Hợp chất hữu cơ (X) có công thức phân tử là C4H6O2 nhưng chưa rõ công thức cấu tạo. Để tiến hành xác định công thức cấu tạo của chất, người ta đã thực nghiệm về tính chất của (X) thu được kết quả sau:
(X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ;
- (X) làm mất màu nước bromine;
- Khi cho tác dụng với Na2CO3 tạo chất khí không màu.
(a) Tìm công thức cấu tạo có thể có của (X), gọi tên các đồng phân và cho biết cấu tạo nào có đồng phân hình học.
a) (X) làm mất màu nước bromine nên (X) có chứa liên kết đôi trong phân tử. (X) làm quỳ tím chuyển màu đỏ, tạo chất khí không màu khi tác dụng với Na2CO3, vậy (X) là carboxylic acid.
Với công thức phân tử là C4H6O2 chứa liên kết đôi và mang nhóm chức carboxylic acid, các đồng phân có thể có của (X) là:
CH2=CH-CH2-COOH (1)
CH3CH=CH-COOH (2)
CH2=C(CH3)-COOH (3)
Trong đó (2) có đồng phân hình học (cis-, trans-).
b) Các phương trình phản ứng:
- Đối với chất CH2=CH-CH2-COOH:
CH2=CH-CH2COOH + Br2 → CH2Br-CHBr-CH2COOH
2CH2=CH-CH2COOH + Na2CO3 → 2CH2=CH-CH2COONa + CO2↑ + H2O
- Đối với chất CH3CH=CH-COOH:
CH3CH=CH-COOH + Br2 → CH3CHBr-CHBr-COOH
2CH3CH=CH-COOH + Na2CO3 → 2CH3CH=CH-COONa + CO2↑ + H2O
- Đối với chất CH2=C(CH3)-COOH:
CH2=C(CH3)-COOH + Br2 → CH2Br-CBr(CH3)-COOH
2CH2=C(CH3)-COOH + Na2CO3 → 2CH2=C(CH3)-COONa + CO2↑ + H2O