Bài tập về toluen
I. Lý thuyết và phương pháp giải
1. Định nghĩa
Toluen là một hợp chất hyđrocacbon thơm. Đây là một chất lỏng trong suốt, có mùi thơm nhẹ, không tan trong cồn,
ether, acetone và hầu hết các dung môi hữu cơ khác, tan ít trong nước.
Toluen có công thức là C7H8.
Toluen còn có các tên gọi khác nhau đó là metylbenzen hay phenylmetan, Toluol, …
Toluen chủ yếu được dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu như sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in,
chất kết dính,…
2. Tính chất lý và hóa học
a. Tính chất vật lí
- Toluen là dang chất lỏng trong suốt mùi thơm nhẹ và không vị. Toluen có khả năng bay hơi lớn và dễ cháy, dễ bắt lửa.
- Toluen không tan trong cồn, ether, acetone và các dung môi hữu cơ khác, tan ít trong nước.
- Khối lượng phân tử của Toluen là 92.14 g/mol.
- Tỷ trọng của Toluen là 0.8669 g/cm3.
- Độ hoà tan trong nước của Toluen là 0,053 g/100 mL (20-25 °C).
- Nhiệt độ nóng chảy của Toluen là −93 độ C.
- Nhiệt độ sôi của Toluen là 110.6 độ C.
- Nhiệt độ tới hạn của Toluen là 320 độ C.
- Độ nhớt của Toluen là 0,590 cP ở 20 độ C.
b. Tính chất hóa học
Toluen tham gia phản ứng với chất brom khan cho ra brom toluen và axit HBr
- Br2 + C6H5CH3 → C6H5CH2Br + HBr
Toluen tham gia phản ứng với khí clo tạo thành diclometan và axit HCl trong điều kiện có sự xúc tác của ánh sáng.
- Cl2 + C6H5CH3 → HCl + C6H5CH2Cl
Toluen tham gia phản ứng với nitro hóa tạo ra nitrotoluen và nước .
Toluen tham gia phản ứng cộng với H2 tạo ra metylxiclohexan.
Toluen tham gia phản ứng oxy hóa với nhóm metyl.
Tóm lại, Toluen là mang đầy đủ tính chất hóa học của nhóm hidrocacbon như dễ dàng tham gia phản ứng thế nhưng khó tham gia phản ứng cộng và bền vững với các chất oxi hóa.
3. Cách điều chế
- Có nhiều cách điều chế toluen như dùng CaCl2, CaH2, CaSO4, P2O5 hay natri để tách nước hoặc cho benzen tinh khiết tác dụng với CH3Cl để tạo ra toluene. Tuy nhiên cách này không hiệu quả vì benzen cũng là một dung môi khá tốn kém.
- Hiện nay, người ta dùng phương pháp chưng cất dầu mỏ hoặc than đá để tạo ra dung môi toluen trong sản xuất công nghiệp, vừa tận dụng được nguồn tài nguyên thiên nhiên vừa sản xuất với số lượng lớn giảm thiểu chi phí sản xuất.
C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C7H8 + 2NaCl
C6H6 + CH3Cl-->C7H8 +HCl
4. Ứng dụng
- Toluen ứng dụng như là một dung môi hàng đầu của các ngành công nghiệp.
- Toluen được dùng chủ yếu trong làm dung môi như dung môi pha sơn, chất pha loãng.
- Toluen được dùng để sản xuất nhựa tổng hợp, sản xuất keo dán và các sản phẩm cùng loại, dùng trong keo dán cao su, xi măng cao su, …
- Toluen được dùng làm chất cải thiện một vài chỉ số của xăng dầu, và làm chất mang phụ gia cho nhiên liệu.
- Toluen cũng được ứng dụng vào sản xuất mỹ phẩm đặc biệt là nước hoa.
- Ngoài ra, Toluen còn được ứng dụng như chất tẩy rửa, dùng để sản xuất thuốc nhuộm và điều chế thuốc nổ
- TNT cũng như sản xuất mực in.
5. Phương pháp giải bài tập
+ Bước 1: Tính số mol các chất đề bài đã cho số liệu và viết phương trình phản ứng hóa học xảy ra.
+ Bước 2: Tính toán luôn theo phương trình phản ứng hóa học hoặc đặt ẩn nếu đề bài là hỗn hợp.
+ Bước 3: Lập phương trình toán học và giải phương trình Số mol các chất cần tìm.
+ Bước 4: Tính toán theo yêu cầu đề bài.
Lưu ý: Trong một hỗn hợp mà có nhiều phản ứng xảy ra thì phản ứng trung hoà được ưu tiên xảy ra trước.
II. Ví dụ minh hoạ
Ví dụ 1: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạp polime?
A. benzen B. toluen C. 3 propan D. stiren
Lời giải:
n-C6H5-CH=CH2 → (-CH2-CH(C6H5)-)n (tº, xt, p)
Đáp án D
Ví dụ 2: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường?
