Bài tập về Ankađien

Kiến thức cần nhớ

Định nghĩa và phân loại

1. Định nghĩa

- Ankađien là hidrocacbon mạch hở có hai liên kết đôi  C = C trong phân tử.

Thí dụ:

- Công thức chung của các ankađien là C_nH_{2n – 2} (n ≥ 3).

2. Phân loại

- Dựa vào vị trí liên kết đôi, chia ankađien thành ba loại:

+ Hai liên kết đôi cạnh nhau: – C = C = C –

Thí dụ: propađien (anlen): CH₂ = C = CH₂.

+ Ankađien liên hợp (ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên kết đơn):

– C = C – C = C –

Thí dụ: buta-1,3-đien (đivinyl): CH₂ = CH – CH = CH₂.

+ Có hai liên kết đôi cách nhau từ hai liên kết đơn trở lên:

Thí dụ: penta-1,4-đien: CH₂ = CH – CH₂ – CH = CH₂.

- Quan trọng nhất là các ankađien liên hợp. Hai chất có nhiều ứng dụng trong thực tế là: buta-1,3-đien (CH₂ = CH – CH = CH₂) và isopren CH₂ = C(CH₃) – CH = CH₂.

Tính chất hóa học

- Các ankađien có thể tham gia phản ứng cộng hiđro (xúc tác niken), halogen và hidro halogenua.

1. Phản ứng cộng

a) Với hiđro

CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂ $\underset{t^o}{\overset{Ni}{\to }}$ CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

b) Với brom

+ Cộng 1,2:

        + Cộng 1,4:

        + Cộng đồng thời vào 2 nối đôi:

CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2Br₂ → CH₂Br – CHBr – CHBr – CH₂Br

c) Với hiđro halogenua

+ Cộng 1,2:

+ Cộng 1,4:

CH₂ = CH – CH = CH₂ + HBr $\stackrel{40{}_{o}C}{\to }$ CH₃ – CH = CH – CH₂Br (sp chính)

2. Phản ứng trùng hợp

- Khí có mặt của Na hoặc chất xúc tác khác, buta-1,3-đien tham gia trùng hợp, chủ yếu trùng hợp theo kiểu 1,4:

 n CH₂ = CH – CH = CH₂ $\underset{xt}{\overset{t^o,p}{\to }}$ (– CH₂ – CH = CH – CH₂ –)_n

3. Phản ứng oxi hoá

a) Oxi hoá hoàn toàn

Thí dụ:

          2C₄H₆ + 11O₂ $\stackrel{t^o}{\to }$ 8CO₂ + 6H₂O

b) Oxi hoá không hoàn toàn

    Buta-1,3-đien và isopren cũng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

Điều chế

1. Điều chế butađien: từ butan hoặc butilen.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂

2. Điều chế isopren: bằng cách tách hidro của isopentan.

Ứng dụng

Nhờ phản ứng trùng hợp, từ butađien hoặc từ isopren có thể điều chế được polibutađien hoặc poliisopren là những chất đàn hồi cao được dùng để sản xuất cao su.

Các dạng bài tập về Ankađien

Dạng 1: Lí thuyết liên quan đến tính chất hóa học của ankađien

Dạng 2: Phản ứng oxi hóa hoàn toàn ankađien.

Phương pháp giải

Khi đốt cháy ankađien:

$C_n{H}_{2n-2}+\frac{3n-1}{2}{O}_2\stackrel{t°}{\to }nC{O}_2+\left(n-1\right)H_{2}O$

Nhận xét: Khi đốt cháy ankađien luôn có:

$\left\{\begin{array}{l}{n}_{H_{2}O}<n_{C{O}_2}\\ n_{C{O}_2}-n_{H_{2}O}=n_{ankañien}\end{array}\right.$

Bảo toàn khối lượng:

$\left\{\begin{array}{l}{m}_{ankađien}=m_C+m_H\\ m_{ankađien}+m_{O_2}=m_{C{O}_2}+m_{H_{2}O}\end{array}\right.$

Bảo toàn nguyên tố O:  $2n_{O_2}=2n_{C{O}_2}+n_{H_{2}O}$

Dạng 3: Bài tập về phản ứng cộng của ankađien

Tương tự anken, các ankađien cũng có thể tham gia phản ứng cộng H₂ (xt: Ni); halogen và hiđrohalogenua. Tùy theo điều kiện (tỉ lệ số mol các chất, nhiệt độ), phản ứng cộng halogen và hiđrohalogenua có thể xảy ra tại 1 trong 2 liên kết đôi, hay hai đầu ngoài của liên kết đôi hoặc đồng thời vào cả hai liên kết đôi.

