30 Bài tập so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ (2024) có đáp án

Lý thuyết, bài tập so sánh nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

1. Lý thuyết

1.1 Khái niệm

Chất hữu cơ còn được gọi là hóa hữu cơ, là một nhóm các hợp chất hóa học mà các phân từ này có chứa cacbon. Các hợp chất hữu cơ thường sẽ dễ thu được trong tự nhiên hoặc qua các  phản ứng nhân tạo.

1.2 Phân loại

Phân loại các hợp chất hữu cơ thành hai loại nhờ vào thành phần của các nguyên tố. Trong đó, Hidrocacbon đều là những hợp chất chỉ gồm 2 nguyên tố trong một phân tử. H Hiđrocacbon và dẫn xuất C đều là những hợp chất trong phân tử có chứa những nguyên tố khác ngoài C và H.

Dựa vào mạch cacbon trong phân tử có thể phân chia thành những loại dưới đây: hợp chất không mạch vòng và hợp chất mạch vòng.

Dựa vào nhóm chức của phân tử, các hợp chất là dẫn xuất của hidrocacbon sẽ được chia thành ba nhóm:

• Hợp chất hữu cơ đơn chức là hợp chất chỉ có duy nhất một nhóm chức.
• Hợp chất hữu cơ đa chức là hợp chất có nhiều nhóm chức khác nhau tuy nhiên một loại nhóm chức cũng tương tự nhau.
• Hợp chất hữu cơ phức tạp là những hợp chất có nhiều loại nhóm chức khác nhau.

1.3 Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

Liên kết hiđro (Xét với các loại hợp chất khác nhau)

- Hợp chất có liên kết hiđro sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn các hợp chất không có liên kết hiđro

VD: HCOOH > HCHO

- Liên kết hiđro càng bền thì nhiệt độ sôi cũng càng cao

VD: CH₃COOH > C₂H₅OH > C₂H₅NH₂

- Hợp chất có liên kết hiđro liên phân tử thường sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn so với những hợp chất có liên kết hiđro nội phân tử.

(với vòng benzen: o- Độ phân cực phân tử (Xét với những loại hợp chất khác nhau, không có liên kết hidro)- Phân tử có độ phân cực lớn thì có nhiệt độ sôi cao hơn

(độ phân cực là mức độ chênh lệch về lực hút trong phân tử khi có nhóm hút electron)

este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

-COO - > C = O > CHO > R – X > -O- > C – H

Khối lượng mol phân tử (xét với các chất đồng đẳng)

- Khối lượng phân tử lớn thì nhiệt độ sôi càng lớn

Ví dụ: CH₃COOH > HCOOH

Hình dạng phân tử (xét với các đồng phân)

- Hình dạng càng nhiều nhánh thì nhiệt độ sôi càng thấp, và nhiệt độ nóng chảy cùng càng cao (do diện tích tiếp xúc của phân tử giảm)

- Nhánh càng gần nhóm chức thì sẽ có nhiệt độ sôi càng thấp

- Đồng phân sẽ có nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân trans (do momen lưỡng cực lớn hơn).

Chú ý: Axit > ancol > amin > este > xeton > anđehit > dẫn xuất halogen > ete > CxHy

- Nếu có H₂O: t(H₂O) = 100^oC > ancol có 3 nguyên tử C và ancol có 7C trở xuống và axit có ≤ 4C

1.4 Thứ tự nhiệt độ sôi của các chất hữu cơ

 Với Hidrocacbon

Nếu như nhiệt độ sôi của các chất dãy đồng đẳng được sắp xếp càng tăng dần nếu như chúng đi theo chiều tăng dần gồm khi (Ankan , Anken , Ankin , Aren…) bởi khối lượng phân tử khi đó cũng có chiều hướng tăng theo.

VD: C₂H6 > CH₄

Theo những Ankan, Anken, Ankin, Aren tương ứng thì sẽ có nhiệt độ sôi theo chiều dưới đây: Ankan < Anken < Ankin < Aren

Lý do là bởi: khối lượng phân tử của chúng tương đương nhau nhưng số lượng  tăng sự nối pi sẽ kéo theo nhiệt độ sôi cũng cao hơn (tốn kém thêm năng lượng để phá hủy liên kết pi)

Với những đồng phân thì đồng phân nào có nhiệt độ sôi cao hơn thì chúng sẽ có mạch dài hơn( đọc phần lực phân tán london)

Với các dẫn xuất

dẫn xuất R-X, nếu như A hút e càng mạnh thì nhiệt độ sôi sẽ tăng cao khi không có liên kết hidro

VD :C₄H₉ < C₄H₈Cl < C₄H₉CHO < C₄H₉N0₂

Nếu như dẫn xuất halogen của anken sôi và nóng chảy trong nhiệt độ thấp hơn  dẫn xuất của ankan tương ứng.