A. benzen B. toluen C. propan D. stiren
Lời giải:
- Stiren làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hóa ở nhóm vinyl (giống như etilen) nên phản ứng xảy ra ngay nhiệt độ thường.
- Toluen làm mất màu dung dịch KMnO4 ở đk nhiệt độ 80-100ºC
- Benzen và Propan không làm mất màu dung dịch KMnO4
Đáp án D
III. Bài tập vận dụng
Bài 1: Để phân biệt benzen và toluen ta dùng thuốc thử nào sau đây?
A. Quỳ tím
B. Dung dịch NaOH.
C. Dung dịch KMnO4
D. Dung dịch HCl.
Hướng dẫn giải
Đáp án C
- Trích mẫu thử của hai dung dịch ra hai ống nghiệm có đánh số.
- Nhỏ dung dịch KMnO4 vào từng mẫu thử rồi đun nóng trên ngọn lửa đèn cồn.
+ Mẫu thử làm dung dịch KMnO4 mất màu và xuất hiện kết tủa đen là toluen.
+ Mẫu thử không thấy hiện tượng gì là benzen.
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2↓+ KOH + H2O
Bài 2: Sử dụng thuốc thử nào để nhận biết được các chất sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in
A. Dung dịch brom và dung dịch AgNO3/NH3
B. Dung dịch AgNO3
C. Dung dịch AgNO3/NH3 và KMnO4
D. Dung dịch HCl và dung dịch brom.
Hướng dẫn giải
Đáp án C
- Trích mẫu thử của các dung dịch ra ống nghiệm và đánh số thứ tự.
- Nhỏ dung dịch AgNO3/NH3 vào từng mẫu thử.
+ Mẫu thử thấy xuất hiện kết tủa vàng là hex-1-in.
CH ≡ C-(CH2)3-CH3 + AgNO3 + NH3 → CAg ≡ C-(CH2)3-CH3↓ vàng + NH4NO3
Ba mẫu thử còn lại không thấy có hiện tượng gì.
- Nhỏ dung dịch KMnO4 vào 3 mẫu còn lại
+ Mẫu làmdung dịch KMnO4 mất màu ngay ở nhiệt độ thường là stiren.
3C6H5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C6H5-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH
+ Không có hiện tượng gì là toluen và benzen.
- Đun nóng 2hỗn hợp phản ứng còn lại.
+ Mẫu làm dung dịch KMnO4mất màu là toluen.
C6H5CH3 + 2KMnO4 C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O
+ Mẫu không làm mất màu KMnO4 kể cả khi đun nóng là benzen.
Bài 3: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có một bột sắt) là:
A. Benzybromua.
B. o-bromtoluen và p-bromtoluen.
C. p-bromtoluen và m-bromtoluen.
D. m-bromtoluen.
Lời giải:
Cần phân biệt điều kiện phản ứng
* Điều kiện xúc tác bột Fe:
* Điều kiện chiếu sáng
Đáp án B
Bài 4: Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là:
A. o-bromtoluen B. m-bromtoluen.
C. phenylbromua D. benzylbromua
Lời giải:
Đáp án: D
Bài 5: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng?
A. benzen B. toluen C. Stiren D. metan
Lời giải:
Đáp án: B
Bài 6: Benzen tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là
A.C6H6Br2 B. C6H6Br6
C. C6H5Br D. C6H6Br4
Lời giải:
Đáp án: C
Bài 7: Benzen tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được
A. hex-1-en B. hexan
C. 3 hex-1-in D. Xiclohexan
Lời giải:
Đáp án: D
Bài 8: Dãy gồm các nhóm thế làm cho phản ứng thế vào vòng benzen dễ dàng hơn và ưu tiên vị trí m- là:
A. -CnH2n+1, -OH, -NH2 B. –OCH3, -NH2, -NO2
C. –CH3, -NH2, -COOH D. –NO2, -COOH, -SO3H
Lời giải:
Đáp án: D
Bài 9: Phản ứng nào sau đây không xảy ra:
A. Benzen + Cl2 (as) B.Benzen + H2 (Ni, tº)
C. Benzen + Br2 (dd) D.Benzen + HNO3 /H2SO4(đ)
Lời giải:
Đáp án: C
Bài 10: Cho benzen + Cl2 (as) ta thu được dẫn xuất clo A. Vậy A là:
A.C6H5Cl B.p-C6H4Cl2 C.C6H6Cl6 D.m-C6H4Cl2
Lời giải:
Đáp án: C
Xem thêm các dạng bài tập Hoá học khác:
30 Bài tập về Nitrogen (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 bài tập về Ammonia. Muối ammonium (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập về etilen glicol (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập về phản ứng tráng gương (2024) có đáp án chi tiết nhất
30 Bài tập về Anđehit - Xeton (2024) có đáp án chi tiết nhất