Bài tập về phenol

Kiến thức cần nhớ

Định nghĩa, phân loại

1. Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.

- Ví dụ:

- Nhóm – OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen được gọi là -OH phenol.

- Phenol đơn giản nhất là C₆H₅ – OH, phân tử gồm 1 nhóm -OH liên kết với gốc phenyl.

2. Phân loại

Dựa theo số nhóm -OH trong phân tử, các phenol được phân loại thành:

+ Phenol đơn chức: Phân tử chỉ có 1 nhóm – OH phenol. Ví dụ:

+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm -OH phenol. Ví dụ:

Phenol

1. Cấu tạo

- Phenol có công thức  phân tử C₆H₆O và có công thức cấu tạo C₆H₅OH hoặc:

2. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường: phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 43^oC.

- Để lâu, phenol chuyển thành màu hồng do bị oxi hóa chậm trong không khí.

- Phenol rất độc, có thể gây bỏng da khi dính phải.

- Phenol tan ít trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng và trong etanol.

3. Tính chất hóa học

Phenol có phản  ứng thế nguyên tử H của nhóm – OH và có tính chất của vòng benzen.

a. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa _{(Natri phenolat)} + H₂↑

- Tác dụng với bazơ:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

⇒ Phenol có tính axit, tính axit của phenol rất yếu; dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím.

Nhận xét: Vòng benzen đã làm tăng khả năng phản ứng của nguyên tử H thuộc nhóm -OH trong phân tử phenol so với ancol.

b. Phản ứng thế nguyên tử hiđro của vòng benzen

- Phản ứng với dung dịch brom:

- Phản ứng với dung dịch HNO₃

⇒ Nguyên tử H của vòng benzen trong phân tử phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H của vòng benzen trong các phân tử hiđrocacbon thơm. Đó là ảnh hưởng của nhóm -OH tới vòng benzen.

4. Điều chế

Trong công nghiệp phenol được điều chế từ cumen theo sơ đồ:

Ngoài ra, phenol cũng có thể được điều chế từ benzen theo sơ đồ:

C₆H₆ → C₆H₅Br → C₆H₅ONa → C₆H₅OH

5. Ứng dụng

Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit; nhựa ure – fomanđehit … Ngoài ra phenol còn được dùng để sản xuất phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt nấm mốc, chất diệt cỏ …

Các dạng bài tập phenol

Dạng 1: Công thức cấu tạo, tính chất vật lí, ứng dụng

Dạng 2: Phản ứng hoá học, nhận biết

Dạng 3: Bài toán liên quan đến lượng phenol trong phản ứng

Bài toán 1: Phenol phản ứng với kim loại kiềm, bazơ kiềm

Phương pháp giải

·  Phenol phản ứng với dung dịch kiềm

$C_6{H}_{5}OH+NaOH\to C_6{H}_{5}ONa+H_{2}O$

Theo phương trình: $n_{phenol}=n_{NaOH}$

· Phenol tác dụng với kim loại kiềm

Phương trình hoá học:

$C_6{H}_{5}OH+Na\to C_6{H}_{5}ONa+\frac{1}{2}{H}_2$

Theo phương trình: $n_{phenol}=2n_{H_2}$

Bài toán 2: Phenol phản ứng với dung dịch brom

Phương pháp giải

· Phenol phản ứng với dung dịch Br₂:

Theo phương trình: $n_{\text{kết tủa}}=n_{phenol}=\frac{1}{3}{n}_{B{r}_2}$

· Phenol phản ứng với dung dịch HNO₃ tương tự với Br₂.

Bài tập tự luyện

1. Bài tập vận dụng

Câu 1: Một hỗn hợp X gồm ancol etylic và phenol tác dụng với Na dư cho ra hỗn hợp hai muối có tổng khối lượng là 25,2 gam. Cũng lượng hỗn hợp ấy tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 1M. Số mol của chất trong hỗn hợp X và thể tích H₂ bay ra (đkc) trong phản ứng giữa X và Na là :

A. 0,2 mol ancol ; 0,1 mol phenol ; 3,36 lít H₂.

B. 0,18 mol ancol ; 0,1 mol phenol ; 5,376 lít H₂.

C. 0,1 mol ancol ; 0,1 mol phenol ; 2,24 lít H₂.

D. 0,2 mol ancol ; 0,2 mol phenol ; 4,48 lít H₂.

Hướng dẫn giải:

Khi tác dụng với Na:

C₂H₅OH + Na → C₂H₅ONa + 1/2 H₂

x     y     0,5y (mol)

C₆H₅OH + Na → C₆H₅ONa + 1/2 H₂

y     y     0,5y (mol)

m_muối = m_C2H5ONa + m_C6H5ONa = 68x + 116y = 25,2g (1)

