Toluen + HNO3 | C6H5CH3 + HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + H2O

Phương trình C₆H₅CH₃ + 3HNO₃  C₆H₂(NO₂)₃CH₃ + 3H₂O

1. Điều kiện phản ứng

HNO₃ đặc, xúc tác H₂SO₄ đặc.

2. Cách thực hiện phản ứng          

Cho toluen tác dụng với dung dịch HNO₃ đặc và xúc tác H₂SO₄ đặc.

3. Hiện tượng nhận biết phản ứng

Không có hiện tượng nhận biết đặc biệt

4. Bạn có biết

- Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

- Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu. Toluen còn nổi tiếng vì từ nó có thể điều chế thuốc nổ TNT.

5. Ví dụ minh họa

Câu 1: Khi cho toluen tác dụng với HNO₃ (H₂SO₄, t^o) theo tỉ lệ 1: 1 thu được sản phẩm có tên gọi là

A. Thuốc nổ TNT

B. 2,4,6-trinitrotoluen

C. nitrobenzen

D. Cả A, B đều đúng.

Hướng dẫn giải

Đáp án: C

Sản phẩm thu được là nitrobenzen.

Câu 2: Cho toluen tác dụng với lượng dư HNO₃ đặc có xúc tác H₂SO₄ đặc để điều chế 2,4,6-trinitrotoluen. Khối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%) là:

A. 45,40 kg

B. 70,94 kg

C. 18,40 kg

D. 56,75 kg

Hướng dẫn giải

Đáp án: A

$$\begin{gathered} C_6{H}_{5}C{H}_3 +\hspace{0.17em}HN{O}_3 \underset{1:1}{\overset{H_{2}S{O}_4}{\to }}{C}_6{H}_2{\left(N{O}_2\right)}_{3}C{H}_3 +\hspace{0.17em}{H}_{2}O \\ 92 gam 227 gam\hspace{0.17em}(H=100\%) \end{gathered}$$

⇒ m = $\frac{23,227}{92}.80\%$= 45,4 kg

Câu 3: Điều nào sau đây sai khi nói về toluen?

A. Toluen là một hiđrocacbon thơm.

B. Toluen có mùi thơm nhẹ.

C. Toluen là đồng phân của benzen.

D. Toluen tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Hướng dẫn giải

Đáp án: C

Toluen là đồng đẳng của benzen.

Câu 4. Hóa chất để phân biệt benzen, axetilen và stiren là

A. Cu(OH)₂, dung dịch AgNO₃/NH₃

B. dung dịch brom, dung dịch AgNO₃/NH₃

C. dung dịch brom

D. dung dịch AgNO₃/NH₃

Hướng dẫn giải:

Đáp án: B

Câu 5. Hiện tượng gì xảy ra khi cho brom lỏng vào ống nghiệm chứa benzen, lắc rồi để yên?

A. Có khí thoát ra

B. Dung dịch tách thành 2 lớp

C. Xuất hiện kết tủa

D. Dung dịch đồng nhất.

Hướng dẫn giải:

Đáp án: D

Xem thêm các phương trình hóa học khác:

C6H6 ra C6H5NO2 | C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O

C6H6 ra C6H12 l C6H6 + H2 → C6H12 | Benzen ra Xiclohexan

C2H2 → C6H6 | C2H2 ra C6H6 | axetilen ra benzen | Trime hóa C2H2

C6H6 + C2H4 → C6H5C2H5 | Benzen ra Etylbenzen | C6H6 ra C6H5C2H5

C6H6 ra C6H5Br | C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr