Phương trình C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O
1. Phương trình phản ứng hóa học
C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O
2. Hiện tượng nhận biết phản ứng
- Phenol tác dụng với axit nitric đặc có xúc tác là axit sulfuric đặc, nóng tạo 2,4,6 – trinitrophenol (axit picric)
- Không chỉ phenol mà tất cả những chất thuộc loại phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế brom và thế nitro như trên.
3. Điều kiện phản ứng
- Không có
4. Bản chất của các chất tham gia phản ứng
Bản chất của C6H5OH (Phenol)
Phenol mang tính chất của vòng benzen tham gia được phản ứng thế nguyên tử H ở vòng benzen. Khi cho dung dịch HNO3 đặc tác dụng với phenol có xúc tác H2SO4 đặc xuất hiện kết tủa vàng của axit picric.
Bản chất của HNO3 (Axit nitric)
HNO3 là một axit mạnh tác dụng được với phenol.
5. Tính chất hóa học
5.1. Tính chất hóa học của C6H5OH
Nhân hút e, –OH đẩy e.
Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH
* Tác dụng với kim loại kiềm:
C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑
* Tác dụng với bazơ:
C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O
→ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.
Chú ý: tính axit yếu, không làm đổi màu quỳ tím, thứ tự: nấc II của H2CO3 < phenol < nấc I của H2CO3.
⇒ Có phản ứng:
C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3
C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3
Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen
+ Phản ứng với H2:
+ Phản ứng trùng ngưng với fomandehit:
5.2. Tính chất hóa học của HNO3
Axit nitric là một trong những axit mạnh nhất:
Axit nitric được xếp hạng trong danh sách những axit mạnh nhất. Đây là một axit khan – một monoaxit mạnh có thể nitrat hóa nhiều hợp chất vô cơ với hằng số cân bằng axit (pKa) = -2.
Axit nitric phân li hoàn toàn thành các ion H+ và NO3- trong dung dịch loãng. Dung dịch HNO3 làm quỳ tím chuyển đỏ.
HNO3 có tác dụng với oxit bazơ, bazơ và muối của axit yếu hơn tạo ra muối nitrat.
Ví dụ:
CuO + 2HNO3 → Cu(NO3)2 + H2O
CaCO3 + 2HNO3 → Ca(NO3)2 + H2O + CO2
Ba(OH)2 + 2HNO3 → Ba(NO3)2 + 2H2O
Axit nitric tác dụng với oxit bazơ, bazo, muối mà kim loại trong hợp chất này chưa lên hóa trị cao nhất:
Ví dụ:
FeO + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O
FeCO3 + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O + CO2
Axit nitric có tính oxi hóa:
Axit nitric cũng là 1 trong những axit có tính oxi hóa mạnh. Nó có thể bị khử đến các sản phẩm khác nhau của nitơ, phụ thuộc vào nồng độ axit mạnh hay yếu của chất khử. Cùng tìm hiểu tính oxi hóa của axit nitric thông qua 3 phản ứng:
Một là,Tác dụng với kim loại
Hai là, Tác dụng với phi kim
Ba là, Tác dụng với hợp chất
Tác dụng với kim loại
Axit nitric có khả năng oxi hóa hầu hết các kim loại tạo ra muối nitrat, ngay cả kim loại có tính khử yếu (Cu, Ag)…, ngoại trừ Pt và Au. Lúc này, kim loại bị oxi hóa đến mức cao nhất. Sản phẩm của phản ứng này sẽ là NO2(+4) đối với HNO3 đặc và NO(+2) đối với HNO3 loãng. Nhôm, sắt và crom thụ động với axit nitric đặc nguội vì lớp màng oxit bền được tạo ra bảo vệ chúng không bị oxy hóa tiếp. Đây cũng là lý do bình nhôm hoặc sắt được dùng để đựng HNO3 đặc.