Khi tác dụng với NaOH, chỉ có phenol tác dụng:

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O

n_C6H5OH = n_NaOH = 0,1 mol = y

⇒ x = 0,2 mol; V_H2 = 22,4.0,5(x+y) = 3,36 lít⇒ Đáp án A

Câu 2: Cho 15,5 gam hỗn hợp 2 phenol A và B liên tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của phenol tác dụng vừa đủ với 0,5 lít dung dịch NaOH 0,3M. Công thức phân tử của 2 phenol và % khối lượng của hỗn hợp lần lượt là :

A. C₇H₇OH (69,68%) và C₈H₉OH (30,32%).

B. C₆H₅OH (69,68%) và C₇H₇OH (30,32%).

C. C₆H₅OH (30,32%) và C₇H₇OH(69,68%).

D. Kết quả khác.

Hướng dẫn giải:

Gọi công thức trung bình của 2 phenol là: 

n_NaOH = 0,15 mol;

⇒ A: C₆H₅OH (x mol); B: C₇H₇OH (y mol)

Ta có: x + y = 0,15 mol;

94x + 108y= 15,5

⇒ x = 0,05 mol; y = 0,1 mol

%m_C6H5OH = 0,05.94/15,5.100% = 30,32%

⇒ Đáp án C

Câu 3: Để điều chế axit picric, người ta cho 14,1 gam phenol tác dụng với HNO₃ đặc, H₂SO₄ đặc. Biết lượng axit HNO₃ đã lấy dư 25% so với lượng cần thiết. Số mol HNO₃ cần dùng và khối lượng axit picric tạo thành là :

A. 0,5625 mol ; 34,75 gam.

B. 0,45 mol ; 42,9375 gam.

C. 0,5625 mol ; 34,35 gam.

D. 0,45 mol ; 42,9375 gam.

Hướng dẫn giải:

C₆H₅OH + 3HNO₃ ^H₂SO₄→ C₆H₂(NO₂)₃OH(axit picric)+ 3H₂O

Pt:     94 →     189 →     229 (g)

Theo đề bài m phenol = 14,1g

⇒ m_HNO3 = 14,1.189/94 = 28,35g ⇒ n_HNO3 = 0,45mol

⇒ n_HNO3 dùng = 0,45 + 25%.0,45 = 0,5625 mol

m_{axit picric} = 14,1.229/94 = 34,35g

⇒ Đáp án C

Câu 4: X có công thức đơn giản nhất trùng với công thức phân tử. Số đồng phân cấu tạo thuộc loại hợp chất thơm ứng với công thức phân tử của X là

A. 5.

B. 4

C. 6.

D. 3.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 4

=> n_C : n_H : n_O = 1,75 : 2 : 0,25 = 7 : 8 : 1

Ứng với CTPT này có 5 đồng phân: 

Câu 5: Một dung dịch X chứa 5,4 gam chất đồng đẳng của phenol đơn chức. Cho dung dịch X phản ứng với nước brom (dư) thu được 17,25 gam hợp chất chứa ba nguyên tử brom trong phân tử, giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn. Công thức phân tử chất đồng đẳng của phenol là

A. C₇H₇OH.

B. C₈H₉OH.

C. C₉H₁₁OH.

D. C₉H₁₁OH.

Hướng dẫn giải:

Đáp án A

Gọi số mol Br₂ là x mo1

Áp dụng BTKL:

5,4 + 160x = 17,25 + 81x => x = 0,15

=> n_X = 0,05 mol

=> M = 5,4/0,05 = 108 => C₇H₇OH

Câu 6: Số hợp chất thơm có công thức phân tử C₇H₈O vừa tác dụng được với Na, vừa tác dụng với NaOH là

A. 1.

B. 2.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải:

Đáp án C

Hợp chất thơm vừa phản ứng được với Na, vừa phản ứng được với NaOH và phenol

Ứng với CTPT này có 5 đồng phân

Câu 7: Số chất ứng với công thức phân tử C₇H₈O (là dẫn xuất của benzen) đều tác dụng được Na sinh khí H₂ nhưng không tác dụng với dung dịch NaOH là

A. 2.

B. 4.

C. 3.

D. 1.

Hướng dẫn giải:

Đáp án D

Phản ứng được với Na nhưng không phản ứng được với NaOH

Hợp chất có nguyên tử H linh động nhưng không thể hiện tính axit → OH_ancol

Có duy nhất cấu tạo thỏa mãn với điều kiện đề bài

Ứng với CTPT này có 5 đồng phân 

Bài 8: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen có công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Trong X, tỉ lệ khối lượng các nguyên tố là m_C : m_H : m_O = 21 : 2 : 8. Biết khí X phản ứng hoàn toàn với Na thì thu được số mol khí hiđro bằng số mol của X đã phản ứng. Số đồng phân của X (chưa vòng benzen) thỏa mãn các tính chất trên là

A. 7           B. 9

C. 3           D. 10

Đáp án: B

Bài 9: Dung dịch A gồm phenol và xiclohexanol trong hexan (làm dung môi). Chia dung dịch A làm hai phần bằng nhau:

- Phần một cho tác dụng với Na (dư) thu được 3,808 lít khí H₂ (đktc).

