mathrm{0,05.240}=12<\mathrm{19,35}g$ (không thỏa mãn)

TH₂: ankin X có tác dụng với AgNO₃/NH₃

Gọi công thức của ankin là $R-C\equiv CH$

→ Kết tủa thu được gồm Ag₂C₂ (0,05 mol) và $R-C\equiv CH\left(\mathrm{0,05}mol\right)$

Ta có: 0,05.240 + 0,05(R + 132) = 19,35 → R = 15 (-CH₃)

Vậy X là $C{H}_3-C\equiv CH$

Câu 3: Số đồng phân ankin có công thức phân tử C₅H₈ không tác dụng với dung dịch chứa AgNO₃/NH₃ là

A. 4

B. 2

C. 1

D. 3

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Có 1 đồng phân thỏa mãn: $C{H}_3-C\equiv C-C{H}_2-C{H}_3$

Câu 4: Để phân biệt but-1-in và but-2-in người ta dùng thuốc thử nào sau đây?

A. Dung dịch hỗn hợp KMnO₄ + H₂SO₄

B. Dung dịch AgNO₃/NH₃

C. Dung dịch Br₂

D. Dung dịch HCl

Hướng dẫn giải:

Đáp án B

Các ankin-1-in có phản ứng đặc trưng là tác dụng với AgNO₃/NH₃ tạo kết tủa màu vàng → chọn thuốc thử là dung dịch AgNO₃/NH₃

Phương trình hóa học:

$CH\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+AgN{O}_3+N{H}_3\to AgC\equiv C-C{H}_{2}C{H}_3+N{H}_{4}N{O}_3$

Câu 5: X có thể tham gia cả 4 phản ứng. Phản ứng cháy trong oxi, phản ứng cộng brom, phản ứng cộng hiđro (xúc tác Ni, t⁰), phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃. X là

A. etan

B. etilen

C. axetilen

D. but-2-in

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

X tham gia phản ứng cộng brom, cộng hidro phải có liên kết π kém bền (loại A)

X có phản ứng thế với dung dịch AgNO₃/NH₃ → X là ank-1-in

→ Chất thỏa mãn đề Câu là axetilen.

Xem thêm các phương trình hóa học liên quan khác:

C2H2 + Br2 → C2H2Br2 | Axetilen + Br2

C2H2 + HCl → C2H3Cl | Axetilen ra vinyl clorua

C2H2 + H2O → CH3CHO | axetilen + nước | C2H2 ra CH3CHO

C2H2 ra C2H6 l C2H2 + H2 → C2H6 l Axetilen ra Benzen

C2H2 ra (COOH)2 | C2H2 + KMnO4 + H2O → (COOH)2 + MnO2 + KOH