Phản ứng C6H5−CH=CH2 + KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O
1. Cân bằng phương trình phản ứng Stiren KMnO4
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O
2. Điều kiện phản ứng hóa học xảy ra
Nhiệt độ
3. Bản chất của các chất tham gia phản ứng
3.1. Bản chất của C6H5-CH=CH2 (Stiren)
- Trong phản ứng trên Stiren là chất khử.
- Ở nhiệt độ cao, stiren tham gia phản ứng oxi hoá không hoàn toàn với KMnO4 làm mất màu dung dịch thuốc tím. (Chú ý: Ở nhiệt độ thường stiren cũng làm mất màu dung dịch thuốc tím)
3.2. Bản chất của KMnO4 (Thuốc tím)
- Trong phản ứng trên KMnO4 là chất oxi hoá.
- KMnO4 là một chất oxi hóa rất mạnh nên có thể phản ứng với kim loại hoạt động mạnh, axit hay các hợp chất hữu cơ dễ dàng.
4. Cân bằng phản ứng oxi hóa khử bằng thăng bằng electron
C6H5−C-1H=C-2H2+ KMn+7O4 → C6H5C+3OOK + K2C+4O3 + Mn+4O2 + KOH + H2O
3x 10x |
C-1H=CH-22 → -C+3OOK + K2C+4O3 + 10e Mn+7 + 3e → Mn+4 |
Vậy phương trình phản ứng được cân bằng là:
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O
5. Tính chất hóa học của Stiren
5.1. Phản ứng cộng
Halogen (Cl2, Br2), hiđro halogenua (HCl, HBr) cộng vào nhóm vinyl ở stiren tương tự cộng vào anken.
5.2. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp
5.3. Phản ứng oxi hóa
Giống như etilen, stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên.
6. Câu hỏi vận dụng (có đáp án)
Câu 1. Khẳng định nào sau đây không đúng khi nói về stiren ?
A. Stiren tham gia phản ứng trùng hợp.
B. Stiren là đồng đẳng của benzen.
C. Stiren làm mất màu dung dịch Br2
D. Stiren là chất lỏng, không màu, không tan trong nước.
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Khẳng định không đúng là: "Stiren là đồng đẳng của benzen"
Vì stiren có công thức là C8H8 mà đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n−6.
Câu 2. Toluen phản ứng với brom theo tỷ lệ mol 1: 1 cho sản phẩm chủ yếu là gì?
A. Benzybromua.
B. p-bromtoluen và m-bromtoluen
C. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
D. m-bromtoluen.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Toluen phản ứng với brom theo tỷ lệ mol 1: 1 cho sản phẩm chủ yếu là o-bromtoluen và p-bromtoluen.
Câu 3. Cho các phát biểu sau:
a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử
b) Phenol tham gia phản ứng thế brom khó hơn benzen
c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một
d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2
e) Dung dịch phenol trong nước làm quỳ tím hóa đỏ
g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen
Số phát biểu đúng là
A. 5
B. 4
C. 3
D. 2
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Các phát biểu đúng là: a), c), d), g) => có 4 phát biểu đúng
a) Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử
c) Anđehit tác dụng với H2 (dư) có xúc tác Ni đun nóng, thu được ancol bậc một
d) Dung dịch axit axetic tác dụng được với Cu(OH)2
g) Trong công nghiệp, axeton được sản xuất từ cumen
Câu 4. Ở nhiệt độ thườngdãy các chất nào sau đây làm nhạt (mất) màu dung dịch KMnO4 là:
A. Benzen, etilen, axetilen
B. Etilen, axetilen, butadien
C. Benzen, toluen, stiren
D. Toluen, buta – 1,2 – dien, propin
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Loại A vì Benzen không phản ứng
B thỏa mãn Etilen, axetilen, butadien
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3(COOH)2+ 8MnO2 + 8KOH
3CH2=CH-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)CH(OH)CHCH2 + 2MnO2 + 2KOH
Loại C vì Benzen, toluen không phản ứng
Loại D vì Toluen không phản ứng
Câu 5. Cho các chất sau: pentan; Stiren, hex-1-en, etilen, metan, propen, isobutan. Số các chất làm mất màu dung dịch KMnO4 ở ngay điều kiện thường là
A. 4.
B. 3.
C. 2.
D. 5
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Các anken phản ứng được với dung dịch KMnO4 ở ngay điều kiện thường: hex-1-en, Stiren, etilen, propen
3C6H5-CH=CH2 + 10KMnO4 → 3C6H5COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O
Stiren
3CH3-(CH2)3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH3-(CH2)3-CHOH-CH2(OH) + 2KOH + 2MnO2.
