Lý thuyết Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm) (Chân trời sáng tạo)

Lý thuyết Hóa 11 Bài 14: Arene (Hydrocarbon thơm)

A. Lý thuyết

I. Khái niệm về arene

- Arene là những hydrocarbon có chứa vòng benzene trong phân tử. Benzene có công thức phân tử C₆H₆. Sáu nguyên tử carbon trong phân tử benzene nằm ở sáu đỉnh của một hình lục giác đều.

- Benzene và các alkylbenzene hợp thành dãy đồng đẳng của benzene có công thức chung là C_nH_2n-6 (n ≥ 6)

- Khi trên vòng benzene có hai nhóm thế, vị trí của chúng có thể được minh hoạ bằng các chữ số 1,2; 1,3 hoặc 1,4 hay bằng các chữ tương ứng là ortho, meta, para (viết tắt là o, m, p).

Chú ý: Tên một số gốc hydrocarbon chứa vòng benzene thường gặp

II. Tính chất vật lí

- Các arene đều độc, không tan trong nước, tan nhiều trong các dung môi hữu cơ. Một số arene có mùi đặc trưng.

III. Tính chất hoá học

1. Phản ứng thế của benzene và toluene

a) Phản ứng halogen hoá benzene và toluene với bromine khan

Khi có FeCl₃ hoặc FeBr₃, làm xúc tác, benzene tham gia phản ứng thế nguyên tử hydrogen của vòng benzene với bromine khan tạo thành brombenzene, còn toluene tạo sản phẩm chính là hỗn hợp gồm o – bromotoluene và p – bromotoluene

Toluene phản ứng nhanh hơn benzene trong điều kiện tương tự tạo hỗn hợp sản phẩm chính (đồng phân ortho và para).

b) Phản ứng nitro hoá benzene và toluene

- Khi tác dụng với dung dịch hỗn hợp HNO₃ đặc hoặc H₂SO₄ đặc, benzene tham gia phản ứng nitro hoá tạo thành nitrobenzene, còn toluene phản ứng dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào các vị trí ortho và para.

- Khi vòng benzene có gắn nhóm thế alkyl (-CH₃, -C₂H₅,…) các phản ứng thế nguyên tử hydrogen ở vòng benzene xảy ra dễ dàng hơn so vơus benzene và ưu tiên thế vào vị trí ortho hoặc para so với nhóm alkyl.

2. Phản ứng cộng vào vòng benzene

a) Phản ứng cộng chlorine vào benzene

Benzene phản ứng với chlorine khi có ánh sáng mặt trời tạo thành hexachlorocyclohexane.

b) Phản ứng cộng hydrogen vào benzene

Khi đun nóng và có xúc tác Ni hoặc Pt, benzene và các arene có phản ứng cộng với hydrogen.

3. Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn

$C_6{H}_6+\frac{15}{2}{O}_2\stackrel{t^{°}}{\to }6C{O}_2+3H_{2}O$

b) Phản ứng oxi hoá nhóm alkyl

- Benzene và toluene đều không tác dụng với dung dịch KMnO₄ ở điều kiện thường.

- Các alkylbenzene có thể bị oxi hoá bởi dung dịch KMnO₄ khi đun nóng. Các arene cháy trong không khí (oxi hoá hoàn toàn) và toả nhiều nhiệt.

$5C_6{H}_{5}C{H}_3+6KMn{O}_4+9H_{2}S{O}_4\stackrel{t^{°}}{\to }5C_6{H}_5{\text{COOH+3K}}_{2}S{O}_4+6MnS{O}_4+14H_{2}O$

Chú ý: Toluene cũng tác dụng với dung dịch KMnO₄ trong môi trường base hoặc môi trường trung tính, trong đó môi trường trung tính, phản ứng diễn ra chậm hơn:

C₆H₅CH₃ + 2KMnO₄ $\stackrel{t^{°}}{\to }$ C₆H₅COOK + KOH + 2MnO₂ + H₂O

IV. Ứng dụng và điều chế arene trong công nghiệp

- Arene là nguyên liệu quan trọng để sản xuất nhiều chất hữu cơ khác nhau như polystyrene, polyester, nylon, phẩm nhuộm, dược phẩm,…

- Trong công nghiệp, arene hầu hết được điều chế từ quá trình reforming alkane có trong dầu mỏ.

Ví dụ: $H_{3}C{\left[C{H}_2\right]}_{4}C{H}_3\to C_6{H}_{12}\to C_6{H}_6$

$H_{3}C{\left[C{H}_2\right]}_{5}C{H}_3\to C_6{H}_{11}-C{H}_3\to C_6{H}_5-C{H}_3$

B. Bài tập 

Đang cập nhật......

Xem thêm các bài tóm tắt lý thuyết Hóa 11 Chân trời sáng tạo hay, chi tiết khác:

Lý thuyết Bài 12: Alkane

Lý thuyết Bài 13: Hydrocarbon không no

Lý thuyết Bài 15: Dẫn xuất halogen

Lý thuyết Bài 16: Alcohol

Lý thuyết Bài 17: Phenol