C2H2 + H2O → CH3CHO | axetilen + nước | C2H2 ra CH3CHO

Phương trình C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

 

1. Phương trình phản ứng axetilen tác dụng với nước

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O

2. Điều kiện của phản ứng axetilen tác dụng với nước

- Xúc tác: HgSO₄, H₂SO₄

3. Cách tiến hành phản ứng axetilen tác dụng với nước

- Sục khí axetilen vào nước đun nóng có xúc tác HgSO₄ trong môi trường axit.

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1: Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C₅H₈ ?

A. 2.

B. 4

C. 3.

D. 1.

Lời giải:

Đáp án: C

Có 3 công thức thỏa mãn :

CH≡C – CH₂ – CH₂ – CH₃

CH₃ – C≡C – CH₂ – CH₃

CH≡C – CH(CH₃) – CH₃

Câu 2: X là hidrocacbon mạch hở, phân nhánh, có công thức phân tử C₅H₈. Biết X có khả năng làm mất màu nước brom và tham gia phản ứng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃. Tên của X theo IUPAC là :

A. 2-metylbut-3-in

B. 3-metylbut-1-in

C. 2-metylbuta-1,3-dien

D. pent-1-in

Lời giải:

Đáp án: B

X phản ứng với AgNO₃/NH₃ → có nối 3 đầu mạch

→ X là CH≡C-CH(CH₃)₂ (3-metylbut-1-in)

Câu 3: Hidrat hóa có xúc tác 3,36 lit C₂H₂(dktc) thu được hỗn hợp A (hiệu suất phản ứng 60%). Cho hỗn hợp A tác dụng với AgNO₃/NH₃ thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :

A. 48,24

B.33,84

C.14,4

D.19,44

Lời giải:

Đáp án: B

$n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,15}mol$

C₂H₂ + H₂O $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃CHO

$\to n_{C{H}_{3}CHO}=\mathrm{0,15.}\frac{60}{100}=\mathrm{0,09}mol\to n_{C_2{H}_2\left(du\right)}=\mathrm{0,15}-\mathrm{0,09}=\mathrm{0,06}mol$

C₂H₂ $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ Ag₂C₂ ↓

CH₃CHO $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ 2Ag ↓

Câu 4: Dẫn hỗn hợp khí X gồm etilen và axetilen qua bình đựng dung dịch AgNO₃ trong NH₃ (dư) đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thì thu được 28,8 gam kết tủa và thấy có 2,912 lít khí (đo ở đktc) thoát ra. Phần trăm khối lượng của axetilen trong X là

A.53,85%.

B. 46,15%.

C. 50,15%.

D. 49,85%.

Lời giải:

Đáp án: B

Chỉ có C₂H₂ phản ứng tạo Ag₂C₂

$\to n_{C_2{H}_4}=\frac{\mathrm{2,912}}{\mathrm{22,4}}=\mathrm{0,13}mol$

$n_{C_2{H}_2}=n_{A{g}_2{C}_2}=\frac{\mathrm{28,8}}{240}=\mathrm{0,12}mol$

$\to \%m_{C_2{H}_2}=\frac{\mathrm{0,12.26}}{\mathrm{0,12.26}+\mathrm{0,13.28}}.100\%=\mathrm{46,15}\%$

Câu 5: Hỗn hợp X gồm 2 ankin. Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol hỗn hợp X trên thu được 0,17 mol CO₂. Mặt khác cứ 0,05 mol hỗn hợp X phản ứng vừa đủ với 300 ml dung dịch AgNO₃ 0,1M trong dung dịch NH₃. Hỗn hợp X là :

A. axetien, but - 1 - in

B. axetilen, propin

C. propin, but - 1 - in

D. propin, but - 2 - in

Lời giải:

Đáp án: D

Số C trung bình 2 ankin = $\frac{\mathrm{0,17}}{\mathrm{0,05}}=\mathrm{3,4}$

Vì $n_{AgN{O}_3}<n_X\to$ Trong X có 1 ankin không phản ứng với AgNO₃

Dựa vào đáp án → Chỉ có đáp án D thỏa mãn vì but – 2 – in không phản ứng với AgNO₃

Câu 6: Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,76% khối lượng. Công thức phân tử của X là :

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Lời giải:

Đáp án: B

Công thức ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$\to \%m_H=\frac{2n-2}{14n-2}.100\%=\mathrm{11,76}\%$

→ n = 5

Vậy X là C₅H₈

Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄.

B. CH₄.

C. C₂H₆.

D. C₃H₈.

Lời giải:

Đáp án: C

Ta có: $C=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{hh}}=\frac{2}{1}=2\to$ Hiđrocacbon X cũng có 2C.

$H=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_{hh}}=\frac{2.2}{1}=4\to$Hiđrocacbon X có số H lớn hơn 4

→ có số H = 6

→ X là C₂H₆

Câu 8: Ankin C₆H₁₀ có bao nhiêu đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ ?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Lời giải:

Đáp án: B

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH≡C-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

CH≡C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

CH≡C-C(CH₃)₃

Vậy có 4 đồng phân thỏa mãn đề bài.

