Bài tập về Este
I. Lí thuyết và phương pháp giải
1. Cấu tạo
Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.
Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:
với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)
Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:
2. Phân loại
a. Este no, đơn chức:
Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn'H2n' + 1
Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.
b. Este không no, đơn chức:
Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: CmH2m - 2O2
+ Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n - 1COOCn'H2n' + 1
Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4
+ Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn'H2n' - 1
Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOCn'H2n' + 1)
c. Este đa chức
+ Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)3C3H5 với R là gốc axit béo).
+ Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:
R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).
+) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đa chức R’(OH) có dạng Rm(COO)nmR’n.
Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)nR’.
3. Tính chất vật lí
- Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).
- Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.
- Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.
* Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:
+ isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.
+ Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.
+ Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.
+ Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …
+ Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.
4. Tính chất hóa học
a. Phản ứng ở nhóm chức
- Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:
Ví dụ:
Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:
Ví dụ:
Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C3H5(OH)3 và xà phòng.
* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este
Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.
Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:
⇒ X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R
⇒X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’
⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’
Ví dụ: CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.
⇒ X là este - axit, có công thức là HOOC–R–COOR’
⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’
⇒ X hiđroxi - este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’
hoặc “mchất rắn = meste + mNaOH ” hoặc “msản phẩm = meste + mNaOH ”
⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:
- Phản ứng khử
Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:
b. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,... Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.
- Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, ... giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:
- Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.
5. Phương pháp giải
- Nắm vững, vận dụng tốt các tính chất vật lý, hóa học của este.
- Cách gọi tên este: Tên este = tên gốc hidrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)
II. Ví dụ minh họa
Ví dụ 1: Phát biểu nào sau đây là đúng?
A. Chỉ số iot là số gam I2 cần để tác dụng với 100 gam lipit
B. Chỉ số axit là số miligam KOH cần để trung hòa các axit tự do có trong 1gam chất béo.
C. Chỉ số xà phòng là số miligam KOH cần để xà phòng hóa hoàn toàn 1 gam chất béo.
D. Cả A, B, C đều đúng.
Lời giải:
Đáp án: D
Ví dụ 2: Thành phần của mỡ tự nhiên là:
A. Este của axit stearic (C17H35COOH)
B. Muối của axit béo.
C. Este của axit panmitic (C15H31COOH)
D. Este của axit oleic (C17H33COOH)
Lời giải:
Đáp án: D
Ví dụ 3: Thành phần chủ yếu của nhiều loại bột giặt tổng hợp là:
A. Este của axit béo
B. Dẫn xuất của xenlulozơ
C. Ankyl sunfat
D. Xà phòng nhân tạo
Lời giải:
Đáp án: C
Ví dụ 4: Khi dầu mỡ thực động vật để lâu ngày sẽ có hiện tượng ôi dầu mỡ và có mùi đặc trưng. Đó là mùi của hợp chất nào sau đây.
A. Ancol
B. Hiđrocacbon thơm
C. Este
D. Andehit
Lời giải:
Đáp án: D
III. Bài tập vận dụng
Bài 1: Dãy nào sau đây được xếp đúng theo trật tự nhiệt độ sôi của các chất tăng dần?
A. Đietyl ete, etyl clorua, ancol etylic, axit axetic
B. Ancol etylic, đietyl ete, etyl clorua, axit axetic
C. Axit axetic, ancol etylic, etyl clorua, đietyl ete
D. Etyl clorua, đietyl ete, ancol etylic, axit axetic
Lời giải:
Để so sánh nhiệt độ sôi của các hợp chất hữu cơ thì:
- Trước hết phải so sánh những hợp chất có khả năng tạo liên kết hidro (liên kết hidro liên phân tử) và độ bền của các liên kết này.
- Những hợp chất không tạo được liên kết hidro thì phải so sánh phân tử khối của chúng.
Bài 2: Cho glixerol (glixerin) tác dụng với hỗn hợp hai axit béo C17H35COOH và C15H31COOH thì số loại trieste được tạo ra tối đa là:
A. 6 B. 3 C. 5 D. 8
Lời giải:
Vì có 2 loại glixerit đơn giản và 4 loại phức tạo gồm glixerit có hai gốc axit R1 và 1 gốc axit R2; loại gồm hai gốc axit R2 và một gốc axit R1 (trong mỗi loại này gồm hai loại khác nhau là hai gốc axit giống nhau ở kế cận nhau và hai gốc axit giống nhau không kế cận nhau).
Đáp án A
Bài 3: Câu nào sau đây sai?
A. Chất béo ở điều kiện thường là chất rắn
B. Chất béo nhẹ hơn nước.
C. Chất béo không tan trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ
D. Chất béo có nhiều trong tự nhiên.
Lời giải:
Chất béo ở điều kiện thường , có thể là chất rắn (tristearin) hoặc chất lỏng (triolein)
Đáp án: A
Bài 4: A là một este có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n. Một mol A tác dụng vừa đủ hai mol KOH trong dung dịch, tạo một muối và hai rượu hơn kém nhau một nguyên tử cacbon trong phân tử. A là:
A. Metyl etyl malonat
B. Metyl Vinyl malonat
C. Vinyl alyl oxalat
D. Metyl etyl ađipat
Lời giải:
A tác dụng với 2 mol KOH ⇒ A là este hai chức ⇒ n = 2
⇒ A có CTPT là: C6H10O4
Nhận thấy:
CH3OOCCH2COOC2H5 + 2KOH → CH3OH + C2H5OH + KOOCCH2COOK
(thỏa mãn)
Vậy A là: etyl metyl malonat
Đáp án: A
Bài 5: Viết công thức cấu tạo các đồng phân este của C5H10O2.
Lời giải:
C5H10O2 có ∆ = 1 nên đây là este đơn chức, no.
Có 9 đồng phân của este: H-COO-CH2-CH2-CH2-CH3
H-COO-CH(CH3)-CH2-CH3 ; H-COO-CH2-CH(CH3)-CH3
H-COO-C(CH3)3 ; CH3-COO-CH2-CH2-CH3
H3C-COO-CH(CH3)2 ; H3C-CH2-COO-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-COO-CH3; CH3-CH(CH3)-COO-CH3
Bài 6: Viết công thức cấu tạo, gọi tên các đồng phần đơn chức, mạch hở có thể có của C3H6O2.
Lời giải:
C3H6O2 có độ bất bão hòa ∆ = 1 và phân tử có hai nguyên tử oxi .
⇒ Có đồng phân về este đơn chức no và axit carboxylic đơn chức, no.
Đồng phân este : HCOOC2 H5 etyl fomiat
CH3COOCH3metyl axetat
Đồng phân axit cacboxylic : CH3CH2 COOH axit propionic
Xem thêm các dạng bài tập Hóa học khác:
30 Bài tập về danh pháp Este - Lipit (2024) có đáp án
30 Bài tập về cách xác định hóa trị của một nguyên tố (2024) có đáp án
30 Bài tập về sự biến đổi chất (2024) có đáp án chi tiết nhất