-  Với hiđro:  CH₂ = CH – CH = CH₂ + 2H₂ $\stackrel{Ni,t^o}{\to }$ CH₃ – CH₂ – CH_2­ -  CH₃

-  Với brom:

+ Cộng 1, 2:  CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ (dd) $\stackrel{-{80}^{o}C}{\to }$ CH₂Br =CHBr– CH-CH₂

                                                                                      (sản phẩm chính)                          

+ Cộng 1,4: CH₂=CH–CH=CH₂ + Br₂ (dd) $\stackrel{{40}^{o}C}{\to }$ CH₂Br –CH=CH-CH₂Br

                                                                                            (sp chính)           

+ Cộng đồng thời vào 2 nối đôi:

CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ (dd) →CH₂Br –CHBr-CHBr-CH₂Br

-  Với hiđro halogenua:

+ Cộng 1,2:  CH₂=CH–CH=CH₂ + HBr  _(dd) $\stackrel{-{80}^{o}C}{\to }$ CH₂Br =CH– CH-CH₃

                                                                                                         (sp chính)                           

+ Cộng 1,4:  CH₂=CH–CH=CH₂ + HBr _(dd) $\stackrel{{40}^{o}C}{\to }$ CH₃ –CH = CH-CH₂Br

                                                                                      (sản phẩm chính )

Ví dụ 1: Cho ankađien X vào 200,0 gam dung dịch Br₂ nồng độ 16% thấy dung dịch mất màu và đồng thời khối lượng dung dịch tăng 4,0 gam. Vậy công thức của ankađien X là:

A. C₅H₈                   

B. C₆H₁₀                       

C. C₄H₆                         

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải:

$n_{B{r}_2}=\frac{200.16\%}{100\%.160}=0,2mol$

Đặt ankađien có dạng C_nH_2n-2 (n ≥ 3)

C_nH_{2n -2}  + 2Br₂ → C_nH_2n-2Br₄

0,1.................0,2           mol

Theo bài ra, khối lượng dung dịch tăng chính là khối lượng của ankađien phản ứng.

$\Rightarrow 14n-2=\frac{4}{0,1}=40\Rightarrow n=3$

Vậy X là C₃H₄.

Đáp án D

Ví dụ 2: Cho ankađien X tác dụng với HBr trong điều kiện thích hợp thì thu được dẫn xuất Y trong đó brom chiếm 53,69% về khối lượng. Vậy công thức phân tử của X có thể là :

A. C₆H₁₀                 

B. C₅H₈                 

C. C₄H₆                         

D. C₃H₄

Hướng dẫn giải:

M_Y = 80 : 0,5369 = 149

⇒ M_X = 149 – 80 – 1 = 68

⇒ X là C₅H₈.

Đáp án B

Dạng 4: Bài tập về phản ứng trùng hợp ankađien

Thường gặp, trùng hợp butađien và trùng hợp isopren:

Chú ý:

+ Phản ứng trùng hợp thuộc loại phản ứng polime hóa.

+ Chất đầu tham gia phản ứng trùng hợp gọi là monome.

+ Sản phẩm gọi là polime.

+ Phần trong dấu ngoặc gọi là mắt xích của polime.

+ n là hệ số trùng hợp, thường lấy giá trị trung  bình.

- Phương pháp: Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng

 $Monome \stackrel{xt,t^o,p}{\to } polime$+ monome dư

⇒ m_monome = m_polime + m_{monome dư}

- Trong trường hợp đề bài yêu cầu tính hệ số trùng hợp (n)

Ta có: n =  $\frac{M_{po\lim e}}{M_{1matxich}}$

Ví dụ 1: Người ta điều chế poliisopren theo sơ đồ sau: isopentan  isopren  poliisopren. Tính khối lượng isopentan cần lấy để có thể điều chế được 68 gam poliisopren. Biết hiệu suất của quá trình đạt 72%.  

A. 90 gam       

B. 120 gam         

C. 110 gam         

D. 100 gam

Hướng dẫn giải:

Xét 1 mắt xích, poliisopren ta có sơ đồ:

C₅H₁₂ → → C₅H₈

72 $\stackrel{100\%}{\to }$ 68 gam

x $\stackrel{72\%}{\to }$68 gam

$\Rightarrow x=\frac{68.72}{68.0,72}=100g$

Đáp án D

Ví dụ 2: Phân tử khối trung bình của cao su tự nhiên là 104720. Số mắt xích gần đúng của cao su nói trên là

A. 1450.

B. 1540.

C. 1054.

D. 1405.

Hướng dẫn giải

Cao su tự nhiên là polime của isopren  Công thức là: 

$[-C{H}_2-C(C{H}_3)=CH-C{H}_2-]n hay {\left(C_5{H}_8\right)}_n$

 M = 68n = 104720  n = 1540

Đáp án B

Bài tập tự luyện

1. Bài tập vận dụng

Câu 1: Kết luận nào sau đây là không đúng?

