Lý thuyết Hóa 11 Bài 18: Hợp chất carbonyl (Chân trời sáng tạo)

Lý thuyết Hóa 11 Bài 18: Hợp chất carbony

A. Lý thuyết

I. Khái niệm, đặc điểm liên kết

- Hợp chất carbonyl là hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử

Ví dụ:

Aldehyde no, đơn chức, mạch hở (C_nH_2nO, n≥ 1): Methanal HCHO, ethanal CH₃CHO,…

Aldehyde không no: Acrolein CH₂ = CHCHO

Aldehyde thơm: Benzaldehyde C₆H₅CHO

Ketone no: Acetone CH₃COCH₃, ethyl methyl ketone CH₃CH₂COCH₃,…

II. Danh pháp

- Aldehyde: Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức, mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + al

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.

Ví dụ: C₂H₅CHO: propanal

(CH₃)₂CHCH₂CHO: 3-methylbutanal

- Ketone: Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở:

Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối) + Số chỉ vị trí nhóm carbonyl + one

Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyên tử carbon gần nhóm >C=O nhất.

Ví dụ: CH₃COCH₂CH₃: Butanone

CH₂COCH=CH₂: But-3-en-2-one

C₆H₅CH₂COCH₃: 1-phenylpropan-2-one

III. Tính chất vật lí

- Formaldehyde và acetadehyde là những chất khí ở nhiệt độ thường. Các hợp chất carbonyl khác là chất lỏng hoặc rắn.

- Aldehyde, ketone có nhiệt sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng. Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương do phân tử chứa nhóm carbonyl phân cực làm phân tử các hợp chất carbonyl phân cực.

- Các alhehyde, ketone có mạch carbon ngắn dễ tan trong nước nhờ có liên kết hydrogen với nước. Các aldehyde, ketone có mạch carbon dài hơn đều ít tan hoặc không tan trong nước. Các aldehyde, ketone thơm hầu như không tan.

- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.

IV. Tính chất hoá học

Nhóm >C=O quyết định tính chất hoá học đặc trưng của aldehyde, ketone

1. Phản ứng khử aldehyde, ketone

Với chất khử là LiAlH₄ hoặc NaBH₄ thì

+ Andehyde bị khử tạo thành alcohol bậc I.

+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc II.

$\begin{array}{l}R-CHO\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }R-C{H}_2-OH\\ RCOR\text{'}\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }R-CHOH-R\text{'}\end{array}$

Ví dụ:

$\begin{array}{l}C{H}_3-CHO\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }C{H}_3-C{H}_2-OH\\ C{H}_{3}COC{H}_3\stackrel{LiAl{H}_4}{\to }C{H}_3-CHOH-C{H}_3\end{array}$

2. Phản ứng oxi hoá aldehyde

- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hoá tạo thành acid

$R-CH=O\stackrel{\left[O\right]}{\to }R-C\text{OOH}$

$C{H}_{3}CH=O+B{r}_2+H_{2}O\to C{H}_{3}C\text{OOH+2HBr}$

- Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH)₂/OH^- là phản ứng đặc trưng của aldyhyde, thường dùng để nhận biết các aldehyde.

CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂OH] $\stackrel{t^{°}}{\to }$ CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O

CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 3H₂O

                                                                              Copper (II) oxide (màu đỏ gạch)

- Ketone không tham gia các phản ứng trên.

3. Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform

- Aldehyde, ketone có phản ứng cộng với HCN tạo thành sản phẩm cyanohydrin.

$\begin{array}{l}C{H}_3–CH=O+H-C\equiv N\to C{H}_3-CH\left(OH\right)-CN\\ C{H}_3-CO-C{H}_3+H-C\equiv N\to C\left(OH\right)-CN\end{array}$

- Các aldehyde và ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH₃CO-) tham gia được phản ứng tạo iodoform.

CH₃-CHO + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃↓ + H-COONa + 3NaI + 3H₂O

CH₃COCH₃ + 3I₂ + 4NaOH → CHI₃↓ + CH₃COONa + 3NaI + 3H₂O

V. Ứng dụng của hợp chất carbonyl

Aldehyde và ketone có nhiều ứng dụng trong sản xuất và đời sống hàng ngày.

- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, kéo dán, thuốc nổ, giấy than, mực máy photocopy,…

- Acetaldehyde đượng dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ. Ví dụ sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…

- Acetone là dung môi tốt, trong sản xuất tơ nhân tạo, thuốc súng không khói, dùng để pha loãng nhựa polyester và được sử dụng trong các chất tẩy rửa,…

- Benzaldehyde được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hoá chất khác nhau.

VI. Điều chế

1. Aldehyde được điều chế từ ethene (ethylene) C₂H₄

$2C{H}_2=C{H}_2+O_2\stackrel{PbC{l}_2,CuC{l}_2}{\to }2C{H}_{3}CHO$

2. Acetone được điều chế từ cumene

B. Bài tập 

Đang cập nhật......

Xem thêm các bài tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

Lý thuyết Bài 15: Dẫn xuất halogen

Lý thuyết Bài 16: Alcohol

Lý thuyết Bài 17: Phenol

Lý thuyết Bài 19: Carboxylic acid