hex-1-en
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
etilen
3C3H6 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C3H6(OH)2 + 2KOH + 2MnO2
propen
Câu 6. Cho các chất sau: toluen, stiren, benzen. Chỉ dùng một thuốc thử duy nhất có thể nhận ra các hợp chất trên là
A. dung dịch Br2.
B. dung dịch HCl.
C. dung dịch KMnO4.
D. dung dịch KOH.
Lời giải:
Đáp án: C
Giải thích:
Để nhận biết 3 dung dịch mất nhãn trên ta dùng thuốc thử duy nhất là dung dịch KMnO4 có thể nhận biết các hợp chất trên.
Toluen làm mất màu dung dịch thuốc tím khi đun nóng.
C6H5CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + KOH + 2MnO2 + H2O
Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở ngay nhiệt độ thường.
3C6H5-CH=CH2+ 10KMnO4→ 3C6H5COOK + 3K2CO3 + 10MnO2 + KOH + 4H2O
Benzen không phản ứng với dung dịch thuốc tím ở mọi điều kiện.
Câu 7. Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng?
A. benzen
B. toluen
C. propan
D. metan
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng toluen
Câu 8.Toluen có phản ứng thế ở nhân thơm tương tự benzen nhưng khác với benzen ở chỗ:
A. Phản ứng của toluen xảy ra chậm hơn và chỉ có một sản phẩm duy nhất
B. Phản ứng của toluen xảy ra chậm hơn và thường có hai sản phẩm
C. Phản ứng của toluen xảy ra dễ dàng hơn và thường có hai sản phẩm thế vào vị trí ortho và para
D. Phản ứng của toluen xảy ra nhanh hơn và chỉ có một sản phẩm duy nhất
Lời giải:
Đáp án: B
Giải thích:
Toluen có phản ứng thế ở nhân thơm tương tự benzen nhưng khác với benzen ở chỗ:
Phản ứng của toluen xảy ra chậm hơn và thường có hai sản phẩm
Câu 9. Benzen, strizen, naphtalen, chất nào bị oxi hóa với thuốc tím?
A. Cả ba chất
B. Striren
C. Naphtalen
D. Benzen và naphtalen
Lời giải:
Đáp án: B
Câu 10. Phản ứng đặc trưng của benzen là
A. phản ứng thế với clo (có ánh sáng).
B. phản ứng cháy.
C. phản ứng cộng với hiđro (có niken xúc tác).
D. phản ứng thế với brom (có bột sắt).
Lời giải:
Đáp án: D
Câu 11. Ở nhiệt độ thường dãy các chất nào sau đây làm nhạt (mất) màu dung dịch KMnO4 là:
A. Benzen, etilen, axetilen
B. Etilen, axetilen, butadien
C. Benzen, toluen, stiren
D. Toluen, buta – 1,2 – dien, propin
Lời giải:
Đáp án: B
Loại A vì Benzen không phản ứng
B thỏa mãn Etilen, axetilen, butadien
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH
3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3(COOH)2+ 8MnO2 + 8KOH
3CH2=CH-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)CH(OH)CHCH2 + 2MnO2 + 2KOH
Loại C vì Benzen, toluen không phản ứng
Loại D vì Toluen không phản ứng
Câu 12: Stiren có công thức phân tử C8H8 và có công thức cấu tạo : C6H5–CH=CH2. Câu nào đúng khi nói về stiren ?
A. Stiren là đồng đẳng của benzen.
B. Stiren là đồng đẳng của etilen.
C. Stiren là hiđrocacbon thơm.
D. Stiren là hiđrocacbon không no.
Lời giải:
Đáp án: C
Câu 13: Công thức phân tử của Strien là:
A. C6H6
B. C7H8
C. C8H8
D. C8H10
Lời giải:
Đáp án: C
Xem thêm các phương trình hóa học khác:
FeSO4 + KMnO4 + H2SO4 → Fe2(SO4)3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O l FeSO4 ra Fe2(SO4)3
SO2 + KMnO4 + H2O → MnSO4 + K2SO4 + H2SO4 | SO2 ra H2SO4
H2S + KMnO4 → KOH + MnO2 + S + H2O | H2S ra MnO2
C6H5NH2 + Br2 → C6H2Br3NH2 + HBr | C6H5NH2 ra C6H2Br3NH2
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br | C6H5-CH=CH2 ra C6H5-CHBr-CH2Br