A. Ankađien là những HC không no mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi C=C.

B. Ankađien có khả năng cộng hợp hai phân tử hiđro.

C. Những hợp chất có khả năng cộng hợp hai phân tử hiđro thuộc loại ankađien.

D. Những hiđrocacbon không no mạch hở, phân tử có hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp.

Câu 2. Cho phản ứng giữa buta-1,3-đien và HBr ở -80^oC (tỉ lệ mol 1:1), sản phẩm chính của phản ứng là

A. CH₃CHBrCH=CH₂.                     

B. CH₃CH=CHCH₂Br.  

C. CH₂BrCH₂CH=CH₂.                   

D. CH₃CH=CBrCH₃.

Câu 3. Ankađien liên hợp X có CTPT C₅H₈. Khi X tác dụng với H₂ có thể tạo được hiđrocacbon Y công thức phân tử C₅H₁₀ có đồng phân hình học. CTCT của X là

A. CH₂=CHCH=CHCH₃.                      

B. CH₂=C=CHCH₂CH₃.

C. CH₂=C(CH₃)CH=CH₂.                     

D. CH₂=CHCH₂CH=CH₂.

Câu 4. Đốt cháy hoàn toàn 3,40 gam ankađien X, thu được 5,60 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là

A. C₄H₆.               

B. C₄H₈.                 

C. C₄H₆.      

D. C₅H₈.

Câu 5. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít khí X (đktc) gồm buta–1,3–đien và etan sau đó dẫn toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch H₂SO₄ đặc thì khối lượng dung dịch axit tăng thêm bao nhiêu gam?

A. 3,6 g.                  

B. 5,4 g.                  

C. 9,0 g.                    

D. 10,8 g.

Câu 6. 2,24 lít hỗn hợp X gồm buta–1,3–đien và penta–1–3-đien (đktc) có thể tác dụng hết tối đa bao nhiêu lít dung dịch brom 0,10 M?

A. 2 lít.                    

B. 1 lít.                   

C. 1,5 lít.                     

D. 2,5 lít.

Câu 7: Trùng hợp đivinyl tạo ra cao su Buna có cấu tạo là?

A. (-C₂H-CH-CH-CH₂-)n.                          

B. (-CH₂-CH=CH-CH₂-)n.

C. (-CH₂-CH-CH=CH₂-)n.                         

D. (-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-)n.

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm hai ankađien kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng thì thu được 14,3 gam CO₂  và 4,59 gam nước. Vậy công thức của 2 ankađien là:

A. C₆H₁₀ và C₇H₁₂                       

B. C₅H₈ và C₆H₁₀

C. C₄H₆ và C₅H₈                          

D. C₃H₄ và C₄H₆

Câu 9: Hỗn hợp X gồm ankađien và H₂ có tỷ lệ mol 2 : 3. Cho 0,5 mol hỗn hợp X qua Ni, nung nóng thu được hỗn hợp Y. Cho hỗn hợp Y qua dung dịch brom dư thấy có 0,26 mol Br₂ đã phản ứng và thoát ra 4,48 lít hỗn hợp Z có tỷ khối so với H₂ là 8. Vậy công thức của ankađien là:

A. C₄H₆                   

B. C₅H₈                         

C. C₃H₄                         

D. C₆H₁₀

Câu 10: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankađien. Cho 3,36 lít hỗn hợp X vào dung dịch brom dư thấy có 32,0 gam brom đã phản ứng và khối lượng dung dịch tăng 6,9 gam. Vậy anken và ankađien có thể ứng với các công thức cấu tạo sau?

A. C₂H₄ và C₄H₆                                                              

B. C₂H₄ và C₃H₄         

C. C₃H₆ và C₄H₆                                                              

D. C₃H₆ và C₅H₈

Đáp án minh họa

2. Bài tập tự luyện có hướng dẫn

(Xem thêm trong file dưới)

Xem thêm các dạng bài tập và câu hỏi liên quan khác:

30 bài tập về Andehit (2024) có đáp án chi tiết nhất

30 Bài tập về Axit, bazơ và muối (2024) có đáp án chi tiết nhất

30 Bài tập về sự điện li (có đáp án)

30 Bài tập về Sự điện li của nước. pH. Chất chỉ thị axit – bazơ (có đáp án)

30 Bài tập về Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li (có đáp án)