C2H2 + HCl → C2H3Cl | Axetilen ra vinyl clorua

 

Phương trình C2H2 + HCl → C2H3Cl 

1. Phương trình phản ứng axetilen tác dụng với HCl

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

2. Điều kiện của phản ứng

- Nhiệt độ cao 150 – 200°C.

- Xúc tác HgCl₂.

3. Cách tiến hành phản ứng axetilen tác dụng với HCl

- Dẫn 2 khí C₂H₂ và HCl vào bình có xúc tác HgCl₂ ở nhiệt độ cao (150 – 200°C).

4. Mở rộng về tính chất hoá học của ankin

4.1. Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro

- Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

CH₂ = CH₂ + H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₃

- Lưu ý: Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO₃ hoặc Pd/BaSO₄, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken.

CH ≡ CH + H₂ $\stackrel{Pd/PbC{O}_3,t^o}{\to }$ CH₂ = CH₂

⇒ Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.
b) Cộng brom, clo

- Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.
Thí dụ:

CH ≡ CH + Br₂ → CHBr = CHBr

CHBr = CHBr + Br₂ → CHBr₂ – CHBr₂
c) Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO...)

- Ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CHCl

CH₂ = CHCl + HCl $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃ – CHCl₂

- Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken.

Thí dụ:

CH ≡ CH + HCl $\underset{150-200C_o}{\overset{HgC{l}_2}{\to }}$ CH₂ = CHCl

- Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

- Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1:1.

Thí dụ:

CH ≡ CH + H₂O $\stackrel{HgS{O}_4,H_{2}S{O}_4}{\to }$ CH₃ – CH = O (anehit axetic)

d) Phản ứng đime và trime hoá

2CH ≡ CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH ≡ C – CH = CH₂ (vinylaxetilen)

3CH ≡ CH $\underset{bôtC}{\overset{600C_o}{\to }}$ C₆H₆ (benzen)

4.2. Phản ứng thế bằng ion kim loại

- Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, thấy có kết tủa vàng nhạt.

CH ≡ CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag – C ≡ C – Ag↓ + 2NH₄NO₃

Phản ứng thế nguyên tử hidro của C₂H₂ bằng ion bạc

a) Trước khi sục khí C₂H₂.

b) Sau khi sục khí C₂H₂.

Kết luận:

- Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác nên có thể bị thay thế bằng ion kim loại.

- Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, ... cũng có phản ứng tương tự axetilen.

⇒ Tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

4.3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn (cháy)

Các ankin cháy toả nhiều nhiệt:

2C_nH_{2n – 2} + (3n – 1)O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O
b) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.

5. Bài tập vận dụng liên quan

Câu 1. Hiđrocacbon X ở điều kiện thường là chất khí. Khi oxi hoá hoàn toàn X thì thu được thể tích khí CO₂ và hơi H₂O là 2 : 1 ở cùng điều kiện. X phản ứng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa. Số cấu tạo của X thoả mãn tính chất trên là

A. 2.

B. 3.

C. 4.

D. 1.

Lời giải:

Đáp án: A

X thể khí → số C ≤ 4

Mà $\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_{2}O}}=\frac{2}{1}\to \frac{n_C}{n_H}=1$

Vì X phản ứng được với AgNO₃/NH₃ → có liên kết 3 đầu mạch

→ có 2 công thức cấu tạo thỏa mãn: C₂H₂ ; C₄H₄ (CH≡C – CH=CH₂)

Câu 2. Hidrat hóa có xúc tác 3,36 lit C₂H₂(dktc) thu được hỗn hợp A (hiệu suất phản ứng 60%). Cho hỗn hợp A tác dụng với AgNO₃/NH₃ thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là :

A. 48,24

B.33,84

C.14,4

D.19,44

Lời giải:

Đáp án: B

$n_{C_2{H}_2}=\mathrm{0,15}mol$

C₂H₂ + H₂O $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃CHO

$\to n_{C{H}_{3}CHO}=\mathrm{0,15.}\frac{60}{100}=\mathrm{0,09}mol\to n_{C_2{H}_2\left(du\right)}=\mathrm{0,15}-\mathrm{0,09}=\mathrm{0,06}mol$

C₂H₂ $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ Ag₂C₂ ↓

CH₃CHO $\stackrel{AgN{O}_3/N{H}_3}{\to }$ 2Ag ↓

Câu 3. Khi điều chế axetilen bằng phương pháp nhiệt phân nhanh CH₄ thu được hỗn hợp A gồm axetilen, hiđro và một phần metan chưa phản ứng. Tỷ khối hơi cuả A so với hiđro bằng 5. Hiệu suất chuyển hóa metan thành axetilen là

A. 60%

B. 50%.

C. 40%.

D. 80%.

Lời giải:

Đáp án: A

Xét 1 mol CH₄

2CH₄ $\stackrel{t^o,LLN}{\to }$ C₂H₂ + 3H₂

x → 0,5x → 1,5x mol

→ Sau phản ứng : n_hh = 1-x + 0,5x + 1,5x = 1 + x (mol)

Bảo toàn khối lượng : m_trước = m_sau

→ 16.1 = 5.2.(1 + x)

→ x = 0,6 mol

→ H = $\frac{\mathrm{0,6}}{1}.100\%=$ 60%

Câu 4. Trong phân tử ankin X, hidro chiếm 11,76% khối lượng. Công thức phân tử của X là :

A. C₂H₂

B. C₅H₈

C. C₄H₆

D. C₃H₄

Lời giải:

Đáp án: B

Công thức ankin là C_nH_2n-2 (n ≥ 2)

$\to \%m_H=\frac{2n-2}{14n-2}.100\%=\mathrm{11,76}\%$

→ n = 5

Vậy X là C₅H₈

Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm etan, propan, propilen, axetilen thu được số mol H₂O ít hơn số mol CO₂ là 0,02 mol. Mặt khác 0,1 mol X có thể làm mất màu tối đa m gam dung dịch Br₂ 16%. Giá trị của m là

A. 180

B. 120

C. 100

D.60

Lời giải:

Đáp án: B

Gọi số mol ankan là a, anken là b, ankin là c

→ a + b + c = 0,1

Mà $n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=c-a=\mathrm{0,02}mol$

→ $n_{B{r}_2}=$b + 2c = a+ b+ c + c – a = 0,1 + 0,02 = 0,12 mol

→ $m_{B{r}_2}=$0,12.160 = 19,2 gam.

→ m = $\frac{\mathrm{19,2}}{16}.100=$120g

Câu 6. Đốt cháy hoàn toàn 1 lít hỗn hợp khí gồm C₂H₂ và hiđrocacbon X sinh ra 2 lít khí CO₂ và 2 lít hơi H₂O (các thể tích khí và hơi đo trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất). Công thức phân tử của X là

A. C₂H₄.

B. CH₄.

C. C₂H₆.

D. C₃H₈.

Lời giải:

Đáp án: C

Ta có: $C=\frac{n_{C{O}_2}}{n_{hh}}=\frac{2}{1}=2\to$ Hiđrocacbon X cũng có 2C.

$H=\frac{2n_{H_{2}O}}{n_{hh}}=\frac{2.2}{1}=4\to$Hiđrocacbon X có số H lớn hơn 4

→ có số H = 6

→ X là C₂H₆

Câu 7. Một hỗn hợp X gồm 0,14 mol axetilen, 0,1 mol vinylaxetilen, 0,2 mol H₂ và một ít bột Ni trong bình kín. Nung hỗn hợp X thu được hỗn hợp Y gồm 7 hidrocacbon. Cho toàn bộ hỗn hợp Y đi qua bình đựng dung dịch AgNO₃ dư/NH₃, thu được m gam kết tủa vàng nhạt và 3,136 lít hỗn hợp khí Z (đktc) gồm 5 hidrocacbon thoát ra khỏi bình. Để làm no hoàn toàn hỗn hợp khí Z cần vừa đủ 120 ml dung dịch Br₂ 1M. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?

A. 25

B. 20

C. 34

D. 24

Lời giải:

Đáp án: B

∑n_{π bđ} = 0,14.2 + 0,1.3 = 0,58 mol

→ n _{lk π sau pư hidro hóa} = 0,58 – 0,2 = 0,38 mol

n_{hh khí có lk 3 đầu mạch bị giữ lại} : 0,14 + 0,1 – n_Z = 0,1 mol (I)

n _{lk π trong hh Z} = 0,12 mol (II)

→ Số mol π đã biết = 2.n _π(I) + n_π(II) = 0,32 mol ≠ n _{π thực tế} = 0,38 mol

→ Trong 2 hợp chất bị AgNO₃/ NH₃ giữ lại chứa CH≡C – CH = CH₂ dư

$n_{C_4{H}_4}$_dư = 0,38 – 0,32 = 0,06 mol

Vì ∑n khí có liên kết ba = 0,1 mol → khí còn lại phải là C₂H₂ : 0,04 mol (Nếu là C₄H₆ thì Y không thể chứa tới 7 HC)

→ m↓ = $m_{A{g}_2{C}_2}+m_{AgC\equiv C-CH=C{H}_2}$ = 0,04. 240 + 0,06. 159 =19,14 g ≈ 20 g

Câu 8. Ankin C₆H₁₀ có bao nhiêu đồng phân phản ứng với dung dịch AgNO₃/NH₃ ?

A. 3

B. 4

C. 5

D. 6

Lời giải:

Đáp án: B

CH≡C-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃

CH≡C-CH₂-CH(CH₃)-CH₃

CH≡C-CH(CH₃)-CH₂-CH₃

CH≡C-C(CH₃)₃

Vậy có 4 đồng phân thỏa mãn đề bài.

