Trắc Nghiệm Hóa Học 11 Bài 19: Dẫn xuất halogen
I. Trắc nghiệm:
Câu 1: Ứng dụng nào sau đây không phải của dẫn xuất halogen:
A. Tác nhân làm lạnh.
B. Sản xuất dược phẩm.
C. Sản xuất thuốc kích thích hoa quả chín.
D. Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật.
Đáp án đúng là: C
Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen là tác nhân làm lạnh, dung môi, sản xuất dược phẩm, vật liệu polymer, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng,…
Câu 2:Ngoài phản ứng thế nguyên tử halogen, các dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng nào sau đây?
A. Cộng.
B. Thế hydrogen.
C. Trùng hợp.
D. Tách HX.
Đáp án đúng là: B
Ngoài phản ứng thế nguyên tử halogen, các dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX.
Câu 3:Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chlorobutane là
A. But-2-ene.
B. But-1-ene.
C. But-1,3-diene.
D. But-1-yne.
Đáp án đúng là: A
Theo quy tắc Zaitsev, sản phẩm chính của phản ứng tách HCl ra khỏi phân tử 2-chlorobutane là but-2-ene.
CH3 – CHCl – CH2 – CH3 →NaOH/C2H5OH,t°CH3 – CH = CH – CH3 + HCl
Câu 4: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C4H9Cl là
A. 5.
B. 2.
C. 3.
D. 4.
Đáp án đúng là: D
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Cl
CH3 – CH(CH3) – CH2 – Cl
CH3 – C(CH3)2 – Cl
CH3 – CH(Cl) – CH2 – CH3
Câu 5:Khi đun nóng ethyl chloride trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được
A. ethanol.
B. ethene.
C. ethyne.
D. ethane.
Đáp án đúng là: B
CH3 – CH2Cl CH2 = CH2 + HCl
Câu 6: Ứng dụng của dẫn xuất halogen là
A. Sản xuất vật liệu polymer.
B. Kích thích hoa quả nhanh chín.
C. Sản xuất sulfuric acid.
D. Làm nhiên liệu.
Đáp án đúng là: A
Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen là tác nhân làm lạnh, dung môi, sản xuất dược phẩm, vật liệu polymer, thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng,…
Câu 7:Quy tắc tách Zaitsev được phát biểu như sau
A. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử carbon bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
B. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử oxygen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
C. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử nitrogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
D. Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
Đáp án đúng là: A
Quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
Câu 8: Đun nóng 13,875 gam một alkyl chloride Y với dung dịch NaOH dư, acid hóa dung dịch thu được bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dung dịch AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa. Công thức phân tử của Y là
A. C2H5Cl.
B. C3H7Cl.
C. C4H9Cl.
D. C5H11Cl.
Đáp án đúng là: C
Alkyl chloride Y có công thức phân tử là CnH2n+1Cl
CnH2n+1Cl + NaOH → CnH2n+1OH + NaCl (1)
Sản phẩm thu được gồm CnH2n+1OH, NaCl, NaOH còn dư
AgNO3 + NaCl → AgCl↓ + NaNO3 (2)
Theo phương trình (1), (2):
Vậy công thức phân tử của Y là C4H9Cl.
Câu 9: Đun nóng 1,91 gam hỗn hợp X gồm C3H7Cl và C6H5Cl với dung dịch NaOH loãng vừa đủ, sau đó thêm tiếp dung dịch AgNO3 đến dư vào hỗn hợp sau phản ứng, thu được 1,435 gam kết tủa. Khối lượng C6H5Cl trong hỗn hợp đầu là
A. 1,125 gam.
B. 1,570 gam.
C. 0,875 gam.
D. 2,250 gam
Đáp án đúng là: A
C6H5Cl không tác dụng với dung dịch NaOH ở điều kiện đun nóng
Phương trình: C3H7Cl + NaOH → C3H7OH + NaCl
Câu 10: Dẫn xuất halogen được tạo thành khi nào?
A. Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.
B. Khi thay thế nguyên tử carbon trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.
C. Khi thay thế nguyên tử sulfur trong phân tử dẫn xuất hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.
D. Khi thay thế nguyên tử oxygen trong phân tử dẫn xuất hydrocarbon bằng nguyên tử halogen.
Đáp án đúng là: A
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Câu 11: Chất nào dưới đây là dẫn xuất halogen của hydrocarbon?
A. Cl – CH2– COOH.
B. C6H5– CH2– Cl.
C. CH3– CH2– Mg – Br.
D. CH3– CO – Cl.
Đáp án đúng là: B
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Ví dụ: C6H5– CH2– Cl,…
Câu 12:Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen là
A. RCln.
B. RXn.
C. RCn.
D. RHn.
Đáp án đúng là: B
Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen làRXn.
Câu 13: Liên kết C-X trong phân tử dẫn xuất halogen có đặc điểm?
A. Phân cực về phía nguyên tử halogen.
B. Phân cực về phía nguyên tử carbon.
C. Phân cực về phía nguyên tử hydrogen.
D. Không phân cực.
Đáp án đúng là: A
Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen.
Câu 14: Cho các phát biểu sau về dẫn xuất halogen, phát biểu nào không đúng?
A. Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
B. Hầu như không tan trong nước.
C. Chất có phân tử khối nhỏ ở trạng thái khí.
D. Không tan trong dung môi hữu cơ.
Đáp án đúng là: D
Vì các dẫn xuất halogen tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether,…
Câu 15:Phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là
A. Phản ứng cộng hydrogen.
B. Phản ứng thế nguyên tử halogen.
C. Phản ứng cracking.
D. Phản ứng reforming.
Đáp án đúng là: B
Phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen làphản ứng thế nguyên tử halogen vì liên kết C-X phân cực về phía nguyên tử halogen.
II. Tóm tắt lý thuyết:
I. Khái niệm, danh pháp
1. Khái niệm
Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, được dẫn xuất halogen của hydrocarbon.
Công thức tổng quát của dẫn xuất halogen: RXn. Trong đó:
R: gốc hydrocarbon.
X: F, Cl, Br, I.
n: số nguyên tử halogen.
Ví dụ:
CH3Cl; CH3Br; CH2Cl2; CH2 = CH – Cl; C6H5Br…
2. Danh pháp
a) Danh pháp thay thế
Tên theo danh pháp thay thế của dẫn xuất halogen:
Vị trí của halogen + halogeno + tên hydrocarbon
Halogeno: Đuôi “-ine” trong tên halogen được đổi thành đuôi “-o”.
Chú ý:
+ Nếu halogen chỉ có một vị trí duy nhất thì không cần số chỉ vị trí halogen.
+ Mạch carbon được ưu tiên đánh số từ phía gần nhóm thế hơn (từ nguyên tử halogen hoặc từ nhánh alkyl).
+ Nếu có liên kết bội thì ưu tiên đánh số từ phía gần liên kết bội.
+ Nếu có nhiều nguyên tử halogen thì cần thêm độ bội (di, tri, tetra …) trước “halogeno”.
Ví dụ:
b) Tên thông thường
Một số dẫn xuất halogen thường gặp được gọi theo tên thông thường như chloroform (CHCl3); bromoform (CHBr3); iodoform (CHI3); CCl4 (carbon tetrachloride).
II. Đặc điểm cấu tạo
Trong phân tử dẫn xuất halogen, liên kết C – X phân cực về phía nguyên tử halogen, nguyên tử carbon mang một phần điện tích dương và nguyên tử halogen mang một phần điện tích âm. Vì vậy, liên kết C – X dễ bị phân cắt trong các phản ứng hoá học.
III. Tính chất vật lí
Phân tử của dẫn xuất halogen phân cực nên chúng có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi cao hơn các hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Cl, CH3F,...) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hydrocarbon, ether....
IV. Tính chất hoá học
Liên kết C−X phân cực về phía nguyên tử halogen nên phản ứng đặc trưng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen. Ngoài ra, dẫn xuất halogen còn tham gia phản ứng tách HX.
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen
Các dẫn xuất halogen có thể tham gia phản ứng với dung dịch kiềm, nguyên tử halogen bị thay thế bởi nhóm OH−, tạo thành alcohol.
Ví dụ:
CH3CH2Br + NaOH (loãng) CH3CH2OH + NaBr
Phương trình hóa học chung:
R – X + NaOH R – OH + NaX
(X: Cl, Br, I; X liên kết với nguyên tử carbon no).
2. Phản ứng tách hydrogen halide
Các dẫn xuất monohalogen của alkane có thể bị tách hydrogen halide để tạo thành alkene theo sơ đồ sau:
Phản ứng này xảy ra khi đun nóng dẫn xuất halogen với base mạnh như NaOH, RONa trong dung môi alcohol.
Ví dụ:
Phản ứng tách xảy ra theo quy tắc tách Zaitsev: Trong phản ứng tách hydrogen halide, nguyên tử halogen bị tách ưu tiên cùng với nguyên tử hydrogen ở carbon bên cạnh có bậc cao hơn.
Ví dụ:
V. Ứng dụng
1. Một số ứng dụng tiêu biểu của dẫn xuất halogen
- Sản xuất vật liệu polymer;
- Sản xuất dược phẩm; dung môi.
- Tác nhân làm lạnh;
- Sản xuất thuốc bảo vệ thực vật; chất kich thích sinh trưởng.
2. Dẫn xuất halogen với sức khoẻ và môi trường
a) CFC và tầng ozone
Một số dẫn xuất halogen chứa đồng thời chlorine, fluorine được gọi chung là chlorofluorocarbon (viết tắt là CFC). Các hợp chất này trước đây được sử dụng phổ biến trong các hệ thống làm lạnh như tủ lạnh, máy điều hoà nhiệt độ, hệ thống làm lạnh công nghiệp chất đẩy trong các bình xịt,... Tuy nhiên do ảnh hưởng gây hại đến tầng ozone nên CFC bị hạn chế và cấm sử dụng. Hiện nay CFC được thay thế bởi các dẫn xuất halogen không chứa chlorine như hydrofluorocarbon (HFC), hydrofluoroolefin (HFO).
b) Thuốc trừ sâu, thuốc diệt cỏ và chất kích thích sinh trưởng thực vật
Nhiều dẫn xuất của chlorine trước đây được sử dụng phổ biến trong nông nghiệp dùng làm thuốc bảo vệ thực vật, chất kích thích sinh trưởng.
Tuy nhiên, do đặc tính khó phân huỷ, tồn dư lâu trong môi trường và có tác hại đến sức khoẻ con người nên các loại hợp chất này hiện nay bị hạn chế hoặc bị cấm sử dụng tại nhiều quốc gia.
Xem thêm tóm tắt lý thuyết Hóa học lớp 11 Kết nối tri thức hay khác:
