Bài tập về Este

Kiến thức cần nhớ

Khái niệm, danh pháp

1. Khái niệm

- Ví dụ một số este:

viết gọn CH₃COOC₂H₅

viết gọn (C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅                                                        

- Khái niệm: Khi thay nhóm OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm OR thì được este.

- Nhận xét:

+  Este đơn chức có công thức cấu tạo như sau:

       viết gọn RCOOR’ 

Trong đó: R là gốc hiđrocacbon hoặc H; R’ là gốc hiđrocacbon.

+ Công phân tử tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở có dạng: C_nH_2nO₂ (n ≥ 2).

* Mở rộng:

- Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi (C = C): C_mH_2m-2O₂

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: C_nH_2n-1COOC_n’H_2n’+1 

­Với n ≥ 2; n’ ≥ 1 ; m ≥ 4

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: C_nH_2n+1COOC_n’H_2n’-1

Với n ≥ 0; n’ ≥  2; m ≥  3

- Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức có dạng: (RCOO)_mR’

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức có dạng: R(COOR’)_n

- Este đa chức tạo bởi axit đa chức R(COOH)_n và ancol đa chức R’(OH)_m có dạng  R_m(COO)_nmR’_n. Nếu m = n thì tạo este dạng vòng.

2. Danh pháp

Tên este đơn chức RCOOR’ =  Tên gốc R’  +  tên gốc axit RCOO (đuôi “at”) 

- Tên 1 số axit và gốc axit thường gặp:

 - Tên gốc R’ hay gặp: 
CH₃ -  : metyl; C₂H₅ -  : etyl; CH₂=CH- : vinyl; C₆H₅ -: phenyl; C₆H₅CH₂ -: benzyl …    

Ví dụ:  

CH₃COOC₂H₅: etyl axetat

CH₂=CH-COO-CH₃: metyl acrylat

Tính chất vật lý

- Trạng thái: Các este là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thường.

- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi.

- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do este không tạo được liên kết hiđro giữa các phân tử este với nhau và khả năng tạo liên kết hiđro giữa các phân tử este với phân tử nước rất kém.

- Các este thường có mùi thơm đặc trưng: isoamyl axetat có mùi chuối chín; etyl isovalerat có mùi táo; etyl butirat có mùi thơm của dứa; geranyl axetat có mùi hoa hồng; benzyl axetat có mùi hoa nhài. …

Tính chất hóa học

- Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm.

+ Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit thường là phản ứng thuận nghịch:

Tổng quát:

RCOOR’ + H₂O $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$  RCOOH + R’OH      

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅ + H₂O  $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$CH₃COOH  +  C­₂H₅OH      

- Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa :

Tổng quát:

RCOOR’  +  NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ RCOONa  +  R’OH

Ví dụ:

CH₃COOC₂H₅  +  NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa  +  C₂H₅OH

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

- Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

- Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là :

 Este đơn chức X  +  NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 2 muối +  H₂O

⇒ X là este của phenol, có công thức là RCOOC₆H₅

Ví dụ:

CH₃COOC₆H₅ + 2NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ C₆H₅ONa + CH₃COONa +   H₂O

 Este X   +   NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 1 muối + 1 anđehit

 ⇒ X là este đơn chức, có công thức là RCOOCH=CH–R’

Ví dụ:

CH₃COOCH=CH₂  + NaOH  CH₃COONa + CH₃CHO

Este X  +  NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ 1 muối + 1 xeton

⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ:

CH₃–COO–C(CH₃)=CH₂ + NaOH $\stackrel{t^o}{\to }$ CH₃COONa + CH₃ -CO-CH₃

Ngoài ra, este còn có phản ứng ở gốc hiđrocacbon.

Điều chế

- Các este thường được điều chế bằng cách đun sôi hỗn hợp gồm ancol và axit cacboxylic, có axit sunfuric đặc làm xúc tác (phản ứng este hóa).

Tổng quát: RCOOH + R’OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ RCOOR’ + H₂O

Ví dụ: CH₃COOH + C₂H₅OH $\stackrel{H_{2}S{O}_4,t^o}{\rightleftarrows }$ CH₃COOC₂H₅ + H₂O

- Tuy nhiên một số este có phương pháp điều chế riêng. Ví dụ:

 (CH₃CO)₂O + C₆H₅OH → CH₃COOC₆H₅ + CH₃COOH.

CH₃COOH + CH ≡CH $\stackrel{t^o,xt}{\to }$ CH₃COOCH=CH₂

2. Ứng dụng

- Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

- Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

- Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

Các dạng bài tập về este

Dạng 1. Tính chất hóa học và tên gọi của este.

Dạng 2. Các phản ứng hóa học của este.

Dạng 3. Cách điều chế, nhận biết este.

Dạng 4. Bài toán về phản ứng đốt cháy.

Dạng 5. Bài toán về phản ứng thủy phân.