Câu 9. Đốt cháy 3,4 gam hiđrocacbon A tạo ra 11g CO₂. Mặt khác, khi cho 3,4g A tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thấy tạo thành a gam kết tủa. CTPT của A và a là:

A. C₂H₂; 8,5g

B. C₃H₄; 8,5g

C. C₄H₆; 8,75g

D. C₅H₈; 8,75g

Lời giải:

Đáp án: D

Do A tác dụng được với AgNO₃ trong NH₃ nên A là ank-1-in:

C_nH_2n-2 + (1,5n – 0,5) O₂ nCO₂ + (n-1)H₂O

$\frac{\mathrm{3,4}}{14n-2}$ 0,25 mol

Ta có: $\frac{\mathrm{3,4}}{14n-2}=\frac{\mathrm{0,25}}{n}\to n=5$

→ CTPT A là C₅H₈

C₅H₈ + AgNO₃ + NH₃ C₅H₇Ag + NH₄NO₃

0,05 mol 0,05 mol

$n_{C_5{H}_8}=\frac{\mathrm{3,4}}{\mathrm{6,8}}=\mathrm{0,05}mol$

→ a = 0,05.175 = 8,75g

Câu 10. Hỗn hợp ban đầu gồm 1 ankin, 1 anken, 1 ankan và H₂ với áp suất 4 atm. Đun nóng bình với Ni xúc tác để thực hiện phản ứng cộng sau đó đưa bình về nhiệt độ ban đầu được hỗn hợp Y, áp suất hỗn hợp Y là 3 atm. Tỉ khối hỗn hợp X và Y so với H₂ lần lượt là 24 và x. Giá trị của x là

A. 18.

B. 34.

C. 24.

D. 32.

Lời giải:

Đáp án: D

Do nhiệt độ và thể tích bình không thay đổi

$\to \frac{n_X}{n_Y}=\frac{P_X}{P_Y}=\frac{4}{3}$

Giả sử n_X = 4 → n_Y = 3

m_X = 4.24.2 = 192 = m_Y

→ M_Y = $\frac{192}{3}$ = 64

→ x = $\frac{M_Y}{M_{H_2}}=\frac{64}{2}=$ 32

Câu 11. Hỗn hợp A gồm H₂, C₃H₈, C₃H₄. Cho từ từ 12 lít A qua bột Ni xúc tác. Sau phản ứng được 6 lít khí duy nhất (các khí đo ở cùng điều kiện). Ti khối hơi của A so với H₂ là

A. 11.

B. 22.

C. 26.

D. 13.

Lời giải:

Đáp án: A

Khí duy nhất là C₃H₈.

BTKL: m_đ = m_s → n_đ.M_đ = n_s.M_s

→ M_đ = $\frac{M_s.n_s}{n_d}=\frac{M_s.V_s}{V_d}=\frac{44.6}{12}$ = 22

$\to d_{A/H_2}$= 11

Câu 12. Dẫn hỗn hợp X gồm 0,05 mol C₂H₂, 0,1 mol C₃H₄ và 0,1 mol H₂ qua ống chứa Ni nung nóng một thời gian thu được hỗn hợp Y gồm 7 chất. Đốt cháy hoàn toàn Y bằng O₂ dư rồi cho sản phẩm cháy hấp thụ hết vào 700 ml dung dịch NaOH 1M, thu được dung dịch Z. Tổng khối lượng chất tan trong Z là

A. 35,8

B. 45,6

C. 38,2

D. 40,2

Lời giải:

Đáp án: D

Đốt cháy Y cũng là cháy X

BTNT “C” → $n_{C{O}_2}=2n_{C_2{H}_2}+3n_{C_3{H}_4}=\mathrm{0,4}$

Lại có: $n_{C{O}_2}<n_{NaOH}<2n_{C{O}_2}$

→ tạo 2 muối Na₂CO₃ và NaHCO₃

Trong đó $n_{N{a}_{2}C{O}_3}=n_{O{H}^{-}}-n_{C{O}_2}$ = 0,3 mol

→ $n_{NaHC{O}_3}=\mathrm{0,4}-\mathrm{0,3}=\mathrm{0,1}mol$

m _{chất tan trong Z} = 0,3.106 + 0,1.84 = 40,2g

Xem thêm các phương trình hóa học hay khác:

C2H2 + H2 → C2H6 | C2H2 ra C2H6

C2H2 + AgNO3 + NH3 → C2Ag2 + NH4NO3 | C2H2 ra C2Ag2

C2H2 + Br2 → C2H2Br2 | Axetilen + Br2

C2H2 ra C2H4 | C2H2 + H2 → C2H4

CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 | CaC2 ra C2H2