Bài tập về Amin

Kiến thức cần nhớ

Khái niệm, phân loại và danh pháp

1. Khái niệm

- Khi thay thế nguyên tử hiđro trong phân tử NH₃ bằng gốc hiđrocacbon ta thu được amin.

- Ví dụ:

CH₃–NH₂;  CH₃–NH–CH₃; $\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$;  CH₂=CH–CH₂NH₂; C₆H₅NH₂                                                                                             

2. Phân loại

Amin được phân loại theo hai cách thông dụng nhất:

a) Theo gốc hiđrocacbon

– Amin mạch hở: CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, ...

– Amin thơm: C₆H₅NH₂, CH₃C₆H₄NH₂, ...

– Amin dị vòng : ;…

b) Theo bậc amin

  – Bậc amin thường được tính bằng số gốc hiđrocacbon liên kết với nguyên tử nitơ.

 Theo đó, các amin được phân loại thành:

- Ví dụ: amin bậc I: CH₃CH₂CH₂NH₂                  

              amin bậc II: CH₃CH₂NHCH₃               

              amin bậc III: $\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$

3. Đồng phân

Amin thường có đồng phân về:

– Mạch cacbon.

– Vị trí nhóm chức. 

– Bậc của amin.

Ví dụ: Ứng với công thức phân tử C₃H₉N có các đồng phân:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – NH₂

CH₃ – CH (NH₂) – CH₃

CH₃ – NH – CH₂ – CH₃ 

_{$\begin{array}{l}C{H}_3–\underset{\left|\right.}{N}–C{H}_3\\ C{H}_3\end{array}$}

4. Danh pháp

Tên của các amin thường được gọi theo tên gốc – chức (gốc hiđrocacbon với chức amin) và tên thay thế.

a) Tên pháp gốc – chức =  Tên gốc hiđrocacbon  + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metylamin), C₂H₅–NH₂ (Etylamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Isopropylamin), ….

b) Tên thay thế = Tên hiđrocacbon + vị trí + amin

Ví dụ : CH₃NH₂ (Metanamin), C₂H₅–NH₂ (Etanamin), CH₃CH(NH₂)CH₃ (Propan - 2 - amin), ...

Tên gọi của một số amin

Lưu ý:

  – Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c, … + amin.

  – Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính:

           + Có 2 nhóm ankyl → thêm 1 chữ N ở đầu.

Ví dụ : CH₃–NH–C₂H₅ : N–metyletanamin.

           + Có 3 nhóm ankyl → thêm 2 chữ N ở đầu (nếu trong 3 nhóm thế có 2 nhóm giống nhau).

Ví dụ : CH₃–N(CH₃)–C₂H₅ : N, N–đimetyletanamin.

          + Có 3 nhóm ankyl khác nhau → 2 chữ N cách nhau 1 tên ankyl.

Ví dụ : CH₃–N(C₂H₅ )–C₃H₇ : N–etyl–N–metylpropanamin.

 – Khi nhóm –NH₂ đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. 

Ví dụ : CH₃CH(NH₂)COOH (axit 2–aminopropanoic).

Tính chất vật lý

– Metylamin, đimetylamin, trimetylamin và etylamin là những chất khí có mùi khai khó chịu, tan nhiều trong nước.

- Các amin có phân tử khối cao hơn là những chất lỏng hoặc rắn, nhiệt độ sôi tăng dần và độ tan trong nước giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.

- Các amin thơm là chất lỏng hoặc rắn và dễ bị oxi hóa. Khi để trong không khí các amin thơm bị chuyển từ không màu thành màu đen vì bị oxi  hóa.

- Các amin đều độc.

Cây thuốc lá chứa amin rất độc: nicotin

Cấu tạo phân tử và tính chất hóa học

1. Cấu tạo phân tử

- Trong phân tử amin, nguyên tử nitơ còn một cặp electron tự do chưa liên kết có thể tạo liên kết cho – nhận giống NH₃. 

$\to$Vì vậy các amin có tính bazơ tương tự NH₃.

- Ngoài ra, nguyên tử N trong amin có số oxi hóa -3 như trong NH₃ nên amin thường dễ bị oxi hóa. Các amin thơm dễ tham gia phản ứng thế vào nhân thơm do ảnh hưởng của đôi electron chưa tham gia liên kết ở nguyên tử nitơ.