Dẫn xuất của benzen: giúp đưa nhóm thế đơn giản vào vòng benzen giúp làm tăng nhiệt độ sôi.

 Với hợp chất chứa nhóm chức:

Nếu như 2 chất có cùng dãy đồng đẳng mà chất nào có khối lượng phân tử lớn hơn thì có nhiệt độ sôi lớn hơn

VD : CH₃OH và C₂H₅OH thì C₂H₅OH có nhiệt độ sôi cao hơn

CH₃CHO và C₂H₅CHO thì C₂H₅CHO có nhiệt độ sôi cao hơn

Với những hợp chất có nhóm chức khác nhau thì thứ tự nhiệt độ sôi với các chất  hữu cơ khác nhau

Nhiệt độ sôi của rượu, Andehit, Acid, xeton, Este tương ứng theo thứ tự sau :

Acid > Rượu > Amin > Andehit , xeton và Este

Xeton > Andehit

Chú ý với rượu và Acid:

Các gốc đẩy e ( CH₃ , C₂H₅ …..) sẽ làm tăng nhiệt độ sôi tăng do liên kết H bền hơn

VD: CH₃COOH < C₂H₅COOH

Các gốc hút e ( Phenyl , Clo …) sẽ làm giảm nhiệt độ sôi do liên kết H sẽ giảm bền đi

VD: Cl-CH2COOH < CH3COOH ( độ hút e giảm dần theo thứ tự F > Cl > Br > I )

Cần chú ý đến những hợp chất thơm chứa nhóm chức -OH , -COOH , -NH₂:

• Nhóm thế loại 1( chứa những liên kết sigma gồm: CH₃ , C₃H₇ ..) có tác dụng đẩy e vào nhân thơm làm liên kết H trong chức thường sẽ bền hơn do vậy sẽ làm tăng nhiệt độ sôi.
• Nhóm thế loại 2( chứa liên kết pi gồm NO₂ , C₂H₄ …) có tác dụng hút e của nhâm thơm làm liên kết H trong chức kém bền đi do vậy nhiệt độ sôi cũng sẽ giảm hơn.
• Nhóm thế loại 3 ( các halogen: -Br , -Cl , -F , -I .. ) có tác dụng đẩy e tương tự như các nhóm thế loại 1

2. Bài tập vận dụng

Câu 1: Chất nào có nhiệt độ sôi thấp nhất

A. C₄H₉OH

B. C₃H₇COOH

C. CH₃COOC₂H₅

D. C₆H₅OH

Lời giải: C. CH₃COOC₂H₅

CH₃COOC₂H₅ là este nên có nhiệt độ sôi thấp nhất.

Câu 2: Chất nào sau đây có nhiệt độ sôi cao nhất?

A. CH₃OC₂H₅

B. C₃H₈

C. C₂H₅OH

D. CH₃OH

Lời giải: C. C₂H₅OH

Nhiệt độ sôi của các chất: ankan < ete < ancol.

Do đó nhiệt độ sôi của C₃H₈ < CH₃OC₂H₅ < CH₃OH, C₂H₅OH

Trong cùng dãy đồng đẳng ancol: phân tử khối càng lớn thì nhiệt độ sôi càng cao nên nhiệt độ sôi của:

CH₃OH < C₂H₅OH

Vậy nhiệt độ sôi của: C₃H₈ < CH₃OC₂H₅ < CH₃OH < C₂H₅OH

Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là C₂H₅OH.

Câu 3: Cho các chất: (1) axit propionic; (2) axit axetic; (3) etanol; (4) đimetyl ete. Nhiệt độ sôi biến đổi :

A. (2) axit axetic > (1) axit propionic > (3) etanol > > (4) đimetyl ete

B. (2) axit axetic > (3) etanol > (1) axit propionic > (4) đimetyl ete

C. (1) axit propionic > (2) axit axetic > (3) etanol > (4) đimetyl ete

D. (4) đimetyl ete > (3) etanol > (2) axit axetic > (1) axit propionic

Lời giải: C. (1) axit propionic > (2) axit axetic > (3) etanol > (4) đimetyl ete

Theo chiều giảm nhiệt độ sôi: axit > ancol > anđehit

=> thứ tự giảm dần là : (1) axit propionic > (2) axit axetic > (3) etanol > (4) đimetyl ete.