Bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Kiến thức cần nhớ

Công thức cấu tạo

1. Khái niệm

- Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) của các nguyên tử trong phân tử.

2. Các loại công thức cấu tạo

a) Công thức cấu tạo khai triển

- Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết.

- Thí dụ: Công thức cấu tạo khai triển của rượu etylic (C₂H₅OH).

b) Công thức cấu tạo thu gọn

- Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử cacbon được viết thành một nhóm.

Thí dụ: CH₃ – CH₂ – OH, CH₂ = CH – CH = CH₂,…

- Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử cacbon và với nhóm chức.

+ Mỗi đầu một đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một nguyên tử cacbon.

+ Không biểu thị số nguyên tử hiđro liên kết với mỗi nguyên tử cacbon.

- Thí dụ:

Hình 1: Một số thí dụ chuyển đổi công thức cấu tạo đầy đủ sang công thức thu gọn

Thuyết cấu tạo hóa học

1. Nội dung

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học.

⇒ Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác.

Thí dụ: Công thức phân tử C₂H₆O có hai công thức cấu tạo ứng với 2 hợp chất sau:

H₃C−O−CH₃: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.

H₃C−CH₂−OH: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro.

- Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.

Thí dụ:

- Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Thí dụ:

+ Phụ thuộc thành phần phân tử: CH₄ là chất khí dễ cháy, CCl₄ là chất lỏng không cháy; CH₃Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl₃ là chất lỏng có tác dụng gây mê.

+ Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃ khác nhau cả về tính chất hóa học.

2. Ý nghĩa

- Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích được hiện tượng đồng đẳng, hiện tượng đồng phân.

Đồng đẳng đồng phân

1. Đồng đẳng

- Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH₂.

- Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung.

Thí dụ: Dãy đồng đẳng của metan: CH₄, CH₃ – CH₃, CH₃ – CH₂ – CH₃,…

⇒ Công thức chung là C_nH_{2n + 2}.

2. Đồng phân

- Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau.

- Có hai loại đồng phân chính:

+ Đồng phân cấu tạo gồm: đồng phân mạch cacbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức,…

+ Đồng phân lập thể: đồng phân khác nhau về vị trí không gian của các nhóm nguyên tử.

Hình 2: Đồng phân lập thể của CHCl = CHCl

Liên kết hóa học và cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

- Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị, gồm liên kết σ và liên kết π.

- Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết bội).

1. Liên kết đơn (σ)

- Do 1 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử.

- Liên kết σ bền.

Hình 3: Mô hình phân tử metan dạng rỗng a) và dạng đặc b).

2. Liên kết đôi (1 σ và 1 π)

- Do 2 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối song song giữa 2 nguyên tử.

- Gồm 1σ bền và 1 π kém bền.

Hình 4: Mô hình phân tử etilen dạng rỗng A và dạng đặc B

3. Liên kết ba (1 σ và 2 π)

- Do 3 cặp electron chung tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối song song giữa 2 nguyên tử.

- Gồm 1σ bền và 2 π kém bền.

Hình 5: Mô hình phân tử axetilen dạng rỗng A và dạng đặc B

Các dạng bài tập về cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Dạng 1: Hiện tượng đồng đẳng

Phương pháp giải

Dựa vào khái niệm đồng đẳng để đánh giá các chất có thuộc cùng dãy đồng đẳng hay không.

Nhận diện được những điểm tương tự nhau trong các công thức cấu tạo cho trước.

Lập được công thức chung của các dãy đồng đẳng theo dữ kiện cho trước với công thức tính độ bất bão hòa trong phân tử:

$k=\frac{\left(2.n_C+2\right)-n_H+n_N}{2}=$số + số vòng đơn.

Trong đó: k: độ bất bão hòa của phân tử.

$n_C,n_H,n_N$ số nguyên tử C, H, O trong phân tử.

Dạng 2. Hiện tượng đồng phân

Phương pháp giải

Công thức phân tử hợp chất hữu cơ có dạng: $C_x{H}_y{O}_z{N}_t\left(x,y,z,t\in N^{*}\right).$

Bước 1: Tính độ bất bão hòa k của phân tử.

 $k=\frac{\left(2x+2\right)-y+t}{2}$

   = số liên kết + số vòng đơn.

Với k = 0 $\to$Hợp chất chỉ có liên kết đơn.

Với k = 1 $\to$Hợp chất có một liên kết đôi hoặc có một vòng đơn.

Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu của bài tập.

- Hợp chất thuộc dãy đồng đẳng nào?

- Hợp chất mạch hở hay mạch vòng?

Bước 3: Viết khung mạch cacbon có thể có, từ mạch dài nhất đến mạch ngắn nhất.

Bước 4: Thêm nối đôi, nối ba, nhóm chức vào các vị trí thích hợp trên mạch cacbon.

Điền số nguyên tử H để cacbon đủ hóa trị IV.

Bài tập tự luyện

Bài 1: Số công thức tạo mạch có thể có ứng với công thức phân tử C₅H₁₀ là

A. 5    B. 5    C. 3    D. 4.

Đáp án: B

Bài 2: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₇Cl là

A. 1    B. 2    C. 3    D. 4.

Đáp án: B

Bài 3: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₉Cl là

A. 5    B. 2    C. 3    D. 4.

Bài 4:. Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₆Cl₂ là

A. 5    B. 2    C. 3    D. 4.

Bài 5: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₈O là

A. 1    B. 2    C. 3    D. 4.

Đáp án: C

Bài 6:Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀O là

A. 8    B. 6    C. 7    D. 5.

Bài 7: Trong số các chất : C₃H₈, C₃H₇Cl, C₃H₈O và C₃H₉N ; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là

A. C₃H₇Cl   B. C₃H₈    C. C₃H₉N    D. C₃H₈O.

Bài 8: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết có liên kết đơn ?

A. C₂H₄   B. C₂H₂    C. C6H₆    D. C₂H₆.

Bài 9: Chất nào sau đây trong phân tử có liên kết đôi ?

A. C₂H4   B. C₂H₂    C. C₃H₈    D. C₂H₅OH.

Bài 10: Chất nào sau đây có phân tử có liên kết ba ?

A. C₂H₄   B. C₂H₂    C. CH4    D. CH₃OH.

Bài 11: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau ?

A. C₂H₅OH, CH₃OCH₃    B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH    D. CH₃CH₂Cl, CH₃CH₂OH

Bài 12: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau ?

A. CH₃OH, CH₃OCH₃    B. CH₃OCH₃, CH₃CHO.

C. CH₃OH, C₂H₅OH    D. CH₃CH₂OH, C₃H₆(OH)₂.

Bài 13: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀ là

A. 1   B. 2    C. 3    D. 4.

Bài 14: Số công thức tạo mạch hở có thể có ứng với công thức phân tử C₄H₈ là

A. 1   B. 2    C. 3    D. 4.

Đáp án: C

 

Xem thêm các dạng bài tập và câu hỏi liên quan khác:

500 Bài tập Hóa 11 Chương 5: Hiđrocacbon no (có đáp án)

500 Bài tập Hóa 11 Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ (có đáp án)

500 Bài tập Hóa 11 Chương 3: Cacbon - Silic (có đáp án)

70 Bài tập Axit cacboxylic (có đáp án)

70 Bài tập về Anđehit – Xeton (2024) có đáp án chi tiết nhất