2. Tính chất hoá học

a) Tính bazơ

 - Các amin tan nhiều trong nước như metylamin, etylamin … có khả năng làm xanh giấy quỳ tím hoặc  hồng phenolphtalein, có lực bazơ mạnh hơn NH₃ nhờ ảnh hưởng của nhóm ankyl.

- Anilin có tính bazơ, nhưng dung dịch của nó không làm xanh giấy quỳ tím cũng không làm hồng phenolphtalein vì lực bazơ của nó yếu và yếu hơn NH₃. Đó là do ảnh hưởng của gốc phenyl (tương tự phenol).

- Ta có thể so sánh lực bazơ như sau:

CH₃ – NH₂ > NH₃ > C₆H₅ – NH₂

• Tác dụng với axit:  R–NH₂ + HCl → R–NH₃Cl

  Ví dụ:  

CH₃NH₂   +   HCl → CH₃NH₃Cl 

• Tác dụng dung dịch muối của các kim loại có hiđroxit kết tủa

  Ví dụ : 

3CH₃NH₂ + FeCl₃ + 3H₂O → Fe(OH)₃↓ + 3CH₃NH₃Cl 

Lưu ý : Khi cho muối của Cu²⁺, Zn²⁺, … vào dung dịch amin (dư) $\to$ hiđroxit kết tủa $\to$ kết tủa tan (tạo phức chất).

b) Phản ứng thế ở nhân thơm của anilin

  Do ảnh hưởng của nhóm NH₂ (tương tự nhóm –OH ở phenol), ba nguyên tử H ở các vị trí ortho và para so với nhóm –NH₂ trong nhân thơm của anilin bị thay thế bởi ba nguyên tử  brom: :               

                                                                           2, 4, 6 tribromanilin

Lưu ý: Phản ứng tạo ra kết tủa trắng 2, 4, 6 tribromanilin dùng nhận biết anilin

c) Phản ứng với axit nitrơ HNO₂

- Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. Ví dụ:

C₂H₅NH₂  +  HONO   ®   C₂H₅OH    +  N₂ ↑ +  H₂O

- Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5^oC) cho muối điazoni :

C₆H₅NH₂  +  HONO  +  HCl  $\stackrel{0-5^{o}C}{\to }$ C₆H₅N₂⁺Cl^- + 2H₂O

                                                                 phenylđiazoni clorua

d) Phản ứng cháy của amin no đơn chức mạch hở

$C_n{H}_{2n+3}N+\frac{6n+3}{4}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }nC{O}_2+\frac{2n+3}{2}{H}_{2}O+\frac{1}{2}{N}_2$

Ví dụ:        $C_2{H}_{7}N+\frac{15}{4}{O}_2\stackrel{t^0}{\to }2C{O}_2+\frac{7}{2}{H}_{2}O+\frac{1}{2}{N}_2$

V. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dung

Các ankylamin được dùng trong tổng hợp hữu cơ, đặc biệt là các điamin được dùng để tổng hợp polime.

Anilin là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp phẩm nhuộm, polime (nhựa anilin - fomanđehit,…), dược phẩm  …

2. Điều chế

- Thay thế nguyên tử  H của phân tử amoniac

NH₃     $\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$    CH₃NH₂   $\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$   (CH₃)₂NH   $\underset{-HI}{\overset{+\text{\hspace{0.17em}\hspace{0.17em}}C{H}_{3}I}{\to }}$ (CH₃)₃N                      

- Khử hợp chất nitro

              C₆H_5­NO₂ + 6H   $\stackrel{Fe,HCl}{\to }$  C₆H₅NH₂  +   2H₂O

Các dạng bài tập về Amin

Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm

Dạng 2: Phản ứng với axit

Phương pháp giải

- Bản chất của phản ứng của amin tác dụng với dung dịch axit là:

-NH₂ + H⁺ → -NH₃⁺

(Phản ứng xảy ra tương tự với amin bậc 2, bậc 3)

- Các amin no có khả năng phản ứng được với dung dịch muối của một số kim loại tạo hidroxit kết tủa

Dạng 3: Phản ứng đốt cháy – Kết hợp giữa phản ứng cháy và phản ứng với axit

Phương pháp giải

Ta xét amin no, đơn chức mạch hở:

C_nH_2n+3N + $\frac{6n+3}{4}$O₂ → n CO₂ + $\frac{2n+3}{2}$H₂O + ½ N₂

Từ phương trình ta nhận thấy:

$\frac{n_{C{O}_2}}{n_{H_{2}O}}=\frac{2n}{2n+3}$. và $n_{C_n{H}_{2n+3}N}=\frac{n_{H_{2}O}-n_{C{O}_2}}{1,5}$

Dạng 4: Phản ứng của anilin với brom

Dạng 5: Bài toán về phản ứng của amin với HNO₂ và phản ứng thế ở vòng benzen

Phương pháp giải

Amin bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thường cho ancol hoặc phenol và giải phóng nitơ. Ví dụ :

C₂H₅NH₂+HONO→ C₂H₅OH + N₂ + H₂O

Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 5^oC) cho muối điazoni :

C₆H₅NH₂+ HONO + HCl $\stackrel{0-5^{o}C}{\to }$ C₆H₅N₂⁺Cl^- + 2H₂O

                                              phenylđiazoni clorua

Ví dụ minh hoạ

Ví dụ 1: Trong các chất dưới đây, chất nào có lực bazơ mạnh nhất?

A. NH₃.

B. C₆H₅CH₂NH₂.

C. C₆H₅NH₂.

D. (CH₃)₂NH.

Hướng dẫn giải:

C₆H₅NH₂; C₆H₅CH₂NH₂ đều có chứa gốc hút e $\Rightarrow$làm giảm tính bazơ

(CH₃)₂NH có chứa 2 gốc đẩy e $\Rightarrow$làm tăng tính bazơ

Vậy nên (CH₃)₂NH là amin có lực bazơ mạnh nhất. 

Đáp án cần chọn là: D

Ví dụ 2: Cho 6,2 gam metylamin (CH₃NH₂) tác dụng vừa đủ với axit HCl. Khối lượng muối thu được là

A. 7,65 gam.

B. 13,5 gam.

C. 8,10 gam.

D. 0,85 gam.

Hướng dẫn giải:

Amin đơn chức phản ứng với HCl theo tỉ lệ 1 : 1

$\text{⇒ }{\mathrm{n}}_{\mathrm{HCl} } ={\mathrm{n}}_{{\mathrm{CH}}_3{\mathrm{NH}}_2} =0,2\mathrm{mol}$

Bảo toàn khối lượng:

$$\begin{gathered} {\mathrm{m}}_{\mathrm{muối}}={\mathrm{m}}_{{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5{\mathrm{NH}}_2}+{\mathrm{m}}_{\mathrm{HCl}} \\ =6,2+0,2.36,5 \\ =13,5\mathrm{gam} \end{gathered}$$

Đáp án cần chọn là: B

Ví dụ 3: Hỗn hợp 1,07 gam hai amin đơn chức bậc nhất kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng phản ứng vừa hết với axit Nitrơ ở nhiệt độ thường tạo nên dung dịch X. Cho X phản ứng với Na dư thu được 0,03 mol H₂. Công thức 2 amin là

Hướng dẫn giải chi tiết:

Đặt công thức trung bình của 2 amin là $\overline{R}N{H}_2$.

Sơ đồ phản ứng :

$\overline{R}N{H}_2(amol)\stackrel{+HN{O}_2}{\to }\{\begin{array}{rl}& \overline{R}OH(amol)\\ & H_{2}O(amol)\end{array}\stackrel{+Na}{\to }\frac{1}{2}{H}_2(amol)$

Theo sơ đồ ta thấy số mol 2 amin là 0,03 mol.

Vậy $\overline{R}+16=\frac{1,07}{0,03}=35,667\Rightarrow \overline{R}=19,66\Rightarrow \{\begin{array}{l}{R}_1:C{H}_3-\\ R_2:C_2{H}_5-\end{array}$

Bài tập tự luyện

Câu 1: Phát biểu nào sau đây không đúng ?