Bài tập tự luyện có hướng dẫn

Bài 1: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và CH₃COOH có số mol bằng nhau. Cho 5,3 gam X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (xúc tác H₂SO₄ đặc, đun nóng). Biết hiệu suất các phản ứng este hoá đều bằng 80%. Khối lượng hỗn hợp este thu được là

A. 6,48.    B. 7,28.     C. 8,64.    D. 5,6

Bài 2: Cho 45 gam axit axetic phản ứng với 69 gam ancol etylic (xúc tác H₂SO₄ đặc), đun nóng, thu được 39,6 gam etyl axetat. Hiệu suất của phản ứng este hoá là

A. 30%.    B. 50%.    C. 60%.    D. 75%.

Bài 3: Thuỷ phân hoàn toàn este X mạch hở trong NaOH thu được muối của một axit no và một ancol no (đều mạch hở). X không tác dụng với Na. Đốt cháy hoàn toàn X thu được số mol CO₂ gấp 4 lần số mol X. Số chất thoả mãn điều kiện của X là

A.4.    B. 5.    C. 6.    D. 3.

Đáp án: C

CH₃COOC₂H₅ ; HCOOCH₂-CH₂-CH₃;

HCOOCH(CH₃)-CH₃; C₂H₅COOCH₃;

Bài 4: Cho một este no, đơn chức, mạch hở X tác dụng hoàn toàn với dung dịch NaOH. Cô cạn dung dịch thu được hỗn họp rắn Y. Nung Y trong không khí thu được 15,9 gam Na₂CO₃, 2,24 lít CO₂ (đktc) và 6,3 gam H₂O. Công thức của X là

A. CH₃COOH. B. C₂H₅COOH. C. C₃H₇COOH. D. C₄H₉COOH.

Đáp án: D

n_CO2=0,1 mol; n_Na2CO3=0,15 mol; n_H2O=0,35 mol)

Gọi công thức của muối là C_nH_2n-1O₂Na

=> n= 5 => X là C₄H₉COOH

Bài 5: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng yớt anhiđrit axetic, thu được axit axetyl salixylic (o-CH₃COO-C₆H₄-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin). Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetyl salixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M. Giá trị của V là

A. 0,72.        B. 0,48.

C. 0,96.       D. 0,24

Đáp án: A

n_KOH = 0,24.3 = 0,72 (mol)

Bài 6: Thuỷ phân hoàn toàn hai este đơn chức X và Y là đồng phân cấu tạo của nhau cần 100 ml dung dịch NaOH IM, thu được 7,64 gam hỗn hợp 2 muối và 3,76 gam hồn hợp P gồm hai ancol Z và T (MZ < MT). Phần trăm khối lượng của Z trong P là

A. 51%.   . B. 49%.    C. 66%.    D. 34%.

Đáp án: A

m_X + m_Y = 7,64 + 3,76 – 0,1.40 = 7,4 (gam)

M = 74 => HCOOC₂H₅ và CH₃COOCH₃

Gọi x và y là số mol CH₃OH (Z) và C₂H₅OH (T)

Bài 7: Este X chứa vòng benzen có công thức phân từ là C₈H₈C₂. số công thức cấu tạo của X là 

A. 3     B. 4     C. 5     D. 6

Bài 8: Este đơn chức X có tỉ khối hơi so với CH₄ là 6,25. Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng). Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 28 gam chất rắn khan. Công thức của X là

A. HCOOC₄H7.     B. CH₃COOC₃H₅

C. C₂H₃COOC₂H₅.    D. C₂H₅COOC₂H₃.

Bài 9: Cho 13,6 gam phenyl axetat tác dụng với 250 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam chất rắn. Giá trị của m là

A. 19,8.    B. 21,8.    C .14,2     D. 11,6.

Đáp án: B

m = 13,6 + 0,25.40 – 0,1.18 = 21,8 (gam)

Bài 10: Este X không no, mạch hở, có tỉ khối hơi so với oxi bằng 3,125. Cho X tác dụng hoàn toàn với NaOH thu được một anđehit và một muối của axit hữu cơ. Số công thức cấu tạo phù hợp với X là

A. 2.    B. 3.    C. 4.    D.5.

A. 2.     B. 3.     C. 4.     D. 5.

Bài 12: Este có mùi dứa là

A. isoamyl axetat.    B. etyl butirat.

C. etyl axetat.    D. geranyl axctat.

Bài 13: Đun nóng este HCOOCH₃ với một lượng vừa đủ dung dịch NaOH, sản phẩm thu được là

A. CH₃COONa và C₂H₅OH.     B. HCOONa và CH₃OH.

C. HCOONa và C₂H₅OH.     D. CH₃COONa và CH₃OH.

Bài 14: Este nào sau đây khi phản ứng với dung dịch NaOH dư, đun nóng không tạo ra hai muối ?

A. C₆H₅COOC₆H₅ (phenyl benzoat).     B. CH₃COO-[CH₂]₂-OOCCH₂CH₃.

C. CH₃OOC-COOCH₃.     D. CH₃COOC₆H₅ (phenyl axetat).

Bài 15: Thuỷ phân hoàn toàn 3,7 gam chất X có công thức phân tử C₃H₆O₂ trong 100 gam dung dịch NaOH 4%, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 5,4 gam chất rắn. Công thức cấu tạo của X là

A.HCOOC₂H₅.     B.HCOOC₃H₇.

C.CH₃COOCH₃.    D. CH₃COOC₂H₅.