Phương trình phản ứng:
Kim loại + HNO3 đặc → muối nitrat + NO + H2O (nhiệt độ)
Kim loại + HNO3 loãng → muối nitrat + NO + H2O
Kim loại + HNO3 loãng lạnh → muối nitrat + H2
Mg(rắn) + 2HNO3 loãng lạnh → Mg(NO3)2 + H2 (khí)
Ví dụ:
Cu + 4HNO3 đặc → Cu(NO3)2 + 2NO2(↑) + 2H2O
3Cu + 8HNO3 loãng → 3Cu(NO3)2 + 2NO (↑) + 4H2O
Tác dụng với phi kim
Khi được đun nóng, HNO3 đặc có khả năng oxi hóa được các phi kim như S, C, P… (các nguyên tố á kim, ngoại trừ halogen và silic). Sản phẩm tạo thành là nito dioxit (nếu là axit nitric đặc) và oxit nito (với axit loãng và nước).
Ví dụ:
S + 6HNO3 đặc → H2SO4 + 6NO2(↑) + 2H2O (nhiệt độ)
C + 4HNO3 đặc → 4NO2 + 2H2O + CO2
P + 5HNO3 đặc → 5NO2 + H2O + H3PO4
3C + 4HNO3 loãng → 3CO2 + 4NO + 2H2O
Tác dụng với hợp chất
Là một trong những axit cực mạnh, axit nitric (HNO3) đặc có khả năng oxi hóa – phá hủy nhiều hợp chất vô cơ, hữu cơ khác nhau.. Vải, giấy, mùn cưa,… đều bị phá hủy hoặc bốc cháy khi tiếp xúc với HNO3 đặc. Vì vậy, sẽ vô cùng nguy hiểm nếu để axit nitric (HNO3) tiếp xúc với cơ thể người.
Ví dụ:
3H2S + 2HNO3 (>5%) → 3S (↓) + 2NO + 4H2O
PbS + 8HNO3 đặc → PbSO4(↓) + 8NO2 + 4H2O
HNO3 hòa tan Ag3PO4, không tác dụng với HgS.
6. Cách thực hiện phản ứng
- Cho C6H5OH (Phenol) tác dụng HNO3 (axit nitric) và tạo ra chất H2O (nước), C6H2OH(NO2)3 (Axit picric)
7. Bạn có biết
- Hiện tại chúng tôi không có thêm bất kỳ thông tin nào thêm về phương trình này.
8. Bài tập liên quan
Câu 1. Một chất tác dụng với dung dịch natri phenolat tạo thành phenol. Chất đó là
A. Na2CO3.
B. C2H5OH.
C. NaCl.
D. CO2.
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Tính axit của C6H5OH < H2CO3 nên muối C6H5ONa bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối
CO2+ H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3
Câu 2. Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì
A. trong phân tử có chứa nhóm OH hút điện tử.
B. có vòng benzen hút điện tử.
C. có nguyên tử H linh động trong nhóm OH.
D. có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr
Câu 3. Phản ứng giữa CO2 với dung dịch C6H5ONa xảy ra theo phương trình hóa học sau:
CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3.
Phản ứng xảy ra được là do phenol có:
A. tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic
B. tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic
C. tính axit mạnh hơn axit cacbonic
D. tính axit yếu hơn axit cacbonic
Lời giải:
Đáp án: D
Giải thích:
Dựa vào tính chất: axit mạnh hơn đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối tạo thành muối mới và axit mới yếu hơn axit ban đầu.
Do đó axit cacbonic có tính axit mạnh hơn phenol.
Câu 4. Nhận xét nào sau đây về phenol (C6H5OH) là không đúng?
A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.
B. Phản ứng với nước Br2 tạo kết tủa.
C. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím.
D. Tan được vào dung dịch KOH
Lời giải:
Đáp án: A
Giải thích:
(hoặc dùng phương pháp loại trừ, B, C ,D hiển nhiên đúng)
Xem thêm các phương trình hóa học liên quan khác:
Toluen + HNO3 | C6H5CH3 + HNO3 → C6H2(NO2)3CH3 + H2O
C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br | C6H5-CH=CH2 ra C6H5-CHBr-CH2Br
C6H5−CH=CH2 + KMnO4 → C6H5COOK + K2CO3 + MnO2 + KOH + H2O | C6H5−CH=CH2 ra C6H5COOK
C6H6 + C2H4 → C6H5C2H5 | Benzen ra Etylbenzen | C6H6 ra C6H5C2H5