A. Amin được cấu thành bằng cách thay thế H của NH₃ bằng một hay nhiều gốc hiđrocacbon.

B. Bậc của amin là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm amin.

C. Tùy thuộc cấu trúc của gốc hidrocacbon, có thể phân biệt thành amin no, chưa no và thơm.

D. Amin có từ 2 nguyên tử cacbon trong phân tử, bắt đầu xuất hiện hiện tượng đồng phân.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Bậc của amin là số nguyên tử H trong phân tử NH₃ bị thế bởi nhóm hidro cacbon

=> B sai

Đáp án B

Câu 2: Số đồng phân amin bậc một ứng với công thức phân tử C₄H₁₁N là :

A. 2.

B. 5.

C. 3.

D. 4.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Đối với amin, có 2 loại đồng phân là đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm chức.

Các đồng phân amin bậc 1 ứng với công thức phân tử C₄H₁₁N là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ (1)

CH₃-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ (2)

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH₂ (3)

CH₃-C(CH₃)(NH₂)-CH₃ (4)

Đáp án D.

Câu 3: Nguyên nhân amin có tính bazơ là :

A. Có khả năng nhường proton.                  

B. Trên N còn một đôi electron tự do có khả năng nhận H⁺.

C. Xuất phát từ amoniac.                                

D. Phản ứng được với dung dịch axit.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Nguyên nhân amin có tính axit là do trên N còn 1 đôi electron tự do có khả năng nhận H⁺

Đáp án B

Câu 4: Hãy sắp xếp các chất sau đây theo trật tự tăng dần tính bazơ : (1) amoniac ; (2) anilin ;

(3) etylamin ; (4) đietylamin ; (5) kalihiđroxit.

A. (2) < (1) < (3) < (4) < (5).  

B. (1) < (5) < (2) < (3) < (4).

C. (1) < (2) < (4) < (3) < (5). 

D. (2) < (5) < (4) < (3) < (1).

Hướng dẫn giải chi tiết:

Để xét tính bazo của aminno axit, phụ thuộc vào gốc hidrocacbon liên kết với nhóm amino.

Gốc hidro cacbon đẩy e => Làm tăng tính bazo của amin hơn so với NH₃

Gốc hidrocacbon hút e => Làm giảm tính bazo của amin hơn so với NH₃

Anilin có chứa nhóm hút e

=> Tính bazo của anilin nhỏ hơn so với NH₃ (I)

(4) có nhiều gốc đẩy e hơn so với (3)

=> dietyl amin > etylamin > amoniac (II)

=> Ta có được thứ tự là: (2) < (1) < (3) < (4) < (5)

Đáp án A

Câu 5: Cho 10 gam amin đơn chức X  phản ứng hoàn toàn với HCl (dư), thu được 15 gam muối. Số đồng phân cấu tạo của X là :

A. 5.

B. 8.

C. 7.

D. 4.

Hướng dẫn giải chi tiết

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m HCl phản ứng = m muối – m X

=> m HCl = 15 – 10 = 5 gam

=> n HCl = 5/36,5 (mol)

Ta có : n X = n HCl = 5/36,5 (X là amin đơn chức nên sẽ phản ứng với HCl theo tỉ lệ 1:1)

=> M X = 10 : 5 /36,5 = 73 (gam/mol)

=> X là : C₄H₁₁N

Các đồng phân của X là:

* Amin bậc 1:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ (1)

CH₃-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ (2)

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH₂ (3)

(CH₃)₂-C(NH₂)-CH₃ (4)

* Amin bậc 2:

CH₃-NH-CH₂-CH₂-CH₃ (5)

CH₃-NH-CH(CH₃)-CH₃ (6)

CH₃-CH₂-NH-CH₂-CH₃ (7)

* Amin bậc 3:

(CH₃)₂N-CH₂-CH₃ (8)

Đáp án B.

Câu 6: Hỗn hợp X gồm metylamin, etylamin và propylamin có tổng khối lượng 21,6 gam là và tỉ lệ về số mol là 1 : 2 : 1. Cho hỗn hợp X trên tác dụng hết với dung dịch HCl thu được dung dịch chứa bao nhiêu gam muối ?