Câu 9: Hỗn hợp khí A gồm 0,6 mol H₂ và 0,15 mol vinylaxetilen. Nung A một thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp B có tỉ khối so với H₂ bằng 10. Dẫn hỗn hợp B qua dung dịch brom dư, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng brom tham gia phản ứng là:

A. 16.

B. 0.

C. 24.

D. 8.

Lời giải:

Đáp án: C

BTKL: n_s.M_s = n_đ.M_đ → 0,6.2 + 0,15.52 = n_s.20 → n_s = 0,45 mol

Số mol khí sau phản ứng giảm là số mol H₂ phản ứng:

$n_{H_2}$= n_đ – n_s = 0,75 – 0,45 = 0,3 mol

BT liên kết π ta có: n _{π đầu} – n _{π pư} = n _{π sau} hay 3n_{vinylaxetilen} – _pư = $n_{B{r}_2}$

→$n_{B{r}_2}$_pư = 3.0,15 – 0,3 = 0,15 mol

→$m_{B{r}_2}$= 0,15.160 = 24 gam

Câu 10: Hỗn hợp khí X chứa H₂ và một ankin. Tỉ khối của X đối với H₂ là 3,4. Đun nóng nhẹ X có mặt xúc tác Ni thì nó biến thành hỗn hợp Y không làm mất màu nước brom và có tỉ khối đối với H₂ là 34/6. Công thức phân tử của ankin là :

A. C₂H₂

B. C₃H₄

C. C₄H₆

D. C₄H₈

Lời giải:

Đáp án: A

${\overline{M}}_X=\mathrm{3,4.2}=\mathrm{6,8};{\overline{M}}_Y=\frac{34}{6}.2=\frac{34}{3}$

Chọn số mol hỗn hợp X là 1 mol (n_X = 1 mol) → m_X = 6,8 (g)

BTKL m_X = m_Y = 6,8 (g) → n_Y = $\frac{\mathrm{6,8}}{\frac{34}{3}}$ =0,6 mol

$n_{H_2\left(phanung\right)}$= n_X - n_Y = 1 - 0,6 = 0,4 mol

Vì hỗn hợp Y không làm mất màu nước Br₂ nên trong Y chỉ có ankan.

C_nH_2n-2 + 2H₂ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$C_nH_2n+2 (n≥2)

Theo phương trình mol ankin = $\frac{1}{2}$ mol H₂ phản ứng = 0,2 mol

m_X = (14n – 2).0,2 + 2(1 - 0,2) = 6,8 → n = 2. CTPT: C₂H₂.

Câu 11: Đốt cháy m gam hỗn hợp C₂H₆, C₃H_4, C₃H₈, C₄H₁₀ được 35,2 gam CO₂ và 21,6 gam H₂O. Giá trị của m là

A. 14,4.

B. 10,8.

C. 12.

D. 56,8.

Lời giải:

Đáp án: C

m _hidrocacbon = m_C + m_H = = 12g

Câu 12: Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có công thức chung là

A. C_nH_2n+2 (n ≥ 1).

B. C_nH_2n (n ≥ 2).

C. C_nH_2n-2 (n ≥ 2).

D. C_nH_2n-6 (n ≥ 6).

Lời giải:

Đáp án: C

Ankin là những hiđrocacbon không no, mạch hở, có công thức chung là C_nH_2n-2

(n ≥ 2).

Câu 13: Dẫn hỗn hợp X gồm 0,05 mol C₂H₂, 0,1 mol C₃H₄ và 0,1 mol H₂ qua ống chứa Ni nung nóng một thời gian thu được hỗn hợp Y gồm 7 chất. Đốt cháy hoàn toàn Y bằng O₂ dư rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 700 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Z. Tổng khối lượng chất tan trong Z là

A. 35,8

B. 45,6

C. 38,2

D. 40,2

Lời giải:

Đáp án: D

Đốt cháy Y cũng là cháy X

BTNT “C” → $n_{C{O}_2}=2n_{C_2{H}_2}+3n_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,4}$

Lại có: $n_{C{O}_2}<n_{NaOH}<2n_{C{O}_2}$

→ tạo 2 muối Na₂CO₃ và NaHCO₃

Trong đó $n_{N{a}_{2}C{O}_3}=n_{O{H}^{-}}-n_{C{O}_2}$ = 0,3 mol

→$n_{NaHC{O}_3}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

m _{chất tan trong Z} = 0,3.106 + 0,1.84 = 40,2g

Xem thêm các phương trình hóa học khác:

C2H2 + H2 → C2H6 | C2H2 ra C2H6

C2H2 + AgNO3 + NH3 → C2Ag2 + NH4NO3 | C2H2 ra C2Ag2

C2H2 + Br2 → C2H2Br2 | Axetilen + Br2

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 | CaC2 ra C2H2

C2H2 + HCl → C2H3Cl | Axetilen ra vinyl clorua