- Phần hai phản ứng với nước brom (dư) thu được 59,58 gam kết tủa trắng.

Khối lượng của phenol và xiclohexanol trong dung dịch A lần lượt là:

A. 25,38g và 15g

B. 16g và 16,92g

C. 33,84g và 32g

D. 16,92g và 16g

Đáp án: C

Gọi số mol trong 1/2 dd A là: n_C6H₅OH = x mol; n_C6H₁₁OH = y mol

n_H2 = 1/2. n_C6H₅OH + 1/2. n_C6H₁₁OH = 0,17 mol ⇒ x + y = 0,34 mol

n↓ = n_C6H_2OHBr₃ = n_C6H₅OH = 0,18 mol ⇒ x = 0,18 ⇒ y = 0,16

⇒ m_phenol = 0,18.94.2 = 33,84g; m_xiclohexanol = 0,16.100.2 = 32g

Bài 10: Để nhận biết ba lọ mất nhãn: phenol, stiren, ancol benzylic, người ta dùng một thuốc thử duy nhất là:

A. Na

B. Dung dịch NaOH

C. Nước brom

D. Ca(OH)₂

Đáp án: C

Dùng nước brom, chất nào làm mất màu dung dịch brom ⇒ stiren; chất nào tạo kết tủa trắng với nước brom ⇒ phenol; còn lại không hiện tượng gì là ancol benzylic

Bài 11: Phenol không phản ứng với chất nào sau đây ?

A. Na.    B. NaOH.

C. NaHCO₃.    D. Br2.

Đáp án: C

Bài 12: Cho các phát biểu sau về phenol:

(a) Phenol vừa tác dụng được với dung dịch NaOH vừa tác dụng được với Na.

(b) phenol tan được trong dung dịch KOH.

(c) Nhiệt độ nóng chảy của phenol lớn hơn nhiệt độ nóng chảy của ancol etylic.

(d) phenol phản ứng được với dung dịch KHCO₃ tạo CO₂.

(e) Phenol là một ancol thơm.

Trong các trường hợp trên, số phát biểu đúng là

A. 5   B. 2    C. 3    D. 4.

Đáp án: C

Bài 13: Hợp chất hữu cơ X chứa vòng benzen, có công thức phân tử C₇H₈O, phản ứng được với dung dịch NaOH. Số chất thỏa mãn tính chất trên là

A. 3   B. 1    C. 4    D. 2.

Đáp án: A

Bài 14: Hợp chất hữu cơ X( phân tử chứa vòng benzen) có công thức phân tử là C₇H₈O₂. Khi X tác dụng với Na dư, số mol H₂ thu được bằng số mol X tham gia phản ứng. Mặt khác, X tác dụng được với dung dịch NaOH theo tỉ lệ số mol 1 : 1. Công thức cấu tạo thu gọn của X là

A. C₆H₅CH(OH)₂ .    B. HOC₆H₄CH₂OH

C. CH₃C₆H₃(OH)₂.    D. CH₃OC₆H₄OH.

Đáp án: B

Bài 15: Cho hỗn hợp X gồm etanol và phenol tác dụng với natri (dư) thu được 3,36 lít khí hi đro (đktc). Nếu hỗn hợp X trên tác dụng với nước brom vừa đủ, thu được 19,86 gam kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol. Thành phần phần trăm theo khối lượng của phenol trong hỗn hợp làD. 53,06

A. 66,2%   B. 46,94%    C. 33,8%    D. 53,06 %

Đáp án: C

n_C2H₅OH + n_C6H₅OH = 0,3 mol

n_C6H₅OH = n_C6H₂Br₃OH = 0,06 mol

%m_C6H₅OH = 33,8%

2. Bài tập tự luyện có hướng dẫn

(Xem thêm trong file dưới đây)

Xem thêm các dạng bải tập và câu hỏi liên quan khác

500 Bài tập Hóa 11 Chương 6: Hiđrocacbon không no (có đáp án)

500 Bài tập Hóa 11 Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ (có đáp án)

500 Bài tập Hóa 11 Chương 2: Nitơ - Photpho (có đáp án)

70 Bài tập Axit cacboxylic (có đáp án)

70 Bài tập về Anđehit – Xeton (2024) có đáp án chi tiết nhất