A. 36,2 gam.

B. 39,12 gam.

C. 43,5 gam.

D. 40,58 gam.

Hướng dẫn giải chi tiết:

Gọi số mol của CH₃NH₂, C₂H₅NH₂, C₃H₇NH₂ lần lượt là x, 2x, x (mol)

Khối lượng của 3 amin là 21,6 gam

=> 31x + 45.2x + 59x = 21,6 => x = 0,12

Tổng số mol của 3 amin là : 0,12 + 0,12 .2 + 0,12 = 0,48 (mol)

=> n HCl = n Amin = 0,48 mol

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

m Amin + m HCl = m Muối

=> m Muối = 21,6 + 0,48 . 36,5 = 39,12 gam

Đáp án B

Câu 7: Cho 21,9 gam amin đơn chức X phản ứng hoàn toàn với dung dịch FeCl₃ (dư), thu được 10,7 gam kết tủa. Số đồng phân cấu tạo bậc 1 của X là :

A. 5.

B. 8.

C. 7.

D. 4.

Hướng dẫn giải chi tiết

Ta có phương trình phản ứng:

3RNH₂ + Fe³⁺ + H₂O → 3[RNH₃]⁺ + Fe(OH)₃ (1)

n Fe(OH)₃ = 10,7 : 107 = 0,1 (mol)

n Amin = 3 n Fe(OH)₃ = 0,3 mol

=>Khối lượng mol của amin là: 21,9 : 0,3 = 73 gam/mol

=> X là : C₄H₉NH₂

=> Số đồng phân cấu tạo bậc 1 của X là:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-NH₂ (1)

CH₃-CH₂-CH(NH₂)-CH₃ (2)

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-NH₂ (3)

CH₃-C(CH₃)(NH₂)-CH₃ (4)

Đáp án D.

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai amin no, đơn chức, là đồng đẳng liên tiếp, thu được 2,24 lít khí CO₂ (đktc) và 3,6 gam H₂O. Công thức phân tử của2 amin là :

A. CH₅N và C₂H₇N.

B. C₂H₇N và C₃H₉N.

C. C₃H₉N và C₄H₁₁N.

D. kết quả khác.

Hướng dẫn giải chi tiết:

n H₂O = 3,6 : 18 = 0,2 (mol)

 n CO₂ = 2,24 : 22,4 = 0,1 (mol)

=> Số mol của hỗn hợp amin là : (0,2 – 0,1) : 1,5 = 0,2/3 (mol)

Số nguyên tử C trung bình có trong hỗn hợp amin là:

n CO₂ : n Amin = 0,1 : 0,2/3 = 1,5

2 amin thuộc dãy đồng đẳng liên tiếp

=> Công thức của 2 amin là CH₅N và C₂H₇N

Đáp án A.

Câu 9: Khi đốt cháy hoàn toàn một amin đơn chức X, thu được 16,80 lít khí CO₂ ; 2,80 lít N₂ (các thể tích đo ở đktc) và 20,25 gam H₂O. CTPT của X là :

A. C₄H₉N.                  

B. C₃H₇N.

C. C₂H₇N.

D. C₃H₉N

Hướng dẫn giải chi tiết:

n N₂ = 2,8 : 22,4 = 0,125 (mol)

n Amin  = n N (có trong amin) = 0,125 . 2 = 0,25 (mol)

n CO₂ = 16, 8 : 22,4 = 0,75 (mol)

=> Số nguyên tử C có trong amin là: 0,75 : 0,25 = 3

n H₂O = 20,25 : 18 = 1,125 (mol)

=> Số nguyên tử H có trong amin là: 1,125 . 2 : 0,25 = 9

=> CTPT của amin là: C₃H₉N

Đáp án D.

Câu 10: 0,1 mol etylamin tác dụng hết với dung dịch HNO₂ dư thu được V lít khí N₂. Giá trị của V là

Hướng dẫn giải chi tiết:

C₂H₅NH₂ + HNO₂ → C₂H₅OH + N₂ + H₂O

   0,1 mol                  →                0,1 mol

=> V = 0,1.22,4 = 2,24 lít

Xem thêm các dạng câu hỏi và bài tập liên quan khác:

Tính chất hóa học của rượu Etylic (ancol etylic hoặc etanol) chi tiết nhất (2024)

90 Bài tập Đồng và hợp chất của đồng (có đáp án)

70 Bài tập về Crom và hợp chất của Crom (2024) có đáp án chi tiết nhất

70 Bài tập sắt và hợp chất của sắt (2024) có đáp án (chi tiết nhất)

70 Bài tập về Peptit và protein (2024) có đáp án chi tiết nhất